TP2: SYNTHESE DE L`ASPIRINE

C OMPRENDRE – C HAPITRE 11 – T RANSFORMATIONS EN CHIMIE O RGANIQUE
TP2: SYNTHESE DE L’ASPIRINE
E TAPE N °1 : SYNTHESE DE L ’ ASPIRINE
* Allumer l’agitateur magnétique chauffant sur 40°C.
* Dans une coupelle, peser m = 3,5 g d'acide salicylique
* A l'aide d'un entonnoir, introduire l'acide salicylique pesé dans un ballon bien sec
* Ajouter 4 grains de pierre ponce et le barreau aimanté de l’agitateur magnétique
* Muni de gants, prélever à l'aide d'une pipette 5 mL d'anhydride éthanoïque.
*Verser l'anhydride éthanoïque dans le ballon
* Ajouter avec précaution 5 gouttes d'acide sulfurique concentré.

* Visser le ballon au réfrigérant puis placer l’ensemble sur l’agitateur magnétique chauffant.
* Allumer l’agitateur magnétique sur
* Ouvrir le robinet d’eau puis maintenir le chauffage environ pendant 20 minutes.
E TAPE N °2 : H YDROLYSE DE L ’ EXCES D ’ ANHYDRIDE
Tout l'anhydride acétique introduit au départ n'a pas réagit, cette étape sert à l'éliminer en le transformant en
acide acétique (= vinaigre) par réaction avec de l'eau = hydrolyse.
* Au bout de 20 min, cesser le chauffage en arrêtant l’agitateur et en soulevant le ballon ;
NE PAS RETIRER LE REFRIFERANT A EAU car il reste des vapeurs.
* Par dessus le réfrigérant, ajouter environ 10 mL d'eau distillée froide (mesurés à l'éprouvette).
* Dévisser le ballon puis verser son contenu dans un bécher de 100 mL,
*Ajouter une 1ère fois 10 mL d'eau distillée froide dans le bécher.
*Refaire l'opération une deuxième fois.
L'aspirine, peu soluble dans l'eau froide, précipite sous la forme de cristaux blancs.
*Si l’aspirine n’a toujours pas précipité, placer le bécher dans un bain d'eau glacée pendant environ 5 min.
E TAPE N °3 : S EPARATION DE L ’ ASPIRINE
*Filtrer sur Büchner le mélange obtenu.
* Rincer avec un peu d'eau glacée les cristaux d'aspirine présents sur le filtre
* Récupérer avec une spatule les cristaux d'aspirine et les placer dans une soucoupe.
* Placer la soucoupe à l’étuve à 60°C
E TAPE N °4 : C ARACTERISATION DU PRODUIT SYNTHETISE
*Pour vérifier la pureté du produit obtenu, nous allons réaliser une chromatographie. Réaliser 3 dépôts avec
les produits suivants sur une plaque CCM :
(A) : acide salicylique pur
(B) : aspirine issue de la synthèse
(C) : aspirine issue du médicament (Aspirine du Rhône)
*Placer la plaque dans un bécher contenant environ 5 mm d’éluant.
*Déterminer la température de fusion du produit obtenu