Questions 3, 4 et 5) L’ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien. La synthèse du
principe actif de ce médicament est présentée ci-dessous.
COOH
O
F
CH3-CO-Cl
AlCl3
G
1. NaBH4
2. H3OHSOCl2ICN J
H2SO4
chauffage
Ibuprofène
Question 3) Laquelle (ou lesquelles) de ces propositions est (sont) vraie(s) ? (0,6 pt)
A. La réaction qui mène de G à H implique l’addition d’un hydrure.
B. La réaction qui mène de F à G est une réaction régiosélective.
C. La réaction qui mène de G à H est une réaction de réduction.
D. La réaction qui mène de F à G est une réaction de réduction.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 4) Laquelle (ou lesquelles) de ces propositions est (sont) vraie(s) ? (0,6 pt)
A. Le composé H renferme une fonction alcool tertiaire.
B. Le composé H renferme une fonction alcool primaire.
C. Le passage de H à I implique la substitution d’un groupe carbonyle par un chlorure.
D. Le passage de I à J se fait selon un mécanisme de substitution nucléophile.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 5) Laquelle (ou lesquelles) de ces propositions est (sont) vraie(s) ? (0,6 pt)
A. Le traitement du composé H par une quantité catalytique de H2SO4 à chaud conduit à
une réaction d’addition.
B. Le traitement de H par une quantité catalytique de H2SO4 à chaud conduit à :
C. Le composé G peut être obtenu par oxydation du composé H.
D. L’ibuprofène renferme une fonction acide carboxylique.
E. Les items A, B, C et D sont faux.