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Chimie organique
Cours de base
Introduction pour étudiants en sciences naturelles
Titus Jenny
Institut de chimie organique
Université de Fribourg
1995

Chimie organique : Cours de base. Introduction pour étudiants en sciences naturelles.
Titus Jenny
Traduction: Sarah El houar, Jacques Raemy et Vincent Schmid.
Tous droits réservés
© by Institut de chimie organique, Université de Fribourg
1995

Die abgrenzende Umschreibung eines Begriffs steht
an der Spitze aller Urteile über einen Gegenstand.
IMMANUEL KANT

Vorwort
Die vorliegende Einführung in das Gebiet der organischen Chemie ist als Skriptum zur Grundvor-
lesung konzipiert. Sie beruht auf einem Konzept von Prof. A. Gossauer, welcher diese Vorlesung bis
1989 jeweils für Studenten der Biochemie, Biologie, Chemie, Geographie, Medizin, Pharmazie, Physik
sowie für Sekundarlehramtskandidaten gehalten hat.
Dieses Skriptum ersetzt kein Lehrbuch, sondern ist als Ergänzung der Vorlesung und für die Repeti-
tion des Stoffes zur Prüfungsvorbereitung gedacht.
Bei der Auswahl der Beispiele wurden vorallem biochemische Prozesse berücksichtigt. Da dabei die
Komplexität gelegentlich den Rahmen des Grundwissens überschreitet, sind die entsprechenden Ab-
schnitte in kleinerer Schrift gesetzt worden. Sie sind deshalb nicht als irreduzibler Bestandteil, son-
dern als sinnvolle und Interesse weckende Ergänzung zu verstehen.
Fribourg, 3. Januar 1995 Prof. Dr. Titus A. Jenny

Table des matières
1. Introduction..............................................................................................................................1
1.1. Domaine de la chimie organique..........................................................................................1
1.2. La molécule.........................................................................................................................1
Energie des molécules........................................................................................................2
Orbitales atomiques et moléculaires...................................................................................3
Liaison covalente................................................................................................................3
Géométrie moléculaire.......................................................................................................6
Modèles moléculaires........................................................................................................6
1.3. Groupes fonctionnels..........................................................................................................7
1.4. Nomenclature des molécules organiques.............................................................................8
2. Les alcanes..............................................................................................................................11
2.1. Nomenclature....................................................................................................................11
2.2. L’isomérie.........................................................................................................................13
Les conformères..............................................................................................................14
2.3. Les cycloalcanes................................................................................................................17
Nomenclature...................................................................................................................17
Inversion du cycle dans le cyclohexane............................................................................18
Les conformations fixées.................................................................................................20
Nomenclature des hydrocarbures polycycliques pontés...................................................20
Nomenclature des hydrocarbures spirocycliques.............................................................21
2.4. Les réactions caractéristiques.............................................................................................22
a) La combustion.............................................................................................................22
b) L’halogénation radicalaire...........................................................................................23
3. Les halogénures d’alkyles.....................................................................................................25
3.1. La liaison covalente polaire................................................................................................25
L’électronégativité............................................................................................................25
Le moment dipolaire........................................................................................................25
La détermination expérimentale du moment dipolaire......................................................26
3.2. La chiralité.........................................................................................................................27
La nomenclature de Fischer.............................................................................................29
La configuration absolue..................................................................................................30
3.3. La substitution nucléophile bimoléculaire..........................................................................31
3.4. La substitution nucléophile monomoléculaire....................................................................35
3.5. Les facteurs qui influencent les réaction SN1 et SN2........................................................36
Influence d’un catalyseur.................................................................................................36
Dépendance en température.............................................................................................37
La structure du substrat....................................................................................................37
La nature du nucléofuge...................................................................................................38
La composition du nucléophile........................................................................................39
Influence du solvant.........................................................................................................40
3.6. Les réactions secondaires..................................................................................................42
Le réarrangement de Wagner-Meerwein..........................................................................42
L’élimination...................................................................................................................43