Lequel (ou lesquels) de ces items

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TD 2 : UE Spécialité PHARMA : UE Chimie Organique 2016 - 2017
Question 1. Voici ci-dessous la structure chimique de l’indométacine (anti-inflammatoire).
N
OCH3
OCl
H3C
OH
O
Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La structure chimique de l’indométacine renferme une fonction amide.
B. La structure chimique de l’indométacine renferme une fonction alcool.
C. La structure chimique de l’indométacine renferme une fonction cétone.
D. La structure chimique de l’indométhacine renferme une fonction acide carboxylique.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Questions 2 et 3. Soit la réaction suivante :
N
AlCl3
F
G (majoritaire)
H3C CH3Bromoéthane
2) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé F renferme un groupement méta orienteur.
B. Le composé G majoritaire est obtenu selon une réaction de substitution électrophile.
C. La réaction qui mène à G majoritaire est régiosélective.
D. Le chlorure d’aluminium (AlCl3) est utilisé comme solvant.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
3) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La structure chimique du composé G majoritaire est :
N
H3C CH3
CH2CH3
B. Le composé F renferme un groupement qui exerce un effet mésomère donneur.
C. Le composé F renferme une amine tertiaire plus basique que la triméthylamine.
D. Le traitement du composé F par l’acide chlorhydrique (HCl) conduirait à :
N
H3CCH3
Cl H
E. Les items A, B, C et D sont faux.

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Questions 4 et 5. Soit la réaction ci-dessous :
CH3
OH
H2SO4
80 °C
F
G (majoritaire)
(catalytique)
4) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le rôle de l’acide sulfurique (H2SO4) est la protonation de la fonction alcool du composé F.
B. La réaction qui mène à G majoritaire est une réaction d’élimination.
C. La réaction qui mène à G majoritaire est régiosélective.
D. Une molécule d’eau se forme en parallèle au composé G majoritaire.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
5) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La structure du composé G majoritaire est :
CH3
B. L’oxydation du composé F peut conduire au composé :
CH3
C. L’hydrogénation catalytique du composé G (majoritaire) conduirait à :
CH3
D. Le traitement du composé F par une base conduirait à la formation d’un alcoolate.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 6. Soit la réaction ci-dessous :
H3CCH3H2O
H2SO4
F(catalytique)
G (majoritaire)
Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé G majoritaire est un alcool tertiaire.
B. Le composé G majoritaire est obtenu selon une réaction stéréospécifique.
C. Le composé G majoritaire est obtenu selon un mécanisme d’addition.
D. L’oxydation du composé G majoritaire peut conduire à une cétone.
E. Les items A, B, C et D sont faux.

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Questions 7 et 8. Soit la réaction ci-dessous :
CH3MgBr diethyléther
(solvant)
FG
H+un composé inorganique
6-bromohexan-3-one +
(2 équivalents)
7) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé G est préparé à partir du bromométhane et du magnésium.
B. Le composé H renferme un alcoolate.
C. Le traitement de H par H3O+ conduit à un composé renfermant une fonction alcool.
D. Lors de la réaction qui mène à H, le diethyléther (solvant) peut être remplacé par H2O.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
8) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La réaction qui mène à H implique deux réactions d’addition.
B. La réaction qui mène à H implique deux réactions de substitution.
C. La réaction qui mène à H implique une réaction de substitution et une addition.
D. Le traitement de H par H3O+ conduit à la formation du : 3-methylheptan-3-ol.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Questions 9 et 10. Soit la réaction suivante :
H2SO4
(catalytique)
F
G1) NaBH4
2) H2OH+ composé inorganique
éthylamine
pentan-3-one
9) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé F peut être obtenu par oxydation du pentan-3-ol.
B. Le composé G renferme une fonction imine.
C. Le composé G est obtenu selon une réaction d’addition suivie d’une élimination.
D. Le composé G est obtenu selon une réaction d’élimination suivie d’une addition.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
10) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Lors de la réaction qui mène à G, une molécule de CH3OH est formée.
B. Le composé H renferme une amine tertiaire.
C. Lors de la réaction qui mène à H, le rôle de NaBH4 est de fournir des protons.
D. La structure du composé H est :
CH3CH2CH
CH2
CH2
CH3
CH3
NH2
E. Les items A, B, C et D sont faux.