COMPRENDRE – CHAPITRE 11 – TRANSFORMATIONS EN CHIMIE ORGANIQUE TP2: SYNTHESE DE L’ASPIRINE ETAPE N°1 : SYNTHESE DE L’ASPIRINE * Allumer l’agitateur magnétique chauffant sur 40°C. * Dans une coupelle, peser m = 3,5 g d'acide salicylique * A l'aide d'un entonnoir, introduire l'acide salicylique pesé dans un ballon bien sec * Ajouter 4 grains de pierre ponce et le barreau aimanté de l’agitateur magnétique * Muni de gants, prélever à l'aide d'une pipette 5 mL d'anhydride éthanoïque. *Verser l'anhydride éthanoïque dans le ballon * Ajouter avec précaution 5 gouttes d'acide sulfurique concentré. * Visser le ballon au réfrigérant puis placer l’ensemble sur l’agitateur magnétique chauffant. * Allumer l’agitateur magnétique sur * Ouvrir le robinet d’eau puis maintenir le chauffage environ pendant 20 minutes. ETAPE N°2 : HYDROLYSE DE L’EXCES D’ANHYDRIDE Tout l'anhydride acétique introduit au départ n'a pas réagit, cette étape sert à l'éliminer en le transformant en acide acétique (= vinaigre) par réaction avec de l'eau = hydrolyse. * Au bout de 20 min, cesser le chauffage en arrêtant l’agitateur et en soulevant le ballon ; NE PAS RETIRER LE REFRIFERANT A EAU car il reste des vapeurs. * Par dessus le réfrigérant, ajouter environ 10 mL d'eau distillée froide (mesurés à l'éprouvette). * Dévisser le ballon puis verser son contenu dans un bécher de 100 mL, *Ajouter une 1ère fois 10 mL d'eau distillée froide dans le bécher. *Refaire l'opération une deuxième fois. L'aspirine, peu soluble dans l'eau froide, précipite sous la forme de cristaux blancs. *Si l’aspirine n’a toujours pas précipité, placer le bécher dans un bain d'eau glacée pendant environ 5 min. ETAPE N°3 : SEPARATION DE L’ASPIRINE *Filtrer sur Büchner le mélange obtenu. * Rincer avec un peu d'eau glacée les cristaux d'aspirine présents sur le filtre * Récupérer avec une spatule les cristaux d'aspirine et les placer dans une soucoupe. * Placer la soucoupe à l’étuve à 60°C ETAPE N°4 : CARACTERISATION DU PRODUIT SYNTHETISE *Pour vérifier la pureté du produit obtenu, nous allons réaliser une chromatographie. Réaliser 3 dépôts avec les produits suivants sur une plaque CCM : (A) : acide salicylique pur (B) : aspirine issue de la synthèse (C) : aspirine issue du médicament (Aspirine du Rhône) *Placer la plaque dans un bécher contenant environ 5 mm d’éluant. *Déterminer la température de fusion du produit obtenu