Corrigé - Chimie

Corrigé exercice 36
ANALYSEPARCLIVAGE
1)
LaréactiondeLemieux-Johnsonestuneréactiondecoupureoxydanted’unalcène.
Onintroduitl’alcènedansunesolution:
-dontlesolvantestunmélanged’eauetd’unsolvantorganiqueoxygéné,parexempleleTHF;
-contenantunepetitequantitédetétraoxyded’osmiumOsO𝟒 (agissantentantquecatalyseur);
-contentantunexcèsdeperiodatedesodiumNaIO𝟒 (aumoinsledoubledel’alcène).
Menéesurlebut-1-ène,laréactionapouréquation:
-II -I
0
+VII
H
H
H
_ OsO4
2 IO4
cat
H
H
+
but-1-ène
+I
+V
H
O
+
+
O
méthanal
_
2 IO3
propanal
Lesnombresd’oxydation,indiquésci-dessus,sontcroissantspourlesatomesdecarbonefonctionnels:
l’alcèneestbienoxydéendeuxmoléculesd’aldéhyde.
L’ionperiodateest,quantàlui,réduitenioniodate:l’iodevoiteneffetsonnombred’oxydation
diminuer.
L’actioncatalytiquesemontreparlecyclesuivant,lorsdel’oxydationdel’alcèneendiol,oùl’ion
periodateaunrôledeco-oxydant.Leperiodatecliveensuitelediolendeuxaldéhydes:
_
IO3
H
OsO4
H
H
OH OH
H
H
H
H
O
+
O
H
_
_
IO4
IO3
+ H2O
H
O
O
Os
H
O
O
H
_
IO4
+ H2O
H
2)
Pourretrouverl’alcènededépart,ilsuffitd’écrirelesdeuxgroupescarbonyleenregard:
H3C
H
O
O
H
provient de
la coupure
oxydante de
CH3
O
O
H3C
Chimieorganique
CH3
H
H
H
propène A
H
H3C
H3C
provient de
la coupure
oxydante de
H3C
CH3
H3C
CH3
2,3-diméthylbutène B
Exercice36
Page1sur2
O O
provient de
la coupure
oxydante de
1-méthylcyclopentène C
Chimieorganique
Exercice36
Page2sur2