TD : UE Spécialité Pharmacie PHARMA 2: CHIMIE ORGANIQUE

TD : UE Spécialité Pharmacie PHARMA 2: CHIMIE ORGANIQUE
Exercice 1 : Soit la réaction suivante :
Cl
H2SO4
OH
chauffage
G (majoritaire)
F
Laquelle (ou lesquelles) de ces propositions est (sont) vraie(s) ?
A- La réaction qui mène à G (majoritaire) passe par la formation d’un carbocation.
B- La réaction qui mène à G (majoritaire) peut passer par un réarrangement
C- Les composés F et G (majoritaire) sont des régioisomères
D- La réaction qui mène à G (majoritaire) est régiosélective
E- Le composé G (majoritaire) est obtenu par réaction d’élimination
Exercice 2 : Soit la réaction suivante.
F
+
propan-1-ol
solvant:
propan-1-ol
Br
G
F
Laquelle (ou lesquelles) de ces propositions est (sont) vraie(s) ?
A- La réaction conduit majoritairement à la formation d’un éther halogéné.
B- La réaction conduit majoritairement à la formation d’un ester
C- La réaction procède selon un mécanisme de type SN1.
D- La réaction procède selon un mécanisme de type SN2.
E- La structure du composé G (majoritaire) est
O
Br
H
F- La structure du composé G (majoritaire) est
F
O
I
Exercice 3 : Soit la réaction suivante :
O
1). EtMgBr (excès)
1). NaH
G
I
H
2). MeI
2). H2O
F
Laquelle (ou lesquelles) de ces propositions est (sont) vraie(s) ?
A- Le passage de F à G implique deux réactions d’addition
B- Le passage de F à G est une réaction de réduction
C- Le composé G renferme une fonction alcool qui peut être oxydée en aldéhyde
D- Le composé H est obtenu par l’intermédiaire d’un alcoolate
E- L’obtention de H fait intervenir une réaction de substitution nucléophile
F- Le composé F peut être réduit en alcool tertiaire
Exercice 4 : Soit la réaction suivante
Cl
G (majoritaire)
HO
AlCl3
F
Laquelle (ou lesquelles) de ces propositions est (sont) vraie(s) ?
A- La réaction qui mène à G (majoritaire) est régiosélective
B- Le composé F renferme un groupe méta orienteur
C- Le composé F renferme deux groupes méta orienteur
D- Le composé G (majoritaire) est obtenu selon un mécanisme de SEAr
E- Le composé G (majoritaire) est obtenu selon un mécanisme de SNAr
Exercice 5 : Soit le schéma réactionnel suivant
H majoritaire
Hydroboration
HBr
G majoritaire
F
Laquelle (ou lesquelles) de ces propositions est (sont) vraie(s) ?
A- Le composé H (majoritaire) est un halogénure d’alkyle tertiaire
B- Le composé H (majoritaire) est un halogénure d’alkyle secondaire
C- Le composé G (majoritaire) est un alcool tertiaire obtenu par une réaction de cis-addition
D- L’hydrogénation catalytique de F conduit à un composé possédant deux carbones
asymétriques.
E- L’hydratation de F en milieu acide conduirait à un régioisomère de G (majoritaire)
Exercice 6 : Soit le schéma réactionnel suivant :
O
1. NaBH4
G (majoritaire)
2. H2O
F
SOCl2
Mg
H
I
diéthyléther
H
J
Laquelle (ou lesquelles) de ces propositions est (sont) vraie(s) ?
A- Le composé G (majoritaire) est obtenu par l’addition d’un proton provenant de NaBH4
B- Le composé I est un bon nucléophile
C- Le traitement de G (majoritaire) par I conduirait à un alcoolate.
D- Le composé J est
E- Le composé J est
HO