Découverte des molécules de la chimie organique

Découverte des molécules de la chimie organique
 Se familiariser avec les représentations des molécules
 Comprendre ce qu’est un isomère
 Classer les molécules par famille, en définissant leur groupe fonctionnel
 Nommer les molécules
Quelques définitions :
Molécules organiques : molécules formées d’atomes de carbone et d’hydrogène (+ éventuellement O,
N, Cl,…) liées par des liaisons covalentes
Hydrocarbure : molécule formées uniquement d’atomes de C et H
Squelette de la molécule : Enchaînement des atomes de carbones
Chaîne linéaire : molécule dont le squelette est constitué d’atomes de C s’enchaînant les uns après
les autres (par opposition : chaîne « ramifiée »)
Les molécules à étudier sont visualisables en 3D avec le logiciel chemsketch.
Pour repérer les liaisons simples, doubles ou triples, compter le nombre de voisins autour de chaque
atome :
Nbre de
voisins
Type de liaison – Description géométrique
Carbone
4
4 liaisons covalentes simples
C se trouve au centre d’un
tétraèdre
3
1 liaison double + 2 liaisons simples
toutes les liaisons sont dans un
même plan
2
1 liaison triple + 1 liaison simple
Les liaisons sont sur une même
ligne
Oxygène
2
2 liaisons simples + 2 doublets non
liants
Les liaisons forment un angle
d’environ 108°
1
1 liaison double et 2 doublets non
liants
Hydrogène
1
1 liaisons simple
Ammoniac
3
3 liaisons simples + 1 doublet non
liant

I. Alcanes et alcènes :
1. Formules semi-développées :
Famille
Nom
Formule semi-développée
Formule topologique
ALCANES
Méthane
Ethane
Propane
Butane
Pentane
2-
méthylpentane
3-
méthylpentane
ALCENES
Ethène
(ou éthylène)
propène
But-1-ène
E-But-2-ène
Z-but-2-ène

2. Définitions et règles de nomenclature (comment donner un nom) :
a. Qu’indiquent les radicaux meth-, éth-, prop-, but-, pent-…. ?
b. A quel type de molécules organiques appartiennent les alcanes et les alcènes ? Quelles sont les
différences entre ces deux familles de molécules ?
En déduire les définitions des familles chimiques alcanes et alcènes.
c. Compléter la formule brute générale d’un alcane contenant n atomes de carbone : CnH…….
d. Le 2-méthylpentane et le 3-méthylpentane sont des isomères ? Justifier.
Dans les noms ci-dessus, souligner en rouge la partie qui fait référence à la chaîne principale du
squelette de la molécule (enchaînement d’atomes de carbone le plus long) ; souligner en vert la
partie qui fait référence à la ramification (branche du squelette attachée à la chaine principale) ;
Préciser le rôle du numéro.
e. En déduire les formules semi-développée du 3-méthylhexane, du 3-ethylhexane
f. Donner le nom du composé ci-contre :
g. Qu’indique le numéro placé devant le suffixe « ène » dans le nom des alcènes
h. La double liaison entre deux carbones trigonaux n’autorise pas de rotation. La structure spatiale
de la molécule est donc plane autour de ces deux carbones.
Certains alcènes présentent une stéréo-isomérie : même si leurs formules semi-développées est
la même, les deux molécules ne se superposent pas dans l’espace. C’est le cas du Z-but-2ène et
du E-but-2-ène.
Pour les différencier, on représente la double liaison dans l’espace. On peut remarquer que
toutes les liaisons représentées ci-dessous sont dans un même plan (à vérifier) :
Compléter les représentations des deux alcènes :
Z-but-2-ène E-but-2-ène
C
C
C
C
C
C
CH3
CH3
CH
CH2
CH3

II. Quelques familles de molécules organiques contenant l’élément oxygène
Beaucoup de molécules peuvent être classées par famille selon les groupements d’atomes qu’elles
comportent. A partir des exemples ci-dessous, relever les groupes fonctionnels qui définissent chaque
famille, caractéristique d’une famille, groupement d’atomes commun aux molécules d’une même
famille.
Noms
Formule semi-développée
Groupement fonctionnel
ALCOOLS
Ethanol
Groupe hydroxyle
Propan-1-ol
Propan-2-ol
2-méthylbutan-1-ol
ACIDES CARBOXYLIQUES
Acide éthanoïque
Groupe carboxyle
Acide propanoïque
Acide
méthylpropanoïque

ALDEHYDES ET CETONES
Acétone
ou
propanone
Groupe carbonyle
Méthanal
Groupe carbonyle
Propanal
COMPOSES AROMATIQUES
Benzène
Groupe phényle
Phénol
ou
hydroxybenzène
Styrène
ou
phényléthylène
AMINES
méthylamine
ou
Méthanamine
Groupe amino
Diméthylamine
ou
Méthylméthanamine