IV- LES ALCOOLS ET LES ÉTHERS

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IV- LES ALCOOLS ET LES ÉTHERS
4.1. STRUCTURE ET PROPRIÉTÉS DES ALCOOLS ET DES ÉTHERS
LES ALCOOLS:
Les alcools incluent tout composé organique porteur d'un ou plusieurs groupements
hydroxyle i.e. -OH.
Les alcools peuvent être aliphatiques ou aromatiques.
Les alcools aliphatiques peuvent être cycliques (cycloalcanols) ou acycliques (alcanols).
Les alcools aromatiques sont, quant à eux, appelés phénols.
OH OH
H
OH
CH3
un alcanol un cycloalcanol un phénol
On dit des alcools qu'ils sont primaires, secondaires ou tertiaires selon que le carbone qui
porte la fonction hydroxyle comporte respectivement un, deux ou trois groupements
hydrocarbure.
RCH
2OH RCHOH RCOH
RR
R
alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire

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4.1. STRUCTURE ET PROPRIÉTÉS DES ALCOOLS ET DES ÉTHERS (suite)
LES ÉTHERS:
Les éthers sont, quant à eux, des composés organiques où deux groupes alkyle(s) et/ou
aryle(s) sont liés à un atome d'oxygène hybridé sp3. Ils peuvent être cycliques ou
acycliques.
Exemples d'éthers:
O
OOHH
STRUCTURE DE L'EAU, DES ALCOOLS ET DES ÉTHERS:
Il existe une similitude entre l'eau, les alcools et les éthers; les trois espèces comportant un
atome d'oxygène hybridé sp3. Cet atome possède deux doublets d'électrons libres; l'eau,
les alcools et les éthers sont donc des bases et des nucléophiles.
HH
OCH OCC OHHH
HH HHHH
104.5° 108.9° 111.7°
109°
0.96 Å 0.96 Å
1.43 Å
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'EAU, LES ALCOOLS ET LES ÉTHERS:
Contrairement aux éthers, l'eau et les alcools possèdent un lien O-H polarisé et, donc, un
proton relativement acide.

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4.1. STRUCTURE ET PROPRIÉTÉS DES ALCOOLS ET DES ÉTHERS (suite)
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'EAU, LES ALCOOLS ET LES ÉTHERS (suite):
Acidité de l'eau et des alcools:
HH
O
H3CH
O
Ph H
O
H
H
H
+
+
+
HO
CH3O
OO
etc...
pKa = 15.7
pKa = 15.5
pKa = 10
Notez que les phénols sont beaucoup plus acides que les alcools aliphatiques car la
charge négative de leurs bases conjuguées, les anions phénolates, est stabilisée par
délocalisation à travers le cycle aromatique.
Finalement, l'eau et les alcools peuvent agir comme donneurs et accepteurs de ponts
hydrogène.
O
RH
O
H
OH
R
R
Cette caractéristique explique pourquoi les alcools ont des points d'ébullition et des
solubilités dans l'eau très supérieurs à ceux des éthers de même formule moléculaire.
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2OCH2CH3
n-butanol (C4H10O1) éther diéthylique (C4H10O1)
p.éb. 117°C p.éb. 35°C
soluble dans l'eau insoluble dans l'eau

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4.2. NOMENCLATURE DES ALCOOLS ET DES ÉTHERS
NOMENCLATURE DES ALCOOLS:
Noms courants:
Les alcools simples sont souvent identifiés de la façon suivante…
CH3-OH CH3-CH2-OH
alcool méthylique alcool éthylique
Il est même possible de nommer quelques alcools un peu plus complexes en utilisant une telle
nomenclature…
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
alcool n-butylique
alcool s-butylique
C
alcool t-butylique
CH3
CH3
CH3
OHC
CH3
CH3-CH2
H
OH
CH-CH2-OH
CH3
CH3
alcool i-butylique
Cette approche est cependant limitée aux alcools simples et son utilisation est à décourager.

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4.2. NOMENCLATURE DES ALCOOLS ET DES ÉTHERS (suite)
NOMENCLATURE DES ALCOOLS:
Noms systématiques:
Les noms des alcools sont obtenus en remplaçant la terminaison "e" des alcanes
correspondants par le suffixe "ol".
Pour identifier la position du groupe hydroxyle, les atomes de carbone de la chaîne la plus
longue sont numérotés en commençant par l'extrémité la plus proche du groupe OH.
CH3CH2CH2OH CH3CH CH2CH2
OH
CH3
CH3CH CH2CH2
CH3
OH CH3CH CH2CH
CH3OH
CCH
3
CH3
CH3
12345123
123456
1234
propan-1-ol pentan-2-ol
3-méthylbutan-1-ol 2,2,5-triméthylhexan-3-ol
Les alcools cycliques sont, quant à eux, numérotés de manière à ce que le carbone porteur du
groupe hydroxyle reçoive d'office le numéro un.
12
3
4
5
1
2
34
cyclohexanol cis-3-chlorocyclobutanol
1-éthylcyclopentanol
OH CH2CH3
HO OH
Cl