principales de fonctions rencontres en biochimie
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PRINCIPALES FONCTIONS RENCONTRÉES EN BIOCHIMIE 1 – FONCTION ALCOOL H H R – C – OH R1 – C - OH H R2 Alcool primaire Alcool secondaire La biochimie ne s’intéresse pas aux alcools tertiaires. On retrouve des alcools I et II dans les oses, certains acides aminés… - Les réactions de la fonction alcool rencontrées en biochimie - formation d’ester avec un acide par élimination d’une molécule d’eau : exemple, les glycérides HO - CH 2 R - COO- + HO - CH2 HO - CH R - CO - O - CH HO- CH2 + H2O HO- CH2 - oxydation : dans les organismes, elle se fait généralement progressivement. OH -H -H2 + H2O 2 R – CH2OH R – CHO R – CH R – COOH OH Alcool I Aldéhyde Acétal Acide R – CHOH – R’ R – C – R’ O Alcool II Cétone - formation d’un éther entre 2 molécules d’alcool par élimination d’une molécule d’eau : R – OH + R’ – OH R – O – R’ 2 – FONCTIONS ALDÉHYDE ET CÉTONE H aldéhyde R - C - R' R-C cétone O O Ces 2 fonctions se trouvent en particulier dans les oses. - Les réactions des fonctions aldéhydes rencontrées en biochimie - oxydation H R-C O + H2O OH R - CH OH - H2 R - COOH Acide carboxylique 1 réduction - H R–C R – CH2OH (alcool primaire) O 3 – FONCTION ACIDE OH R-C O La fonction carboxylique se retrouve, entre autres, dans les acides aminés et les acides gras. Les réactions de la fonction carboxylique rencontrées en biochimie - formation d’ester avec un alcool (déjà vu) - formation d’amide avec une amine R – NH2 + HOOC – R’ R – NH – CO – R’+ H2O - formation d’anhydride d’acide - ionisation O pK2 ≅ 7 Cas de l’acide phosphorique : PO4H3 HO P pK1 ≅ 12 OH OH - formation d’anhydride entre 2 molécules d’acide phosphorique. Exemple : ATP (adénosine triphosphate) - formation d’amide (avec la créatine) - formation d’ester phosphorique avec un alcool (phospholipides, acides nucléiques) Glucose Glucose 6-phosphate CH2OH O O H, OH + HO P OH O- O CH2 O P OH OO H, OH - ionisation 4 – FONCTION AMINE R1 R1 H amine primaire CH – N amine secondaire CH – NH2 R2 R2 CH2 – R3 On retrouve ces amines dans les acides aminés, les bases puriques par exemple. - Les réactions de la fonction amine rencontrées en biochimie - formation d’amide avec un acide carboxylique (déjà vu) Si R et R’ sont des résidus d’acides α-aminés, on a une liaison peptidique, mode d’enchaînement des acides aminés. - oxydation (conduit à une imine instable) R CH - NH2 R' amine - H2 R C = NH R' (imine) + H2O R C=O R' cétone - ionisation 2 5 - FONCTION THIOL : R – CH2 – SH Cette fonction se retrouve, par exemple dans l’acide aminé cystéine. - Les réactions de la fonction thiol rencontrées en biochimie - oxydation R – SH R – SO3H Cystéine Acide cystéique - création d’un pont disulfure entre 2 cystéines faisant partie d’une ou 2 chaînes peptidiques (insuline, immunoglobulines) 2 R – SH R–S–S–R - formation d’un thioester avec un acide (c’est un mode d’activation indispensable au métabolisme des acides gras) R – (CH2)n – COOH + HS – CoA R – (CH2)n – CO – SCoA GROUPES FONCTIONNELS IMPORTANTS EN BIOCHIMIE Groupe Formule Signification biologique Exemple de molécule Méthyle Hautement insoluble dans l’eau - CH3 3HC – (CH2)n-COO La chaîne aliphatique ne forme pas de Acide gras liaison hydrogène Hydroxyle - OH Soluble dans l’eau CH3- CH2 OH Forme des liaisons hydrogène Éthanol Carboxyle -COOH Chargé négativement à pH physiologique CH3-COOBon accepteur de liaisons H Acide acétique + Amine Chargé positivement à pH physiologique -NH2 3HN -CH2-COO Forme des liaisons hydrogène Glycine 2Phosphate PO4 Toujours chargé négativement O Forme des liaisons hydrogène avec l’eau O – P – OTrès soluble dans l’eau H H O OH - C – C – C – H H HO H Glycéraldéhyde 3-phosphate Carbonyle C=O Forme des liaisons hydrogène avec l’eau 3HC – C – H O R Acétaldéhyde Aldéhyde C=O H Cétone R 3HC – C – COO C=O O R Pyruvate + Amide Forme des liaisons hydrogène – C – NH2 3HN – CH – COO O CH2 CO – NH2 Asparagine Sulfhydryle - S – H Deux groupes SH s’oxydent facilement 3HN+ – CH – COOpour donner des ponts disulfure (S-S) CH2 Peut former des thioesters – C – S – C – SH O Les groupes SH forment de faibles Cystéine liaisons hydrogène 3
