Université Hassan II de Casablanca Faculté des Sciences Ben M’Sik

Université Hassan II de Casablanca
Faculté des Sciences Ben M’Sik
Département de Chimie
Année universitaire 2014/2015
Filière SMC S5
Travaux dirigés de chimie organique
Série N° 3
I- Ecrire des mécanismes détaillés, étape par étape pour chacune des
réactions suivantes.
CHO
O
NH2
2) NaBH3CN
2) C2H5Br
1) H2SO4,H2O
2) NaOH
1) Hydrazine
2) H+2) H2O
1) NaOH /
( C6H13N2 )
CH3I (excès)
1) (CH3)3CNH2
1) K2CO3
1)
a) A
Phtalimide
b) B C ( amine ) + D
EF
2) Ag2O,H2O 3) G
c)
d)
II- Lorsqu’on tente de réaliser une élimination de Hofmann sur une amine
portant un groupe hydroxyle sur le carbone en β, on obtient un
oxacyclopropane au lieu d’un alcène
O
OH
NH2
CH3I (excès)
1)
2) Ag2O,H2O 3)
+( CH3)3N
Proposer nu mécanisme plausible pour cette réaction.
III- Proposer avec mécanisme une méthode de synthèse de p-
Bromobenzonitrile à partir du Benzène.
(Passage par un intermédiaire : sel diazonium)