chimie organique

2nd concours – session 2014
Rapport de jury pour l’épreuve de chimie moléculaire
(Partie chimie organique)
Total candidats : 16
Nombre de candidats présents à l’épreuve écrite : 13
Note max. : 15,3 ; Note min. : 4,3 ; Note moyenne : 10,3
Ecart-type : 4,0
L'épreuve traite la synthèse totale de (+)-Vigulariol et (-)-Sclérophytine A, deux métabolites
secondaires d’origine marine. A travers cette synthèse, le sujet abordait d’une part des réactions
fondamentales en synthèse organique telles que : protection, déprotection, réduction, oxydation, addition
nucléophile, formation d’éther ou amide, hémi-acétale, réactions de Wittig et de Diels-Alder, C-
alkylation, et d’autre part formation stéréocontrôlée de liaison C-C via la chimie de l’énolate, et la
réaction de métathèse cyclisant.
Sur les 13 candidats présents à l’épreuve écrite, 3 candidats ont une connaissance très faible sur la
base de chimie organique (avec une note entre 4,3-5,2/20), seulement la moitié de sujet a été traitée. 2
candidats ont une note entre 7,0 et 9,7/20, 3 candidats ont une note supérieure à 14/20 ; et 5 d’autres une
note entre 10,0-13,8. Si la majorité des candidats maitrisent la plupart des réactions d’oxydoréduction,
peu de candidats connaissent la réduction d’un ester α,β-éthylénique conduit directement à un alcool
allylique en présence du DIBAL-H. Certaines copies montrent que l’oxydation d’un alcène par mCPBA
conduit à un diol ou à un radical. Les conditions de formation d’une liaison amide, d’un éther benzylique
ou silyl restent des points à maitriser. La compatibilité des réactifs choisis avec les fonctions existantes
dans la molécule est souvent ignorée, comme l’utilisation des conditions d’hydrogénolyse pour
débenzyler en présence d’un alcène. Une bonne partie de copies montrent correctement l’état de transition
cyclique pour l’aldolisation stéréosélective. La réaction de Wittig est correctement utilisée dans la
formation d’alcène. Cependant, peu de candidats maitrisent les réactions de métathèse cyclisant et de
Diels-Alder. Néanmoins, le jury tient à féliciter plus d’un tiers de candidats qui maitrisent bien l’ensemble
du sujet. La moyenne est de 10,3/20, avec un écart type de 4,0 pour l’ensemble des candidats.