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TD 1 : UE Spécialité PHARMA : UE Chimie Organique 2016 - 2017
Questions 1 et 2. Soit le schéma réactionnel suivant :
1. EtMgBr
2. H2O
FGH2SO4
80 °C H (majoritaire)
H
O
1) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La réaction qui mène à G est une réaction d’addition nucléophile.
B. Le composé G est le 6-methylheptan-3-ol.
C. La formation de G passe par un intermédiaire alcoolate.
D. Le composé G renferme un carbone asymétrique.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
TD 1 : UE Spécialité PHARMA : UE Chimie Organique 2016 - 2017
2) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. L’hydroboration de H (majoritaire) peut conduire à G.
B. Le traitement de H (majoritaire) par H2O en présence de H2SO4 peut conduire à G.
C. La formation de H (majoritaire) implique une étape de protonation d’une fonction alcool.
D. Le H (majoritaire) est le : 6-méthylhept-1-ène.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Questions 3 et 4. Soit le schéma réactionnel suivant :
F
G (majoritaire) AlCl3
H (majoritaire)
CH3Cl
C
O
AlCl3
chloroéthane
3). Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé F renferme un groupe activateur du noyau benzénique.
B. La réaction qui mène à G (maj.) implique un mécanisme de type SNAr.
C. Le composé G (maj.) renferme deux groupes méta orienteurs.
D. Lors de la réaction qui mène à G (maj.), le composé F a joué le rôle d’un nucléophile.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
4). Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Lors de la réaction qui mène à H (maj.), le G (Maj.) a joué le rôle d’un électrophile.
B. Le composé H (maj.) renferme deux groupes activant.
C. Les réactions qui mènent à G (Maj.) et à H (maj.) sont régiosélectives.
D. Le composé H (maj.) renferme un groupe méta orienteur.

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E. Les items A, B, C et D sont faux.
Questions 5 et 6. Soit la série de composés ci-dessous :
CH3MgBr éthylamine diéthylamine phénylamine propanol
FGHIJ
5). Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé F est moins nucléophile que G.
B. Le composé H est moins nucléophile que G.
C. Le composé I est meilleur nucléophile que H.
D. Le composé J est meilleur nucléophile que G.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
6). Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé F est le meilleur nucléophile de toute la série.
B. La triéthylamine est moins nucléophile que H.
C. L’alcoolate obtenue à partir de J est meilleur nucléophile que J.
D. Le traitement de J par F peut conduire à la formation d’une molécule de méthane.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 7. Voici ci-dessous la structure de l’indométacine (anti-inflammatoire non
stéroïdien) :
N
OCl
COOH
O
Me Me
Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. L’indométacine renferme une fonction amide.
B. L’indométacine renferme une fonction acide carboxylique.
C. L’indométacine renferme une fonction ester.
D. L’indométacine renferme une fonction imine.
E. Les items A, B, C et D sont faux.

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Questions 8 et 9. Soit le schéma réactionnel suivant :
2-Méthylpent-2-ène HBr
FG (maj.) Mg
diéthyléther H
8) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Le composé G (maj.) est obtenu selon une réaction de substitution nucléophile.
B. L’obtention de G (maj.) passe par la formation d’un carbanion.
C. Le composé G (maj.) renferme un carbone asymétrique de configuration S.
D. Le chauffage de G (maj.) en milieu basique peut conduire à F.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
9) Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. Lors de la réaction qui mène à H, le diéthyléther peut être remplacé par H2O.
B. Le traitement de H par H2O peut conduire à G (maj.).
C. Le traitement de G (maj.) par H peut conduire à la formation d’un alcane.
D. Le composé H possède des propriétés basique et nucléophile.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 10. Soit le schéma réactionnel ci-dessous :
C Br
H
Et
Me G
F
+
Solvant :
Propanone
MeO Na
Lequel (ou lesquels) de ces items est (sont) vrai(s) ?
A. La réaction qui mène à G est une substitution nucléophile.
B. La réaction qui mène à G s’accompagne d’une inversion de la configuration.
C. Le composé G renferme une fonction ester.
D. Lors de la réaction qui mène à G, le composé F a réagi comme électrophile.
E. Les items A, B, C et D sont faux.