Fiche

Hydrogénation catalytique
La haute stabilité de la liaison H – H nécessite de hautes températures pour être brisée (~ 450 °C),
d'où l'utilisation d'un catalyseur.
Catalyseurs
Nickel Platine Palladium
De Sabatier
systèmes diphasiques gaz/solide
de 100°C à 200°C
De Raney
systèmes diphasiques
liquide/solide à température
ambiante
Mécanisme
Adsorption du dihydrogène et de
l'alcène
Les hydrogènes se lient à
l'alcène
Le produit est déadsorbé
L'alcane nouvellement formé s'éloigne du catalyseur
Spécificité de la réaction
Cis-addition/Addition syn : Addition du même coté de la molécule
Carbones de la liaison double asymétriques
=>
Mélange racémique
Carbone de la liaison double symétriques
=>
Composé méso

Effet Karash
Addition d'hydracide halogéné sur un alcène
Amorçage
Peroxyde symétrique et conjugué
=>
Amorçage simplifié
Réaction hautement exo-thermique
Propagation
Sélectivité
Généralement non stéréosélective
Régiosélective pour l'intermédiaire réactionnel
le plus stable, c'est à dire le plus substitué (Forme
haute sur le schéma)
Terminaison
Annihilation des radicaux libres restants par recombinaison de ceux-ci. De nombreux produits sont
possibles.