D25 Sélectivité en chimie organique

Thème 3 :

I) Sélectivité en chimie organique
Un réactif est chimiosélectif s’il ne réagit qu’avec un
groupe d’atomes caractéristique (ou fonction organique)
L'anhydride acétique pourrait réagir avec la fonction alcool ou la fonction amine
qui sont tous les deux des sites donneurs d'électrons. Mais l'anhydride réagit
préférablement avec la fonction amine. C'est un réactif chimiosélectif.
La synthèse du paracétamol consiste à faire réagir le para-aminophénol avec
l'anhydride acétique selon l'équation bilan suivante :

2) La protection de fonctions
La protection de fonctions consiste à protéger les groupes
fonctionnels qui ne doivent pas réagir au cours de la synthèse
envisagée. Elle se déroule en trois étapes :
1. Protection des fonctions: on fait réagir le composé
polyfonctionnel de façon à ce que les groupes fonctionnels à
protéger soient rendus inactifs chimiquement.
2. Réalisation de la synthèse : seuls les groupes fonctionnels
non protégés réagissent.
3. Déprotection des fonctions : on réalise une dernière réaction
pour rendre les groupes protégés de nouveau actifs.

3) L'application à la synthèse peptidique
La synthèse peptidique est la synthèse qui permet la formation de
peptides qui sont des macromolécules composées par des
enchaînements d'acides alpha-aminés reliés entre eux par liaisons
peptidiques.
Acide alpha-aminé
Un acide alpha-aminé est une molécule contenant une fonction acide
carboxylique et une fonction amine :
NH2−R−COOH
Voici l'équation de la réaction traduisant la formation d'un dipeptide à partir de
deux acides alpha-aminés (R1et R2):
NH2−R1−COOH+NH2−R2−COOH⟶NH2−R1−CO−NH−R2−COOH+H2O