A et C 2

CQFR Chimie 2
1) Isomères de constitution : Molécules ayant la même formule brute mais pas la même formule semi-développée (ou
topologique)
(l’enchaînement carboné n’est pas le même)
Exemple : 2 isomères de constitution de formule brute C6H14 :
H3C
CH2
CH2 CH
H3C
CH3
C2H5
C
H3C
C
CH3
H
2) Isomères Z-E (stéréo isomères) : Molécules ayant les mêmes formules semi-développées (ou développées) mais un
agencement dans l’espace différent .
( l’enchaînement carboné est le même)
CH
H3C
Exemple avec 2 isomères ayant pour formule semi-développée :
C
CH3
On entoure le plus gros substituant porté par le carbone étudié de la liaison
C=C :
H3C
C2H5
C
CH3
H3C
C
C
CH3
H
C
C2 H5
H
Isomère Z
(zusammen (ensemble en Allemand))
(ensemble dans le même demi-plan)
C2 H5
Isomère E
(Entgegen (opposé en Allemand))
(dans des demi-plans différents)
COOH
H
Autre exemple :
C
H3C
C
H
1
C
COOH
H
2
C
R1
C
H
C2H5
R
H3C
C
C
2
double liaison 2 :
configuration E
C
H double1liaison 1 :C2H5
Exercices n°17, 18 p 125
configuration Z
Exercice 1:
Soient 3 isomères A, B et C.
1. Préciser le type d’isomérie entre les isomères :
-
A et B
B et C
A et C
H
3) Nomenclature des alcanes :
formule brute CnH2n+2
Alcanes linéaires :
Formules
brutes
CH4
C2H6
aaaaaaaa
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
nom
méthane
éthane
propane
butane
pentane
hexane
Substituants : groupe ramifié sur l’alcane linéaire (groupe alkyle (CH3, C2H5,…)ou halogène (F, Cl, … ) :
formule
–CH3
–C2H5
–C3H8
–F
–Cl
–I
–Br
nom
methyl
éthyl
propyl
fluoro
chloro
iodo
bromo
S’il y a plusieurs substituants identiques, on utilise les préfixes : di, tri, trétra, ….
4–éthyl–2,3,3–triméthylhexane
Exemple :
4–éthyl–2,3,3–triméthylhexane
Remarque : Alcane cyclique : On rajoute le préfixe cyclo devant le nom de l’alcane
Exemple :
1,3-diméthylcyclopentane :
CH2
H3C
CH
HC
CH2
CH2
Exercice n°12 p 209 (corriger l’erreur sur la 3ème molécule)
Exercice 2 :
4) Nomenclature des alcools :
Les alcools contiennent le groupe fonctionnel –OH (groupe hydroxyle) .
Exemple 1 : H3C
CH2
OH
éthan-1-ol
ou
éthanol (si l’indice est 1 , on n’est pas obligé de l’écrire)
CH3
CH
OH propan-2-ol
Exemple 2 : H3C
(le groupe OH est fixé à la chaîne linéaire carbonée la plus longue)
CH3
CH3
H3C
CH2
C
CH3
HO
Exemple 3 :
2-méthylbutan-2-ol
5) Les 3 classes d’alcool :
H
R
C
OH
H
alcool primaire (alcool I) (exemple 1 ci-dessus) (R est un groupe alkyle)
R1
R
C
OH
H
alcool secondaire (alcool II)(exemple 2 ci-dessus)
R1
R
C
OH
R2
alcool tertiaire (alcool III) (exemple 3 ci-dessus)
Exercice 3 :
conseil : représenter d’abord les
formules semi-développées et
« développée » autour du
carbone portant la fonction
alcool.
6) Nomenclature des aldéhydes (un aldéhyde))
Molécule qui possède le groupe –CHO (elle possède le groupe carbonyle CO en bout de chaîne) .
H
120°
H3C
120°
C
120°
O
ou H3C
CHO éthanal
H
H3C
CH2
H3C
C
CH2
CH O
O
propanal
7) Nomenclature des cétones (une cétone)
Molécule qui possède le groupe carbonyle C=O , mais pas en bout de chaîne .
CH3
H3C
C
CH3
ou
H3C
O
C
120°
120°
O
propan-2-one
Exercices n°4 p 308, n°14 p 310, n°16 , 18 p 311
8) Nomenclatures des acides carboxyliques :
Exemple : acide éthanoïque (nom usuel : acide acétique) :
120°
H3C
C
OH
H3C
ou
COOH
ou
O
H3C
C
120°
OH
Molécule qui contient le groupe
120°carboxyle COOH
O
Autre exemple :
CH3
H3C
CH
C
OH
O
acide 2-méthylpropanoïque
Exercices n°4, 5 et 10 p 328,329
9) caractérisation des aldéhydes (un aldéhyde)
Les aldéhydes forment un précipité jaune avec la DNPH (dinitrophénylhydrazine) : cela caractérise le groupement
carbonyle CO :
H
A
C
O
H
Les aldéhydes forment un précipité rouge avec la liqueur de Fehling : cela caractérise le groupe CHO :
Les aldéhydes forment une pellicule d’argent avec le réactif de Tollens(test au miroir d’argent): cela
caractérise le groupe CHO :
A
C
O
12 ) Caractérisation des cétones (une cétone) :
Les cétones précipitent avec la DNPH (précipité jaune) car elles possèdent le groupe carbonyle C=O.
(Les cétones ne précipitent pas avec la liqueur de Fehling et ne réduisent pas les ions argent car elles ne possèdent pas le
groupe CHO )
Exercice 5 :
1) Quel test permet de repérer la présence d’un aldéhyde ou d’une cétone ?
2) Une espèce organique donne un test positif à la 2,4-DNPH ; comment être sûr qu’il s’agit d’un aldéhyde ?
Exercice n°37 p 315 : seulement les questions 1)a) 1)b) et 2)d)
13) Caractérisation des acides carboxyliques :
Ce sont des acides donc leur pH est inférieur à 7.
Exercice n°19 p 332