TP 7 Synthèse de l`aspirine

TP 7 Synthèse de l’aspirine
T S Agir
le
Stratégie de
la synthèse
organique
Pratiquer une démarche
expérimentale pour
synthétiser une molécule organique d’intérêt
biologique à partir d’un
protocole
Introduction
L’hémisynthèse de l’aspirine est une réaction classique basée sur l’équation chimique suivante :
O
O
R-C-O-C-R
O
+
HO-R’
Elle permet à l’élève d’utiliser ou de réutiliser un
nombre significatif de techniques importantes en
chimie organique.
R-C-O-R’
O
+
R-C-OH
En effet, l’obtention des cristaux d’aspirine passe
par une étape de montage réactionnel puis de filtration et enfin de purification.
Pendant le TP
Lors de cette synthèse, il est important que le montage soit exempt d’eau pour éviter l’hydrolyse de
l’acide anhydride qui mènerait à un échec de la synthèse.
Les synthèses organiques font l’objet de temps de
manipulation creux (temps de chauffe).
Pour mettre à profit ce temps mort, il est possible de faire quelques rappels sur les notions de
catalyse, de calcul de rendement, sur l’équation de
l’hydrolyse…
Exemples de manipulations
1- Montage réactionnel
Dans un ballon, introduire 5 g d'acide salicylique et
10 mL d'anhydride acétique.
Agiter et ajouter ensuite quelques gouttes du catalyseur, l'acide sulfurique.
Placer le ballon contenant les réactifs dans le bainmarie à 60°C et brancher le réfrigérant.
Mettre sous agitation et chauffer 20 minutes, il est
vivement recommandé aux élèves de préparer leur
compte-rendu pour ne pas être surpris par le temps
lors des prochaines étapes.
2- Cristallisation
En général la cristallisation se fait en trois étapes de
refroidissement, à l’air, à l’eau et ensuite à l’eau glacée. Dans le cas présent, la température de chauffe
nous permet de passer directement à la seconde
étape.
Même lors du refroidissement, il se peut que les
cristaux n’apparaissent pas, il est donc nécessaire
dans ce cas d’amener une impureté dans le milieu
en grattant le contenant avec une spatule.
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3- Filtration
Les cristaux doivent être rincés avec un solvant permettant d’entraîner les impuretés
sans dissoudre les cristaux d’aspirine, dans
ce cas l’eau glacée.
Avant de mettre le mélange dans le bol du
Büchner, il est essentiel de tester l'étanchéité du filtre, sous vide. Si l'étanchéité n'est
pas parfaite le "gâteau" sera entrainé par
l'eau de rinçage et se retrouvera dans le
filtrat.
Quand le "gâteau" se craque, il est considéré sec.
Pour éviter un retour du filtrat dans le
"gâteau", il est préférable d'hôter le tuyau,
reliant le Büchner au vide, en fonctionnement puis d'arrêter le vide.
Matériel nécessaire
Réfé-
Acide salicylique (250 g)
Réf. 105 169
Acide sulfurique 96 % (1 litre)
Réf. 106 008
Anhydride acétique (1 litre)
Réf. 106 201
Cristallisoir avec bec verseur
300 mL en Pyrex®
Réf. 713 152
Erlenmeyer 100 mL - clip 19/26 boro. 3.3
Réf. 713 702
Réfrigérant à boules à clip 19/26 - Boro 3.3
Réf. 713 704
TP de Chimie
4- Purification par recristallisation
La recristallisation purifie les cristaux d’aspirine par un solvant dans lequel ils sont solubles à chaud mais pas à froid.
On utilisera ici l'éthanol et on travaillera à
une température de 60°C.
Il faut, pour cette étape, ajouter le solvant
progressivement par le haut du montage à
reflux jusqu’à dissolution totale des cristaux.
Pour obtenir les cristaux, il est nécessaire de
répéter les étapes 2 et 3.
Même après cette étape, il est possible
d'obtenir des cristaux d'aspirine jaunâtres.
Cette défaillance peut être due aux produits
chimiques utilisés veillissants.
Après séchage, une CCM permet de confirmer le composé synthétisé et de démontrer
la qualité de la synthèse par la non-présence
de produits de réaction.
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