Questions 1 et 2. La dernière étape dans la synthèse du principe

TD 1 : UE Spécialité PHARMA : UE Chimie Organique 2014 - 2015
Questions 1 et 2. La dernière étape dans la synthèse du principe actif du Fentanyl
(analgésique) est décrite ci-dessous.
NN
O
NHN
O
Br
+
Fentanyl
1 2
FG
1) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La réaction qui mène au Fentanyl implique majoritairement une réaction de type SN2.
B. Le Fentanyl renferme deux noyaux aromatiques.
C. Le composé F renferme une fonction amide.
D. L’azote 2 du Fentanyl est plus basique que l’azote 1.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
2) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La réaction qui mène au Fentanyl implique la formation d’une molécule de Br2.
B. Le composé F renferme deux fonctions amines.
C. Lors de la réaction qui mène au Fentanyl, le composé G joue le rôle d’électrophile.
D. Lors de la réaction qui mène au Fentanyl, le composé F joue le rôle de nucléophile.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Questions 3 et 4. Soit le schéma réactionnel suivant :
O
CH3
AlCl3
F
G (majoritaire)
CH3Cl
C
O
AlCl3H (majoritaire)
bromométhane
3) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La réaction qui mène à G (majoritaire) implique un mécanisme de type SEAr.
B. La réaction qui mène à H (majoritaire) implique un mécanisme de type SEAr.
C. Le composé F renferme un groupe méta orienteur.
D. Dans la réaction qui mène à G (majoritaire), le rôle d’AlCl3 est l’activation du composé F.
E. Les items A, B, C et D sont faux.

4) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La structure du composé G (majoritaire) est :
O
CH3
CH3
O
B. La structure du composé G (majoritaire) est :
O
CH3
CH3
O
C. La structure du composé H (majoritaire) est :
O
CH3
CH2CH3
H3C O
D. La structure du composé H (majoritaire) est :
O
CH3
H3C O
CH2CH3
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Questions 5, 6 et 7. Soit le schéma réactionnel suivant :
O1. CH3CH2MgBr
2. H2O
F
G
H2SO4
H (majoritaire)
CH3
60 °C
(catalytique)
5) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La réaction qui mène à G implique une réaction d’addition.
B. Le composé G renferme une fonction alcool secondaire.
C. Lors de la réaction qui mène à G, le composé F joue le rôle d’électrophile.
D. Le traitement de G par une base peut conduire à un alcoolate.
E. Les items A, B, C et D sont faux.

6) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé H (majoritaire) renferme un alcène disubstitué.
B. Le composé H (majoritaire) est formé selon une réaction d’élimination.
C. L’hydroboration du composé H (majoritaire) peut conduire à un alcool.
D. La réaction qui mène à H (majoritaire) est régiosélective .
E. Les items A, B, C et D sont faux.
7) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La structure du composé G est :
CH3
OH
B. La structure du composé G est :
CH3
O
C. L’hydrogénation catalytique du composé H (majoritaire) conduit à :
CH3
D- La structure du composé H (majoritaire) est :
CH3
E. Les items A, B, C et D sont faux.
8) Soit les composés 1, 2, 3 et 4 (ci-dessous).
OH
NH OH
H
N
4
3
21
Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé 1 est meilleur nucléophile que le composé 2.
B. Le composé 1 est moins nucléophile que le composé 3.
C. Le composé 3 est moins nucléophile que le composé 4.
D. Le composé 1 est le meilleur nucléophile parmi les quatre composés.
E. Les propositions A, B, C et D sont fausses.

Questions 9 et 10. Soit le schéma réactionnel suivant :
O+éthylamine H
FG
1). NaBH4
2). H2OI
H2SO4
(catalytique)
9) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Lors de la réaction qui mène à H, le composé F joue le rôle de nucléophile.
B. La réaction qui mène à H, implique l’élimination d’une molécule de H2O.
C. Le composé H renferme une fonction amine.
D. Le composé I est formé selon une réaction de réduction.
E. Les propositions A, B, C et D sont fausses.
10) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? (0,6 pt)
A. La structure du composé H est :
N
B. La structure du composé I est :
N
H
C. Le traitement de H par un organomagnésien conduirait à une amine tertiaire.
D. Les composés H et I sont des isomères.
E. Les propositions A, B, C et D sont fausses.