TD 1 : UE Spécialité PHARMA : UE Chimie Organique 2016 - 2017 Questions 1 et 2. Soit le schéma réactionnel suivant : O H2SO4 1. EtMgBr H G 2. H2O F H (majoritaire) 80 °C 1) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. La réaction qui mène à G est une réaction d’addition nucléophile. B. Le composé G est le 6-methylheptan-3-ol. C. La formation de G passe par un intermédiaire alcoolate. D. Le composé G renferme un carbone asymétrique. E. Les items A, B, C et D sont faux. TD 1 : UE Spécialité PHARMA : UE Chimie Organique 2016 - 2017 2) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. L’hydroboration de H (majoritaire) peut conduire à G. B. Le traitement de H (majoritaire) par H2O en présence de H2SO4 peut conduire à G. C. La formation de H (majoritaire) implique une étape de protonation d’une fonction alcool. D. Le H (majoritaire) est le : 6-méthylhept-1-ène. E. Les items A, B, C et D sont faux. Questions 3 et 4. Soit le schéma réactionnel suivant : CH3 O C Cl chloroéthane G (majoritaire) AlCl3 H (majoritaire) AlCl3 F 3). Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. Le composé F renferme un groupe activateur du noyau benzénique. B. La réaction qui mène à G (maj.) implique un mécanisme de type SNAr. C. Le composé G (maj.) renferme deux groupes méta orienteurs. D. Lors de la réaction qui mène à G (maj.), le composé F a joué le rôle d’un nucléophile. E. Les items A, B, C et D sont faux. 4). Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. Lors de la réaction qui mène à H (maj.), le G (Maj.) a joué le rôle d’un électrophile. B. Le composé H (maj.) renferme deux groupes activant. C. Les réactions qui mènent à G (Maj.) et à H (maj.) sont régiosélectives. D. Le composé H (maj.) renferme un groupe méta orienteur. 1 E. Les items A, B, C et D sont faux. Questions 5 et 6. Soit la série de composés ci-dessous : CH3MgBr F éthylamine diéthylamine phénylamine propanol G H I J 5). Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. Le composé F est moins nucléophile que G. B. Le composé H est moins nucléophile que G. C. Le composé I est meilleur nucléophile que H. D. Le composé J est meilleur nucléophile que G. E. Les items A, B, C et D sont faux. 6). Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. Le composé F est le meilleur nucléophile de toute la série. B. La triéthylamine est moins nucléophile que H. C. L’alcoolate obtenue à partir de J est meilleur nucléophile que J. D. Le traitement de J par F peut conduire à la formation d’une molécule de méthane. E. Les items A, B, C et D sont faux. Question 7. Voici ci-dessous la structure de l’indométacine (anti-inflammatoire non stéroïdien) : COOH Me O Me N O Cl Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. L’indométacine renferme une fonction amide. B. L’indométacine renferme une fonction acide carboxylique. C. L’indométacine renferme une fonction ester. D. L’indométacine renferme une fonction imine. E. Les items A, B, C et D sont faux. 2 Questions 8 et 9. Soit le schéma réactionnel suivant : 2-Méthylpent-2-ène HBr G (maj.) Mg H diéthyléther F 8) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. Le composé G (maj.) est obtenu selon une réaction de substitution nucléophile. B. L’obtention de G (maj.) passe par la formation d’un carbanion. C. Le composé G (maj.) renferme un carbone asymétrique de configuration S. D. Le chauffage de G (maj.) en milieu basique peut conduire à F. E. Les items A, B, C et D sont faux. 9) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. Lors de la réaction qui mène à H, le diéthyléther peut être remplacé par H2O. B. Le traitement de H par H2O peut conduire à G (maj.). C. Le traitement de G (maj.) par H peut conduire à la formation d’un alcane. D. Le composé H possède des propriétés basique et nucléophile. E. Les items A, B, C et D sont faux. Question 10. Soit le schéma réactionnel ci-dessous : Solvant : Propanone H C Me Br + MeO Na G Et F Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ? A. La réaction qui mène à G est une substitution nucléophile. B. La réaction qui mène à G s’accompagne d’une inversion de la configuration. C. Le composé G renferme une fonction ester. D. Lors de la réaction qui mène à G, le composé F a réagi comme électrophile. E. Les items A, B, C et D sont faux. 3