la chimie organique au concours
LA CHIMIE ORGANIQUE
AU CONCOURS
KHALEDESSALAHSOUADIGUELDBELGHITH
ENSEIGNANTS DE CHIMIE ORGANIQUE A LIPEI EL MANAR
Adamentane Projection de Newman
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LA CHIMIE ORGANIQUE AU
C
ONCOURS K.ESSALAH & S. IGUELD BELGHIT
H
SOMMAIRE
ÉNONCE:
Concours Physique chimie 2009……………………………………………………………………………04
Concours Physique chimie 2009……………………………………………………………………………06
Concours Physique chimie 2008……………………………………………………………………………08
Concours Biologie et Géologie 2008……………………………………………………………………….10
Concours Physique chimie 2007……………………………………………………………………………12
Concours Biologie et Géologie 2007……………………………………………………………………….15
Concours Physique chimie 2006……………………………………………………………………………17
Concours Biologie et Géologie 2006……………………………………………………………………….19
Concours Physique chimie 2005……………………………………………………………………………21
Concours Biologie et Géologie 2005……………………………………………………………………….23
Concours Physique chimie 2004……………………………………………………………………………25
Concours Biologie et Géologie 2004……………………………………………………………………….27
Concours Physique chimie 2003……………………………………………………………………………29
Concours Biologie et Géologie 2003……………………………………………………………………….30
Concours Physique chimie 2002……………………………………………………………………………31
Concours Physique chimie 2001……………………………………………………………………………32
Concours Biologie et Géologie 2001……………………………………………………………………….33
Concours Physique chimie 2000……………………………………………………………………………34
Concours Physique chimie 1999……………………………………………………………………………35
Concours Physique chimie 1998……………………………………………………………………………36
Concours Biologie et Géologie 1998……………………………………………………………………….37
Concours Technologique 1997…..…………………………………………………………………………38
Concours Scientifique 1997……….………………………………………………………………………..39
CORRECTIONS:
Concours Physique chimie 2009……………………………………………………………………………41
Concours Physique chimie 2009……………………………………………………………………………43
Concours Physique chimie 2008……………………………………………………………………………45
Concours Biologie et Géologie 2008……………………………………………………………………….49
Concours Physique chimie 2007……………………………………………………………………………52
Concours Biologie et Géologie 2007……………………………………………………………………….58
Concours Physique chimie 2006……………………………………………………………………………63
Concours Biologie et Géologie 2006……………………………………………………………………….68
Concours Physique chimie 2005……………………………………………………………………………71
Concours Biologie et Géologie 2005……………………………………………………………………….76
Concours Physique chimie 2004……………………………………………………………………………80
Concours Biologie et Géologie 2004……………………………………………………………………….82
Concours Physique chimie 2003……………………………………………………………………………85
Concours Biologie et Géologie 2003……………………………………………………………………….86
Concours Physique chimie 2002……………………………………………………………………………88
Concours Physique chimie 2001……………………………………………………………………………
Concours Biologie et Géologie 2001……………………………………………………………………….91
Concours Physique chimie 2000……………………………………………………………………………
Concours Physique chimie 1999……………………………………………………………………………93
Concours Physique chimie 1998……………………………………………………………………………96
Concours Biologie et Géologie 1998……………………………………………………………………….98
Concours Technologique 1997…..…………………………………………………………………………100
Concours Scientifique 1997……….………………………………………………………………………..103
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LA CHIMIE ORGANIQUE AU
C
ONCOURS K.ESSALAH & S. IGUELD BELGHIT
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LESÉNONCES
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LA CHIMIE ORGANIQUE AU
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ONCOURS K.ESSALAH & S. IGUELD BELGHIT
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CONCOURS PHYSIQUE-CHIMIE 2009
EXERCICE : (2,75 points).
On considère la suite réactionnelle suivante:
Sachant que J et J' sont deux isomères géométriques, donner les structures des produits
A, B, C, D, E, F, G, H, I, J et J' sans détailler les mécanismes réactionnels.
PROBLÈME : (5,25 points).
On considère le composé A représenté ci-contre:
Dans tout le problème, on supposera que la structure du cycle à 4 carbones est
maintenue.
1) Combien de carbones asymétriques le composé A comporte-t-il ?
2) Sans les dessiner, donner le nombre de stéréoisomères optiques pouvant correspondre à A
?
3) On considère le stéréoisomère trans de A que l'on désignera par A1 où le carbone portant
l'atome de chlore est de configuration absolue (R). Donner une représentation spatiale de A1
ainsi que son nom en nomenclature internationale en précisant la configuration absolue du
deuxième carbone asymétrique.
4) L'hydrolyse de A2, énantiomère de A1, conduit par une réaction du premier ordre à trois
produits B1, B2 et C. Le composé C ne présente aucune activité optique.
Sachant que tous ces produits ont pour formule brute C5H10O :
4-a) Donner la structure spatiale de A2.
4-b) Détailler le mécanisme de cette réaction en donnant les trois produits obtenus.
4-c) Indiquer le produit majoritaire en justifiant la réponse.
(A)
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5) L'action d'un mélange sulfochromique (K2Cr2O7/H2SO4) sur B1ou B2 conduit au même
produit D qui donne un test positif à la DNPH (2,4-dinitro-phénylhydrazine). Donner la
structure de D.
6) L'action du bromure de méthylmagnésium (CH3MgBr) sur D, suivie d'une hydrolyse acide
conduit à deux isomères E1 et E2. Donner le mécanisme de cette réaction en discutant la
stéréochimie des produits obtenus et en précisant la structure spatiale de chacun d'eux. Le
mélange (E1 + E2) est il optiquement actif ? Justifier.
7) Le traitement de E1 ou de E2 par l’acide sulfurique concentré et à chaud conduit à un
mélange de 3 hydrocarbures F1, F2 et F3 de formule brute C6H10 qui décolorent tous une
solution de dibrome dans CCl4.
Sachant que l'abondance relative de ces produits suit l'ordre suivant : F1 > F2 > F3.
7-a) Attribuer à chacun de ces produits sa structure.
7-b) Justifier leur ordre d'abondance relative.
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