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Asie 2005
Hémisynthèse de l’aspirine, contrôle de la pureté du produit formé
I] La molécule d’aspirine
II] Etude de la préparation
1) Réaction entre l’acide salicylique et l’acide éthanoïque :
2) L’avancement maximal ne peut être atteint car la réaction
d’estérification est lente et limitée.
3) Il est possible d’augmenter l’avancement maximal sans changer les
réactifs :
Groupe fonctionnel
ester
Groupe
fonctionnel
carboxyle
Acide
salicylique
Acide
éthanoïque
Acide
acétylsalicylique

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Soit en éliminant au fur et à mesure de sa formation l’un des
produits (l’eau ou l’ester).
Soit en introduisant en excès un des réactifs afin de déplacer
l’équiibre dans le sens direct.
4) Réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride éthanoïque :
5) On utilise un ballon sec pour éviter que l’anhydride éthanoïque
réagisse avec l’eau.
6) L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur pour la réaction. En effet,
il permet d’augmenter la vitesse de réaction mais ne change en aucun
cas la quantité de produit formé.
Ainsi, l’acide sulfurique permet d’atteindre plus rapidement l’équilibre
sans le modifier.
Le catalyseur n’apparaît pas dans le bilan global de la réaction.
7) Le chauffage permet d’augmenter la vitesse de la réaction car la
température est un facteur cinétique.
8) Le chauffage à reflux permet la recondensation des vapeurs d’eau
issues du milieu réactionnel, qui retombent dans le ballon sous forme
de gouttelettes grâce au réfrigérant à boules. Ce qui empêche la perte
de matière.
Acide salicylique
Anhydride
acétique
Acide
acétylsalicylique
Acide
éthanoïque

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Montage à reflux :
9) L’ajout d’eau distillée permet de neutraliser l’anhydride éthanoïque
introduit en excès.
10) Filtration sous vide (Büchner) :
Mélange à
filtrer
Fiole à vide
Vers la Trompe à
eau
Entonnoir
Büchner
Papier filtre
Filtrat

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III] Etude quantitative de la réaction
Lors d’une synthèse, l’efficacité se mesure par la quantité du produit obtenue
comparée à la quantité maximale si la réaction était totale.
Tableau d’avancement :
Equation chimique
Acide salicylique
+
Anhydride
acétique
=
Aspirine +
Acide
étanoïque
Etat du système
Avancement
Quantité de matière en mol
Etat initial
X=0
0,100 mol
excès
0
0
Au cours de la réaction
X
excès
Etat final attendu
xmax
excès
correspond à la quantité de matière d’aspirine produite :
correspond à la quantité de matière maximale produite c’est-à-dire
lorsque la réaction est totale :
D’où 0,66 soit 66 %.
Ce groupe d’élèves a donc obtenu un rendement de 66 % pour la synthèse.
IV] Contrôle de la pureté
1) Réaction de titrage :

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2) A l’équivalence les réactifs sont introduits dans les proportions
stoechiométriques. Les quantités de matière des réactifs sont donc
égales :
La quantité de matière pure dans l’échantillon titré est
Le facteur de dilution est de 10 donc la quantité de matière d’aspirine pure
dans les cristaux est égale à .
3) Si le produit obtenu est pur alors
Vérifions :
On devrait obtenir 9,0 g d’aspirine or on en obtient 12,0 g donc l’aspirine
produite n’est pas pure.
Solution titrante
d’hydroxyde de sodium
Solution titrée aspirine +
éthanol + eau distillée