principales de fonctions rencontres en biochimie

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PRINCIPALES FONCTIONS RENCONTRÉES EN BIOCHIMIE
1 – FONCTION ALCOOL
H H
R – C – OH R1 – C - OH
H R
2
Alcool primaire Alcool secondaire
La biochimie ne s’intéresse pas aux alcools tertiaires.
On retrouve des alcools I et II dans les oses, certains acides aminés…
- Les réactions de la fonction alcool rencontrées en biochimie
- formation d’ester avec un acide par élimination d’une molécule d’eau : exemple, les glycérides
HO - CH
HO- CH2
HO - CH2
R - COO-+
HO- CH2
HO - CH
2
R - CO - O - CH + H2O
- oxydation : dans les organismes, elle se fait généralement progressivement.
R – CH2OH R – CHO R – CH R – COOH
Alcool I Aldéhyde Acétal Acide
+ H2O -H2
OH
OH
-H2
R – CHOH – R’ R – C – R’
O
Alcool II Cétone
- formation d’un éther entre 2 molécules d’alcool par élimination d’une molécule d’eau :
R – OH + R’ – OH R – O – R’
2 – FONCTIONS ALDÉHYDE ET CÉTONE
R - C
O
H
O
R - C - R'
aldéhyde cétone
Ces 2 fonctions se trouvent en particulier dans les oses.
- Les réactions des fonctions aldéhydes rencontrées en biochimie
- oxydation
Acide carboxylique
O
H
R - C
OH
OH
+ H2OR - CH - H2R - COOH

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- réduction H
R – C R – CH2OH (alcool primaire)
R - C
O
OH
3 – FONCTION ACIDE
La fonction carboxylique se retrouve, entre autres, dans les acides aminés et les acides gras.
Les réactions de la fonction carboxylique rencontrées en biochimie
- formation d’ester avec un alcool (déjà vu)
- formation d’amide avec une amine
R – NH2 + HOOC – R’ R – NH – CO – R’+ H2O
- formation d’anhydride d’acide
- ionisation
- formation d’anhydride entre 2 molécules d’acide phosphorique. Exemple : ATP (adénosine
triphosphate)
- formation d’amide (avec la créatine)
- formation d’ester phosphorique avec un alcool (phospholipides, acides nucléiques)
- ionisation
4 – FONCTION AMINE
R1 R1 H
CH – NH2 amine primaire CH – N amine secondaire
R2 R2 CH2 – R3
On retrouve ces amines dans les acides aminés, les bases puriques par exemple.
- Les réactions de la fonction amine rencontrées en biochimie
- formation d’amide avec un acide carboxylique (déjà vu)
Si R et R’ sont des résidus d’acides α-aminés, on a une liaison peptidique, mode d’enchaînement des
acides aminés.
- oxydation (conduit à une imine instable)
- ionisation
Glucose Glucose 6-phosphate
O
POH
OH
O
OH
Cas de l’acide
p
hos
p
hori
q
ue : PO4H3
pK1 ≅ 12
pK2 ≅ 7
O
O
CH2OH
+H, OH
O
OHP
OH
O-
H, OH
CH2OP OH
O-
O
CH - NH2
R
R'
R
R'
C = NH
R
R'
C = O
- H2+ H2O
amine (imine) cétone

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5 - FONCTION THIOL : R – CH2 – SH
Cette fonction se retrouve, par exemple dans l’acide aminé cystéine.
- Les réactions de la fonction thiol rencontrées en biochimie
- oxydation
R – SH R – SO3H
Cystéine Acide cystéique
- création d’un pont disulfure entre 2 cystéines faisant partie d’une ou 2 chaînes peptidiques
(insuline, immunoglobulines)
2 R – SH R – S – S – R
- formation d’un thioester avec un acide (c’est un mode d’activation indispensable au
métabolisme des acides gras)
R – (CH2)n – COOH + HS – CoA R – (CH2)n – CO – SCoA
GROUPES FONCTIONNELS IMPORTANTS EN BIOCHIMIE
Groupe Formule Signification biologique Exemple de molécule
Méthyle - CH3Hautement insoluble dans l’eau
La chaîne aliphatique ne forme pas de
liaison hydrogène
3HC – (CH2)n-COO-
Acide gras
Hydroxyle - OH Soluble dans l’eau
Forme des liaisons hydrogène CH3- CH2OH
Éthanol
Carboxyle -COOH Chargé négativement à pH physiologique
Bon accepteur de liaisons H CH3-COO-
Acide acétique
Amine -NH2Chargé positivement à pH physiologique
Forme des liaisons hydrogène 3HN+-CH2-COO-
Glycine
Phosphate PO42- Toujours chargé négativement
Forme des liaisons hydrogène avec l’eau
Très soluble dans l’eau
O
-O – P – O-
H H O
OH - C – C – C – H
H HO H
Glycéraldéhyde
3-phosphate
Carbonyle C = O
R
Forme des liaisons hydrogène avec l’eau
3HC – C – H
O
Acétaldéhyde
Aldéhyde C = O
H
Cétone R
C = O
R
3HC – C – COO-
O
Pyruvate
Amide – C – NH2
O
Forme des liaisons hydrogène 3HN+ – CH – COO-
CH2
CO – NH2
Asparagine
Sulfhydryle - S – H Deux groupes SH s’oxydent facilement
pour donner des ponts disulfure (S-S)
Peut former des thioesters – C – S – C –
O
Les groupes SH forment de faibles
liaisons hydrogène
3HN+ – CH – COO-
CH2
SH
Cystéine