2016-2017 Métabolisme des lipides
I) Rappels : structure des acides gras
On peut classer les AG en 2 grands groupes :
–les acides gras saturés AGS
–les acides gras insaturés AGI
Un AG est une longue chaine carbonée aliphatique composée d'atomes de carbones qui se termine par
une fonction carboxylique. La fonction carboxylique (déprotonnée à pH physiologique) représente le
pôle hydrophile de la molécule alors que le reste à un caractère apolaire et hydrophobe
→ les AG sont des molécules amphiphiles
Ex : acide palmitique : 16 atomes de carbones et aucune double liaison car c'est un AGS
–Les AG saturés n'ont pas de doubles liaisons
–Les AG insaturés ont des doubles liaisons
–les mono insaturés ont une seule double liaison
–les poly insaturés ont plusieurs doubles liaisons
Les AGI ont :
–des doubles liaisons non conjuguées : on retrouve un carbone saturé entre deux doubles liaisons
–La double liaison rigidifie la structure
–les groupements autour de la double liaison se trouvent du même coté du plan, elle est en
configuration cis
A) Structure des lipides complexes
C'est essentiellement le cholestérol : il est présent dans l'organisme sous 2 formes :
- forme estérifiée par une molécule d'AG (fonction OH estérifié)
- forme libre (non estérifié): il présente un fonction OH
•Le cholestérol libre présente 4 cycles identifiés de A à D dont un cycle à 5 sommets et une
chaine latérale portée par le C17.
Attention : le cholestérol est une molécule cyclique mais NON aromatique
Il n'existe qu'une seule double liaison présente dans le cycle B
entre C5 et C6 → position Δ5
Il a une chaine aliphatique composée de 8 carbones portée par le
cycle D
– 4 cycles + chaine aliphatique → structure hydrophobe
–Sur le C3, on retrouve une fonction alcool → fonction
polaire = pôle hydrophile
Le cholestérol est amphiphile. C'est parce qu'il est amphiphile qu'on le trouve dans les membranes.
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