Question 1. Voici ci-dessous la structure chimique du principe actif

TD 1 : UE Spécialité PHARMA : UE Chimie Organique 2015 - 2016
Question 1. Voici ci-dessous la structure chimique du principe actif du Diazépam
(anxiolytique).
H3C
N
Cl
O
N
Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La structure chimique du diazépam renferme une fonction amide.
B. La structure chimique du diazépam renferme une fonction imine.
C. La structure chimique du diazépam renferme une fonction amine.
D. La structure chimique du diazépam renferme trois cycles aromatiques.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Questions 2 et 3. L’aspirine (anti-inflammatoire) peut être préparé selon le schéma
réactionnel ci-dessous.
CO2H
+
OH
F
H3C
O
C
O
G
O
C
CO2H
+
CH3
H3C
O
C
H
O
aspirine
2) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé F renferme un groupe phénol plus nucléophile qu’un alcool primaire.
B. L’aspirine est obtenue selon une réaction de substitution électrophile aromatique.
C. La réaction qui mène à l’aspirine implique une étape d’addition.
D. Lors de la réaction qui mène à l’aspirine, le composé G réagit comme électrophile.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
3) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé H est l’acide éthanoïque.
B. Le composé H est un alcool.
C. L’aspirine renferme une fonction acide et un ester.
D. Le composé G renferme une fonction anhydride d’acide.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 4. Soit la réaction ci-dessous :
H3C
CH
CH3
C
H3C
1. BH3
2. H2O2
3. NaOH/H2O
C
G (majoritaire)
H
F
Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé G majoritaire est un alcool tertiaire.
B. Le composé G majoritaire est obtenu selon un mécanisme de cis-addition.
C. Un des composés formés en parallèle de G majoritaire est un alcool primaire.
D. L’oxydation du composé G majoritaire peut conduire à une cétone.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Questions 5 et 6. La synthèse du propranolol, un médicament utilisé dans le traitement des
maladies cardiovasculaires, peut être effectuée selon le schéma ci-dessous :
H
O
OH
+
F
O
G
Cl
NH2
O
OH
Cl
H
I
propranolol
5) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé G renferme une fonction éther.
B. Lors de la réaction qui mène à H, le composé G a réagi comme un nucléophile.
C. Lors de la réaction qui mène à I, le composé H a réagi comme un électrophile.
D. Le composé I est obtenu sous forme de sel.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
6) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé I renferme deux carbones asymétriques.
B. La fonction alcool du composé I est plus nucléophile qu’un phénol.
C. La fonction alcool du composé I est plus nucléophile qu’une amine secondaire.
D. Lors de la réaction qui mène à I, une molécule d’eau est formée.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
N
Cl
OH H
Questions 7 et 8. Soit la réaction suivante :
H3C
O
O
H3C C Cl
G (majoritaire)
AlCl3
O
C
CH3
F
7) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé G majoritaire est obtenu selon une réaction de substitution.
B. La réaction qui mène à G majoritaire est régiosélective.
C. La réaction qui mène à G majoritaire implique une addition suivie d’une élimination.
D. Le composé F renferme deux groupements ortho et para orienteurs.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
8) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Lors de la réaction qui mène à G majoritaire, AlCl3 réagit exclusivement avec le composé F.
B. Le composé F peut être réduit en alcool primaire.
C. Le groupe OCH3 du composé F induit un effet mésomère attracteur sur le noyau
aromatique.
D. Le traitement de F par CH3CH2MgBr conduit à un alcoolate.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Questions 9 et 10. Soit la réaction suivante :
n-propylamine
G
O
F
H2SO4
(catalytique)
1) CH3MgBr
H
+
MgBrOH
2) H2O
9) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé G renferme une fonction amine.
B. L’hydrogénation catalytique du composé F conduit à la cyclopentanone.
C. Le traitement de G par NaBH4 suivi d’une hydrolyse conduit à une amine secondaire.
D. Le composé H est obtenu selon une réaction d’addition.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
10) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Lors de la réaction qui mène à G, une molécule de CH3OH est formée.
B. Le composé H renferme une amine tertiaire.
C. Le traitement de G par un anhydride d’acide conduit à un amide.
D. Les composés G et H sont des régioisomères.
E. Les items A, B, C et D sont faux.