ap_1ere_composes organiques oxygenes - cours

AP21 - COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES
EXERCICE 1 :
Donner le nom des molécules suivantes.
EXERCICE 2 :
Nommer les molécules suivantes. Dans le cas d’un alcool, indiquer sa classe.
a.b. c.
d. e. f.
EXERCICE 3 :
Donner la formule topologique des molécules suivantes.
a. acide 3-éthyl-3-méthylpentanoïque
b. 2,4-diméthylhexan-3-one
c. 3-éthylhexanal
EXERCICE 4 :
L’oxydation du 2-méthylpropan-1-ol peut conduire à la formation de cet aldéhyde de formule
1. Quelle est la classe du 2-méthylpropan-1-ol (à justifier) et donner sa formule brute.
2. Donner la formule brute de l’aldéhyde formé ci-dessus et de l’acide 2-méthylpropanoïque.
3. Ecrire les demi-équations d’oxydoréduction relatives à :
3.1. la réduction de l’ion dichromate Cr2O7 2–(aq) en ion chrome (III) Cr 3+(aq).
3.2.l’oxydation du 2-méthylpropan-1-ol en acide 2-méthylpropanoïque.
4. En déduire l’équation de réaction d’oxydation du 2-méthylpropan-1-ol par l’ion dichromate.
EXERCICE 5 :
On réalise l'oxydation en milieu acide d'un alcool A , de formule brute C3H8O, par les ions permanganate MnO4(aq).
On observe la formation de la molécule de formule CH3 – CO – CH3 .
1. Écrire les formules semi-développées des deux alcools isomères de formule brute C3H8O et donner la classe de
chacun de ces deux alcools.
2. Nommer la molécule de formule CH3 – CO – CH3 . A quelle famille appartient-elle ?
3. Ecrire les demi-équations d’oxydoréduction relatives à :
3.1. la réduction de l’ion permanganate MnO4(aq) en ion Mn 2+(aq).
3.2.l’oxydation du propan-2-ol de formule brute C3H8O en propanone.
4. En déduire l’équation de réaction d’oxydation du propan-2-ol par l’ion permanganate.
a. b. c.
C2H5
CH3
CH
CH2
CO
CH3
CH3
CH2
COOH
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
C
OH
CH
CH2
CH3
OH
CH3
CH2
CH3
C
CH2
CH3
CH3
CHO
CH
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CHO
CH
CH2
CH2
H3C
H
O
C
CH3
CH
H3C

CORRECTION AP21
EXERCICE 1 :
a. 2-méthylpropan-2-ol alcool tertiaire car l’atome de C portant le groupe hydroxyle est lié à 3 atomes de C.
b. butan-2-one c. 2-méthylbutanal
EXERCICE 2 :
a.b. c.
4-méthylhexan-2-one
acide 2-éthylbutanoïque 2,2-diméthylpentan-3-ol
alcool secondaire
d. e. f.
2,3-diméthylbutanal 2-éthylpentanal 3-méthylpentan-3-ol
alcool tertiaire
Remarque : les molécules d et e sont des aldéhydes et non des alcools car les atomes de carbone n°1doivent former
4 liaisons covalentes (et non 2 liaisons s’ils étaient liés à un groupe hydroxyle -OH).
EXERCICE 3 :
a. b. c.
EXERCICE 4
1. La formule semi-développée de l’alcool est :
C’est un alcool primaire car l’atome de carbone portant le groupe hydroxyle –OH est lié à un seul atome de carbone,
sa formule brute est C4H10O.
2. La formule brute de l’aldéhyde est C4H8O.
La formule semi-développée de l’acide est et sa formule brute est donc C4H8O2 .
3.1. Cr2O7 2–(aq) + 14 H +(aq) + 6 e – = 2 Cr 3+(aq) + 7 H2O(l) ( 2)
3.2. C4H10O (aq) + H2O(l) = C4H8O2 (aq) + 4 H +(aq) + 4 e – ( 3)
4. 3C4H10O (aq) + 2 Cr2O7 2–(aq) + 28 H +(aq) + 3 H2O(l) 3 C4H8O2 (aq) + 4 Cr 3+(aq) + 14 H2O (l) + 12 H +(aq)
et, après simplifications :
3C4H10O (aq) + 2 Cr2O7 2–(aq) + 16 H +(aq) 3 C4H8O2 (aq) + 4 Cr 3+(aq) + 11 H2O (l)
EXERCICE 5 :
1. Une seule chaîne carbonée est possible: C-C-C. Il y a deux
positions possibles pour le groupe hydroxyle -OH.Les deux alcools de
formule brute C3H3O sont donc :
Dans le cas a, le carbone porteur du groupe hydroxyle est lié à un seul autre atome de carbone : l'alcool est
primaire. Dans le cas b, le carbone porteur du groupe hydroxyle est lié à deux autres atomes de carbone : l'alcool
est secondaire.
2. La molécule formée est la propanone (ou propan-2-one), c’est une cétone.
3.1. MnO4(aq) + 8 H +(aq) + 5 e – = Mn 2+(aq) + 4 H2O(l) ( 2)
3.2. C3H8O (aq) = CH3 – CO – CH3 (aq) + 2 H +(aq) + 2 e – ( 5)
4. 5C3H8O (aq) + 2 MnO4–(aq) + 16 H +(aq) 5 CH3 – CO – CH3 (aq) + 2 Mn 2+(aq) + 8 H2O (l)+ 10 H +(aq)
et, après simplification :
5C3H8O (aq) + 2 MnO4–(aq) + 6 H +(aq) 5 CH3 – CO – CH3 (aq) + 2 Mn 2+(aq) + 8 H2O (l)
C2H5
CH3
CH
CH2
CO
CH3
CH3
CH2
COOH
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
C
OH
CH
CH2
CH3
OH
CH3
CH2
CH3
C
CH2
CH3
CH3
CHO
CH
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CHO
CH
CH2
CH2
H3C
2 3 4 1 1
1 5,6 3 2 4 3 2
4 5
4 5 4 3 2 1 1 2
3 2 5 4 3
1
O
OH
O
O
CH2 OH
CH3
CH
H3C
OH
O
C
CH3
CH
H3C
OH
CH2
CH2
CH3
CH3
OH
CH
CH3
a.
b.