partie organique 2004-2006 - ASSO-ETUD

Examen en chimie générale II: Partie B Nom : ………………………………
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Examen en chimie générale II (CHICO 1160B), Octobre 2006
Partie B : Chimie Organique
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employer des feuilles numérotées additionnelles si besoin est en indiquant votre nom
sur chaque feuille. L’utilisation d’une calculatrice et de modèles moléculaires est
autorisée. Aucun autre document (papier, électronique) n’est permis. Veuillez rendre
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B.1. Proposez une synthèse du monodeutérocyclopentane (2) à partir de
cyclopentanol (1). La source de deutérium dont vous disposez est de l’eau lourde
(D2O). Cette transformation demande plusieurs étapes.
OH
H?
D
H
1 2
B.2. Dessinez les composés cis- et trans-décalines (C10H18) de manière à ce que tous
les cycles apparaissent en conformation « chaise ». Ces molécules sont-elles
conformationellement rigide(s) ou labile(s) ? Expliquez pourquoi ?
décaline
B.3. Donner la formule exacte des produits A, B et C apparaissant lors des réactions
suivantes. Indiquer la nature d’un réactif permettant la synthèse du composé B à partir
de la molécule A.
A C
O
HNaBH
4
, EtOH
B (C
5
H
11
Cl)
1. Mg, Et
2
O
2. O
H
3
C CH
3
?
(0.5 equiv)
3. H
2
O

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B.4. Donnez la formule du (des) produit(s) majoritaire(s) apparaissant lors des
réactions suivantes. Indiquer si la réaction se déroule selon un mécanisme SN1, SN2,
E1, E2 ou autre. Marquez « pas de réaction » le cas échéant.
a)
b)
HOC(CH
3
)
3
KOH
DMSO
OH
Br
Br
O
-
K
+
B.5. L’alcool A réagit en présence d’acide bromhydrique pour former le composé B.
Expliquer la formation de ce composé en détaillant le mécanisme de la
transformation. Proposez alors une structure pour le composé D et un mécanisme pour
expliquer sa formation.
C
OH
HBr Br
A B
HBr
OH
D (C
7
H
15
Br)

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B.6. Laquelle (lesquelles) des réactions suivantes peut (peuvent) donner les produits
indiqués ? Si le résultat est faux, indiquez la structure correcte du produit final.
CH3CH2CH2OH
Na2Cr2O7, H2SO4
H2O
(CH3)2CHCH2OH PCC, CH2Cl2
CH2OH Na2Cr2O7, H2SO4
H2O
OH
O
H
O
H
CHO
O
A
B
C
D
PCC, CH2Cl2
B.7. Transformer la représentation de Fisher ci-dessous en une représentation
tridimensionnelle claire et identifiable. Déterminer la configuration absolue du centre
stéréogène selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog. Indiquez les priorités relatives de
chacun des groupes liés à ce centre.
H
2
C
I
3
C
ClH
2
C CO
2
H
CH
3

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B.8. Pour chaque paire de structures représentées ci-après, indiquer si les deux entités
sont des conformères, des isomères de constitution, des énantiomères, des
diastéréoisomères, ou encore des molécules identiques.
a) b)
Cl
Cl
HCH3
CH3
Cl H
Cl
CH2OH
F
HH
CH3
HO H
F
c) d)
Cl H
F
e) f)
g) h)
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
HCH3
H
Cl H
F
HH
CH3
Cl H
F
HCH3
H
FH
Cl
HH
CH3
Cl H
F
HCH3
H
H3CH
Cl
HH
F
Cl H
F
HCH3
Cl
Cl H
F
HCl
CH3