TD 1 : UE Spécialité PHARMA : UE Chimie Organique 2014 - 2015
Questions 1 et 2. La dernière étape dans la synthèse du principe actif du Fentanyl
(analgésique) est décrite ci-dessous.
1) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La réaction qui mène au Fentanyl implique majoritairement une réaction de type SN2.
B. Le Fentanyl renferme deux noyaux aromatiques.
C. Le composé F renferme une fonction amide.
D. L’azote 2 du Fentanyl est plus basique que l’azote 1.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
2) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La réaction qui mène au Fentanyl implique la formation d’une molécule de Br2.
B. Le composé F renferme deux fonctions amines.
C. Lors de la réaction qui mène au Fentanyl, le composé G joue le rôle d’électrophile.
D. Lors de la réaction qui mène au Fentanyl, le composé F joue le rôle de nucléophile.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Questions 3 et 4. Soit le schéma réactionnel suivant :
O
CH3
AlCl3
F
G (majoritaire)
CH3Cl
C
O
AlCl3H (majoritaire)
bromométhane
3) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La réaction qui mène à G (majoritaire) implique un mécanisme de type SEAr.
B. La réaction qui mène à H (majoritaire) implique un mécanisme de type SEAr.
C. Le composé F renferme un groupe méta orienteur.
D. Dans la réaction qui mène à G (majoritaire), le rôle d’AlCl3 est l’activation du composé F.
E. Les items A, B, C et D sont faux.