Année Scolaire 2006-2007 Trimestre 1 http://membres.lycos.fr

Année Scolaire 2006-2007
Trimestre 1
Propriétés chimiques des alcools
I- Introduction
La formule générale des alcools est R OH . Lors des réactions, les
alcools procèdent soit par coupure de la liaison O H soit par coupure
de la liaison C OH
♦ La liaison O H est une liaison covalente polarisée est fragile pour
l’alcool primaire. La mobilité de H diminue de l’alcool primaire à
l’alcool tertiaire.
♦ La liaison C OH est une liaison covalente polarisée est plus
fragile pour l’alcool tertiaire. La mobilité de OH diminue de l’alcool
tertiaire vers l’alcool primaire.
II- Réactions communes
1/ Réaction de combustion : Combustion complète
a. Expérience
Gouttelettes
d’eau
Eau de chaux
devient trouble
Ethanol
b. Analyse des résultats
Les produits de cette réaction
sont la vapeur d’eau et le dioxyde de carbone
Equation de la réaction
C 2H6O
+
3O2
2CO2
+
3H2O
Les alcools donnent les mêmes produits pendant la combustion complète
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2/ Réaction avec le sodium
L’expérience a été réalisée dans le T.P avec l’éthanol. La même
expérience peut se faire avec d’autres alcools d’autres classes.
Equation des réactions
2CH3 CH2 CH2 OH +
2CH3 CH
OH
CH3 +
2Na
2Na
H2 + 2CH3 CH2 CH2 ONa
Propan-1-olate de sodium
H2 + 2CH3 CH CH3
ONa
Propan-2-olate de sodium
CH3
CH3
2CH3
C CH3 +
OH
2Na
H2 + 2CH3 C CH3
ONa
2-méthylpropan-2-olate de sodium
Equation générale
2R OH + 2Na
H2 +
2R ONa alcoolate de sodium
3/ Réaction d’estérification
Définition
La réaction d’estérification est une réaction qui se produit entre un acide
carboxylique et un alcool. Les produits de la réaction ont l’ester et l’eau
Exemple
CH3
O
+ CH3 CH2 OH
CH3
O
+ H2O
OH
O CH2 CH3
éthanoate d’éthyle
La réaction d’estérification est une réaction limitée
C
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C
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II- Réaction distinctive
1/ Oxydation ménagée
a. Alcool primaire
Expérience
On introduit une spirale de cuivre préalablement
portée au rouge dans un bécher qui contient de
l’éthanol en ébullition. La couleur de la spirale
persiste.
Interprétation
Le réactif de schiff devient rose prouve l’apparition d’un aldéhyde : c’est
l’éthanal (odeur de pomme).
Le papier devient jaune indique la formation d’un acide.
La couleur de la spirale persiste prouve que la réaction est exothermique.
Equation de la réaction
2CH3 CH2 OH + O2
2CH3
O
C
+ O2
2 CH3
2 CH3
O
C
+ 2H2O
H
O
C
Acide éthanoïque
OH
2 CH3 C
O
CH3 Propanone
H
b. Alcool secondaire
2CH
CH
OH
CH3 + O2
c. Alcool tertiaire
CH3
+ O2
rien
2CH C CH3
OH
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2/ Oxydation par le dichromate de dipotassium
a. Expérience
(K2Cr2O7 + H2SO4 2M)
D.N.P.H
Butan-1-ol Butan-2-ol
2- méthylpropan-2-ol
D.N.P.H
Réactif de schiff
b. Analyse des résultats
• Les mélanges contenus dans (a) et (b) deviennent verts, cette
couleur est due à la formation des ions Cr3+. Dons les deux
alcools ont été oxydés.
• Le contenu du tube (c) ne change pas de couleur, donc le 2méthylpropan-2-ol n’est pas oxydé.
• Le précipité jaune avec le D.N.P.H (2, 4-dinitrophénylhydrazine)
caractérise la présence du groupement fonctionnel C qui peut
être soit un aldéhyde R
c. Equations des réactions
H
C
ou une cétone R
O R’
.
C
O
O
Oxydation de l’alcool primaire
2 CH3 CH2 OH + O2
2CH
H
C + 2 H2O Aldéhyde ( Ethanal)
O
2 CH3
H
C
+ O2
O
2CH3
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O
C + 2H2O Acide éthanoïque
OH
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Equation bilan
CH3
CH2 OH +
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2CH3 C
O2
O OH
Oxydation des alcools secondaires
2CH3 CH
CH3
+
O2
2CH3 C
OH
O
O
CH3 + 2H2O
Cétone ( propane-2-one)
Oxydation des alcools tertiaires
Les alcools tertiaires ne s’oxydent pas
3/ Réaction de déshydratation des alcools
a. Les alcools primaires
Déshydratation intermoléculaire
Les alcools se déshydratent assez facilement Mélange
pour donner des éthers dont l’odeur est très d’éthanol
et H2SO4
caractéristique.
CH3
CH2 OH + HO C H2 CH3
H2SO4 ,
CH3
CH2 O C H2 CH3
L’élimination de la molécule d’eau se fait à partir de deux molécules
d’alcools : c’est la déshydratation intermoléculaire.
Déshydratation intramoléculaire
L’élimination de la molécule d’eau se fait à partir d’une seule molécule
d’une d’alcool.
Mélange
d’éthanol
et H2SO4
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Eau de
brome
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CH2
H
CH2 H2SO4 , 180°C CH2
OH
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CH2 Alcène
Remarque
La déshydratation intermoléculaire est plus facile pour les alcools
primaires que la déshydratation intermoléculaire
b. Alcool secondaire
Pour les alcools secondaires, la déshydratation avec passage à l’alcène
nettement plus facile que celle qui donne l’éther.
R CH
H
Exemple :
CH
R
OH
H2SO4 ,
Al2(SO4)3
180°C
CH2
CH2
H
OH
R CH2
CH2 R Alcène
c. Les alcools tertiaires
Les alcools tertiaires se déshydratation très facilement à l’état d’alcène et
ne donnent jamais d’éther.
CH3
CH3
C
CH3
H2SO4 , 180°C
CH3
CH3 C CH2
OH
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