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PRINCIPALES FONCTIONS
RENCONTRÉES EN BIOCHIMIE
1 – FONCTION ALCOOL
H
R – C – OH
H
R1 – C – OH
R2
H
Alcool primaire
(alcool I)
Alcool secondaire
(alcool II)
La biochimie ne s’intéresse pas aux alcools tertiaires.
On retrouve des alcools I et II dans les oses, certains acides aminés…
C. Lacombe
1
1 – FONCTION ALCOOL
- formation d’ester avec un acide par élimination
d’une molécule d’eau : exemple, les glycérides
C. Lacombe 2
1 – FONCTION ALCOOL
oxydation : dans les organismes, elle se fait généralement
progressivement
OH
+H2O
-H2
-H2
R – CH2OH
R – CHO
R – CH
R – C – OH
O
OH
Alcool I
Aldéhyde
Acétal
Acide
instable
carboxylique
-H2
R – CHOH – R’
R – C – R’
Alcool II
C. Lacombe O
Cétone
3 1 – FONCTION ALCOOL
- formation d’un éther entre 2 molécules d’alcool par
élimination d’une molécule d’eau :
R – OH + HO – R’
R – O – R’ +H2O
éther
C. Lacombe 4 2 - FONCTIONS ALDÉHYDE ET CÉTONE
H
aldéhyde : R – C
cétone : R – C – R’
O
O
Ces deux fonctions se retrouvent particulièrement
dans les oses
- oxydation
R – CHO
aldéhyde
C. Lacombe
+H2O
OH
-H
2
R – CH
OH
acétal instable
R – COOH
acide carboxylique
5
2 - FONCTIONS ALDÉHYDE ET CÉTONE
- réduction
H
R–C
R – CH2OH
O
aldéhyde
alcool primaire
R – C – R’
O
cétone
C. Lacombe
R – CHOH – R’
alcool secondaire
6
3 - FONCTIONS ACIDES
1°) Acide carboxylique
OH
R-C
O
- formation d’ester avec un alcool (déjà vu)
- formation d’amide avec une amine :
R – NH2 + HOOC – R’
R – NH – CO – R’ + H2O
- Formation d’anhydride d’acide entre 2 acides
R – COOH + HOOC – R’
R – CO – O – CO – R’ + H2O
- ionisation
R – COOH + H2O
acide
pH<pK
C. Lacombe
R – COO- + H3O+
base conjuguée
pH > pK
7
3 - FONCTIONS ACIDES
O
2°) Acide phosphorique PO4H3
pK1 ≅ 12
HO – P – OH
pK2 ≅ 7
- formation d’amide avec une amine
OH
exemple : la créatine
pK3 ≅ 2
- formation d’anhydride d’acide
exemple : l’adénosine triphosphate (ATP)
C. Lacombe
8
2 - FONCTIONS ACIDES
2°) Acide phosphorique PO4H3
-  formation d’ester phosphorique avec un alcool
(phospholipides, acides nucléiques)
CH2OCOR1
R2OCOCH
O
CH2O – P – OH
O-
-  ionisation
pH <2
C. Lacombe
2<pH<7
7<pH<12
pH > 12
9
4 - FONCTION AMINE
R1
CH – NH2
R2
R1
CH – N
R2
H
R3
amine primaire
amine secondaire
On retrouve ces fonctions dans les acides aminés, les
bases puriques…
-  formation d’amide avec un acide carboxylique (déjà vu)
Dans le cas des amines primaires, si R et R’ sont des
résidus d’acides α-aminés, on obtient une liaison
peptidique.
2HN
– CHR – COOH + 2HN – CHR’ – COOH
2HN
C. Lacombe
– CHR – CO – NH – CHR’
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4 - FONCTION AMINE
- oxydation (conduit à une imine instable qui, ellemême, donne une cétone)
R’
R CH – NH2
amine
R’
R CH = NH
(imine instable)
R’
R CH = O
cétone
- ionisation
R’
CH – NH2 + H3O+
R
base
pH > pK
C. Lacombe
R’
CH - NH3+ + H2O
R
acide conjugué
pH < pK
11
5 - FONCTION THIOL : R – CH2 – SH
Cette fonction se retrouve, par exemple, dans l’acide aminé
cystéine.
-  oxydation
R – SH
R – SO3H
thiol
acide sulfonique
-  création d’un pont disulfure entre 2 cystéines faisant partie
d’une ou de 2 chaînes peptidiques (insuline,
immunoglobulines)
R – SH + R’ – SH
R – S – S – R’
-  formation d’un thioester avec un acide (c’est un mode
d’activation indispensable au métabolisme des acides gras)
R – (CH2)n – COOH + HS – CoA
R – (CH2)n – CO – SCoA
C. Lacombe 12 Groupes fonctionnels importants en
biochimie
Groupe
Formule
Propriété biologique
Insoluble dans l’eau
Méthyle - CH3
Une chaîne aliphatique ne
Éthyle
- CH2
forme pas de liaison H
Soluble dans l’eau
- 
OH
Hydroxyle
Forme une liaison H
Chargé négativement à pH 7
Carboxyle - COOH Forme des liaisons H
Chargé positivement à pH 7
Amine
- NH2
Forme une liaison H
2-
Phosphate - PO4
C. Lacombe
Toujours chargé négativement
Forme des liaisons H
Très soluble dans l’eau
Exemple
CH3– (CH2)n COOH
acide gras
CH3– CH2OH
Éthanol
CH3– COOH
Acide acétique
+ – CH – COOHN
3
2
Glycine
CH2OH–CHOH-CH2
-O
O – P –O
O
13
Groupes fonctionnels importants en
biochimie
Groupe
Carbonyle
Formule
Propriété biologique
C=O
Forme une liaison H
CH3 –C – H
H
aldéhyde
R C=O
cétone
Exemple
O Acétaldéhyde
CH – C – COOO Pyruvate
R’
R C=O
+
Amide
- CO-NH- Forme des liaisons H
3HN
– CH – COOCH2– CO–NH2
Asparagine
+
Sulfhydryle
- SH
(ou thiol)
C. Lacombe
Par oxydation, formation
de pont disulfure
Forme une faible liaison H
3HN
– CH – COOCCCCH2– SH
Cystéine 14