30332_aspirine

I- Hémi-synthèse de l’aspirine.
L’aspirine est une molécule complexe présentant plusieurs fonctions dont un groupement ester.
L’hémi-synthèse de l’aspirine consiste simplement à synthétiser la molécule à partir de l’alcool et
de l’acide correspondant. (La synthèse n’est que partielle car on suppose que l’acide et l’alcool ont
été préparés auparavant.)
 A partir de quel alcool et de quel acide peut préparer la
molécule d’acide acétylsalicylique (aspirine) ?
 Il est possible de remplacer l’acide par l’anhydride
correspondant. La réaction est alors Totale. Ecrire
l’équation-bilan de la synthèse de l’aspirine.
 Expliquez pourquoi l’ensemble du matériel doit-être
parfaitement sec ?
1. Protocole.
Dans un ballon surmonté d’un réfrigérant à eau, on introduit 7,5 g d’acide salicylique (l’alcool) ,
10,5 mL d’anhydride éthanoïque et quelques gouttes d’acide sulfurique. Le mélange est porté à
70°C pendant 30 min. On ajoute ensuite 150 mL d’eau très froide et l’aspirine cristallise. On
procède alors à une filtration sous vide sur un büchner.
2. Questions
 Annoter le schéma du chauffage à reflux et faire
celui de la filtration sous vide.
 Quel est l’intérêt de ce type de montage ?
 Quel est le rôle de l’acide sulfurique ?
 Pourquoi ajoute-t-on de l’eau en fin de synthèse ?
Pourquoi est-elle froide ?
 On suppose que l’on obtient 7,6 g d’aspirine en fin de
synthèse, calculer son rendement. (La densité de
l’anhydride est 1,1).
 Pourquoi ce rendement n’est-il pas de 100% ? Quelles
sont les principales pertes ?
II- Titrage de l’aspirine d’un comprimé du Rhône.
1. Protocole.
 Ecraser dans un mortier, un comprimé d’aspirine. Dissoudre cette poudre dans une fiole
jaugée de 50,0 mL avec un solvant eau/alcool. Minimiser les pertes de produit.
T.P. de chimie N°13 : Hémi-synthèse
de l’aspirine ; Contrôle qualitatif et
quantitatif.
O
CH3
OH
C
C
O
O
Acide acétylsalicylique ou aspirine

 Prélever 20,0 mL de cette solution à l’aide d’une pipette et l’introduire dans un bécher.
Ajouter environ 80 mL d’eau. Placer le bécher dans un bain de glace.
 Préparer le titrage (suivi par conductimètrie) en remplissant la burette d’une solution
d’hydroxyde de sodium de concentration c = 1,0 .10-1 mol/L et en étalonnant le
conductimètre (réglé sur le calibre 2 mS.cm-1).
 Une fois le mélange suffisamment froid, procéder au titrage (hors du bain de glace).
 Tracer la courbe donnant la conductivité en fonction du volume de solution titrante
ajoutée. En déduire le volume équivalent de ce titrage.
2. Questions.
 Pourquoi le solvant utilisé est-il un mélange eau/alcool ?
 Pourquoi le titrage est-il effectué à température faible ?
 Ecrire la réaction de titrage.
 Déduire du volume équivalent obtenu, la concentration de la solution d’aspirine préparée
puis la quantité de matière d’aspirine contenu dans un comprimé.
 Comparer le résultat obtenu avec les indications du fabricant.
III- Test de pureté de l’aspirine synthétisé.
Ce test sera réalisé par chromatographie sur couche mince.
1. Protocole.
 Dans trois béchers, on dissout, dans le solvant éthanol, les espèces suivantes (1 seule
espèce par solution) : L’acide salicylique ; l’aspirine du commerce, l’aspirine synthétisé.
 Sur une plaque de chromatographie sur couche mince, tracer une ligne de dépôt à 0,8 cm du
bord inférieur. Faire trois dépôts correspondant aux trois tubes à essais. (Nommer
distinctement les dépôts)
 Procéder à l’élution. L’éluant utilisé est un mélange (acétate de butyle, cyclohexane, acide
méthanoïque) ; il doit recouvrir le fond de votre cuve à chromatographie (bécher fermé par
un verre de montre).
 Arrêter l’élution lorsque le front de l’éluant est à environ 1 cm de bord supérieur de la
plaque. Noter ce front au crayon.
 Révéler la plaque à la lampe UV. Noter la position des différentes tâches.
2. Questions.
 Faire un schéma de la chromatographie.
 Calculer les rapports frontaux de chaque tâche. (Rappel : RF = h/he <1)
 Conclure sur la réussite ou non de la synthèse.
 Conclure sur la pureté du produit obtenu et sur la nature des éventuelles impuretés.
Compétences expérimentales testées : T.P. chimie N°14
Non acquis
A revoir
Bonne maîtrise
Ecrire l’équation d’une estérification à partir d’un anhydride
Calculer le rendement d’une estérification
Réaliser et exploiter un titrage conductimétrique
Réaliser et exploiter une CCM

Matériel TP Aspirine :
8 groupes :
 Mortier + pilon
 Fiole jaugée de 50 mL
 Pipette 20 mL + poire
 2 béchers
 Burette + porte électrode sur support
 Conductimètre + pot pour solution étalon
 Cristallisoir
 1 cuve chromato (pot) + verre de montre + plaque de chromato + pince.
 1 pissette d’eau distillée
Bureau :
 3 L de mélange eau/alcool à 40/60.
 110 mL d’un mélange 60 mL d’acétate de butyle, 40 mL de cyclohexane, 10 mL
d’acide méthanoïque
 Lampe à UV
 Comprimés d’aspirine du Rhône (18 au moins)
 Soude 1,0. 10-1 (précise) 1,5 L
 Solution étalon de chlorure de potassium à 10-2 mol/L
 3 béchers + crayon gras
 Ethanol
 Acide salicylique + spatule
 Glaçons (2ème heure)
 Montage de chauffage à reflux avec réfrigérant à eau et un chauffage par bain
marie avec thermomètre.
 Cristallisoir.
 Balance au 100ème.
 Acide salicylique + spatule + capsule
 Anhydride éthanoïque + Eprouvette 20 mL
 Acide sulfurique concentrée (en petit flacon avec compte-gouttes)
 Büchner.
 Eprouvette 200 mL
 Glaçons (au bout de 35 min)