Chimie organique fonctionnelle Sujets de contrôle

Chimie organique fonctionnelle
Sujets de contrôle

Filière : Sciences de la Matière Chimie Contrôle / 2006
Epreuve de chimie organique
I) Nommer les composés suivants selon le système de nomenclature IUPAC.
O
NH2
O
HN
CHO
OCH3
Cl
NH2
CBr
N
II) Prédire les produits que vous devriez obtenir dans les réactions suivantes :.
O
H
CH3
21/ NaOH
2/ H2O
CH3I (en exces) Ag2O, H2O
NH2
CH3
III) Proposer une synthèse plausible pour les produits suivants; donner les réactifs nécessaires et écrire les
structures des produits intermédiaires (sans mécanisme).
COOH
N=C
IV) Préciser la nature et suggérer un mécanisme pour les réactions suivantes :
OH-
CHO O
ONa+OH
+
COCH3OH
OH
H+O
O
+
OH
1
ABCD
*
*
*
*
2
CH3

2

3

Lorsqu'on réalise la nitrosation d’une diméthylamine on observe un dégagement de N2 , et une
La nitrosation d’une mole de phénylamine produit 1 mole de chlorure de diazonium et 1
Lors de la nitrosation on utilise de l’acide nitreux (HNO2) fabriqué in situ (au moment de
La nitrosation d’une mole d’alkylamine primaire produira 1 carbocation et 1 mole de
La nitrosation fonctionne uniquement pour des amines I et II.
Filière : Sciences de la Matière Chimie (SMC)……………………….Contrôle / 2007
Epreuve de chimie organique
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I) Cocher Les affirmations qui vous jugeriez vraies
QCM 1 : A propos des amines.
A. L’azote (N) est hybridé sp3 dans les amines II et III mais pas dans les amines I.
B. Les amines aromatiques sont plus basiques que les amines aliphatiques.
C. Le doublet non liant de l’azote lui procure des propriétés nucléophiles.
D.
E. L’alkylation d’une amine III n’est pas possible (puisqu’il n’y a pas de H+ à éliminer).
F. la réaction) sur une amine I.
G. diazote
H. mole de diazote.
I. production d’alcool et d’eau.
J. Le chlorure de phényldiazonium peut donner du benzène lorsqu’il est chauffé dans l’éthanol ou
lorsqu’il est traité par l’acide hypophosphoreux H3PO2.
QCM 2 : Quel est le nom de cette molécule ?
A. 1,5-diméthyl-5-aminohept-2-ène
B. 3,6-diméthylhept-5-èn-3-amine
C. 2-éthyl-5-méthylhex-4-èn-3-amine
D. 3,6-diméthylhept-3-amino-5-ène
E. 2-éthyl-5-méthylhex-3-amino-4-ène
II) Prédire les produits que vous devriez obtenir dans les réactions suivantes :.
CH3I (en exces) Ag2O, H2O
Et
NH2
N+N
CH3Cl
N(CH3)2
+
III) Proposer les réactifs necessaires pour réaliser les transformations suivantes :
N+NCl Cl
F
NH2
IV) Préciser la nature et suggérer un mécanisme pour la réaction suivante:
+
N H
iPr
CH3CH3CHC
Ph
NiPr
Et
Ph
O
CH3
H+
4
a)
b)