Mécanismes réactionnels - médecine dentaire inessm
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Chapitre IV Mécanismes réactionnels Réaction chimique: Substrat + réactif produit On a deux grand types de réactions: 1) Réaction de synthèse: une molécule simple qui fait réagir avec des réactifs, pour obtenir une molécule complexe. 2) Réaction de dégradation; c’est l’inverse de la synthèse. Les différents types de réaction chimique: Réaction d’addition: une molécule se divise en deux fragments, qui se fixent sur une autre molécule. Exp: CH2 - CH2 CH2 = CH2 + Cl2 Cl Cl Réaction de substitution: un atome (ou un groupe d’atomes)remplace un autre, dans la molécule initiale. H-CH3 + Cl2 Cl-CH3 + HCl Réaction d’élimination : une molécule perd certains de ses atomes et il en résulte la création d’une liaison supplémentaire (liaison multiple, cyclisation) CH2-CH2 OH CH=CH2 +H2O H Réaction de transposition ou réarrangement: certains atomes, ou groupes d’atomes, changent de place dans la molécule. CH2 = C-CH3 H O CH3 -C-CH3 O A quel type appartient les réactions suivantes: *) BrCH2-CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2 *) CH3-CH2-Br + CH3-MgBr *) CH3-CH=CH2 + HCl CH3 CH *) 3 CH3-C-C-CH3 OH OH CH3-CH2-CH3 +MgBr2 CH3-CHCl-CH3 CH3 CH3- C - C - CH3 CH3 O Rupture des liaisons: *) Rupture homolytique: partage symétrique du doublet de la liaison R-R’ R* + R* Liaison Radicaux libres covalente peu polaire *) Rupture hétérolytique: A-B A+ + BLiaison formations des ions à charge opposées fortement polarisée Radical: C* 1) Liaison covalente peu polaire. 2) Sous l’influence de la chaleur ou rayonnement hν Ordre de stabilité des radicaux par effet inductif R R C* C* H R Radical tertiaire secondaire H H R R R C* H H H primaire C* nullaire Carbocation C+ 1) quand la liaison covalente est polarisé 2) quand le carbone est lié avec un autre atome d’électronégativité supérieure 3) Solvant polaire, grâce aux phénomènes de solvatation. Carbanion: CInversement , l’effet inductif donneur des groupes alkyles défavorise un carbanion tertiaire par rapport à un carbanion primaire, car il tend au contraire à accroitre la charge négative du carbone du porteur du doublet libre. Par contre un substituant attracteur exerce un effet favorable à la stabilité, en dispersant la charge négative. CN CH3-C H Plus stable que H CH3-C H Plus stable que CH 3 CH 3-C H Le carbanion possède une géométrie pyramidale, inscrite dans un tétaèdre (AX3E1) Le carbocation possède une géométrie coplanaire (AX3, sp2) C C+ Les différents types de solvant dans les réactions chimiques Les solvant permet la dissolution des réactifs. On distingue deux grandes classes de solvant: a) Solvant non polaire : qui possède un moment dipolaire nul exemple: C6H6 Benzene C6H12 Hexane CCl4 tétrachlorure de carbone b) Solvant polaire Solvant polaire protique : ayant une liaison polaire exemple: H-O-H eau R-O-H alcool Il ya une formation d’une liaison hydrogène Solvant polaire aprotique: Il a un moment dipolaire supérieur à celui de l’eau, il possède des atomes à doublet libre. Exemple: DMSO (Diméthylsulfoxyde) DMF (dimethylformamide)
