ACIDE SALICYLIQUE, ANHYDRIDE ACÉTIQUE, ACIDE
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EXPÉRIENCE 5 : SYNTHÈSE DE L’ASPIRINE (ACIDE ACETYLSALICYLIQUE) Travail individuel Durée trois semaines SIMDUT: ACIDE SALICYLIQUE, ANHYDRIDE ACÉTIQUE, ACIDE PHOSPHORIQUE, ÉTHANOL Théorie L'acide salicylique (l'acide o-hydroxybenzoïque) est le plus important des acides phénoliques. Il sert essentiellement à la préparation de l'aspirine. C’est en 1897 que le chimiste allemand Hoffmann a réalisé pour la première fois la synthèse de l’aspirine. On représente ci-dessous les formules semi-développées des réactifs et des produits intervenant dans cette synthèse. http://sgbd.ac-poitiers.fr/bde/exos/98LGB046/98LGB046.htm Références Flamand, E. Bilodeau J. Chimie Organique, Expériences de laboratoire. ModuloGriffon, Mont-Royal, 106pp. 2003 Chimie organique Cahier de laboratoire 19 Procédure Partie A:. 1. Placer 9,4 g d'acide salicylique dans une fiole conique de 125 ml 2. Ajouter 15 ml d'anhydride acétique et 10 gouttes d'acide phosphorique. 3. Chauffer la fiole dans un bain-marie avec une plaque chauffante, en maintenant la température entre 60°C et 65°C pendant 30 minutes tout en agitant. 4. Placer un flacon laveur dans un bain de glace (1 bain de cuivre pour 2 personnel). 5. Lorsque le chauffage est terminé, placer la fiole conique sur la table et ajouter en agitant avec une tige de verre, 30 ml d'eau glacée du flacon laveur. 6. Placer la fiole conique dans le bain de glace et agiter périodiquement avec une tige de verre pendant 10 minutes ou jusqu'à ce que le produit soit solidifié en un bloc. 7. Peser un bécher de 250 ml identifié, avec un papier filtre. 8. Filtrer les cristaux sous vide avec le filtre pesé et laver les cristaux avec environ 20 ml d'eau froide du flacon laveur. 9. Transférer le papier-filtre et les cristaux dans le bécher de 250 ml identifier. 10. Placer le bécher sous la hotte pour la semaine. Fin du laboratoire Partie B:. 11- Peser le bécher de 250 ml et caractériser le produit obtenu par le point de fusion. 12. Ajouter précisément 15 ml d'éthanol 95% et 40 ml d'eau dans le bécher contenant les cristaux (250 ml), enlever le filtre. 13. Chauffer le bécher de 250 ml sur la plaque chauffante jusqu'à dissolution complète des cristaux. 14. Quand tout est dissous, placer le bécher de 250 ml sur la table pour qu'il puisse refroidir lentement. 15. Lorsqu’il y a apparition de cristaux, compléter la cristallisation en plaçant le bécher de 250 ml et un flacon laveur dans un bain de glace (1 bain pour 2 personne). La cristallisation est complète lorsque le produit est solidifié en un bloc. 16. Peser un bécher de 150 ml identifié, avec un papier filtre. 17. Filtrer sous vide en utilisant le papier-filtre pesé, et en lavant les cristaux avec une quantité minimale d'eau froide du flacon laveur. 18. Transférer les cristaux et le papier-filtre dans le bécher de 150 ml identifier 19. Placer le bécher dans la hotte pour la semaine. Fin du laboratoire Partie C 20. Peser le produit obtenu, calculer le rendement et caractériser l'aspirine expérimentale et l'aspirine pure par le point de fusion et le spectre infra-rouge. Chimie organique Cahier de laboratoire 20 Expérience 5 Synthèse de l’aspirine Rédaction du rapport scientifique Page de présentation Introduction • Présentation de l’expérience (sujet amené) • Résumé de la théorie (1 page) • Hypothèse Méthodologie • Référence • Corrections, modifications ou ajouts apportées Résultats et calcul • Tableau des propriétés physico-chimiques • Mécanisme de la réaction • Équation de masse balancée (tableau des rapports molaires) • Tableau des résultats (rendement, point de fusion, etc) • Calcul du rendement • Spectre expérimental (corrélation avec produit pur) Masse molaire (g/mol) Masse (g) Mole Exemple d’équation de masse balancée Acide Aspirine + Anhydride → salicylique acétique 108,16 + Acide acétique 9,41 Rapport molaire (environ) Discussion • Parallèle avec la théorie • Explications des résultats contradictoires Conclusion Médiagraphie Annexe • Spectre théorique • Fiche signalétique de l’acide salicylique Chimie organique Cahier de laboratoire 21
