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CHMI 2227F
Biochimie I
Peptides
-Structure
et propriétés générales
CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.
1
Peptides
1
1
2
2
CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.
Un dipeptide
2
Peptides
CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.
3
Peptides - polarité
CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.
4
Peptides - nomenclature
CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.
5
Peptide: hydrolyse
CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.
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Chromatographie liquide à haute
pression (HPLC)
PITC = phenylisothiocyanate
PTC = phenylthiocarbamyl
http://www.protein.iastate.edu/aaa.html
CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.
7
Chromatographie liquide à haute
pression (HPLC)
http://www.protein.iastate.edu/aaa_figure3.html
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8
Peptide - ionisation
CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.
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Exemples de peptides
1. Aspartame: sucre artificiel
COOCH2
O
H3N+-CH-C-NH-CH-C-OCH3
CH2
O
Asp-Phe-methyl ester
2. Ocytocine: stimule les contractions utérines
Pont disulfure
S
S
Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2
Résidu de glycinamide: 2HN-CH2-CONH2
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Exemples de peptides
3.Insuline
Pont disulfure intrachaîne
Pont disulfure interchaîne
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Exemples de peptides
4.Cystic Fibrosis Transductance Regulator
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Propriétés générales des protéines
1. Les protéines varient beaucoup selon leur Mr.
Protéine
Insuline
Cytochrome c
Ribonucléase A
Lysozyme
Myoglobine
Chymotrypsine
Chymotrypsinogène
Hémoglobine
Albumine sérique
Hexokinase
Immunoglobuline G
RNA polymérase
Apolipoproteine B
Glutamate
déshydrogenase
Mr
# résidus # chaînes
(kDa)
5.7
51
2
13
104
1
13.7
124
1
13.9
129
1
16.9
153
1
21.6
241
3
22
245
1
64.5
574
4
68.5
550
1
102
800
2
145
1,320
4
450
4,100
5
513
4,536
1
1,000
8,300
40
Source: Biochemistry. Lehninger.
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Protéines multimériques Monomère/sous-unité
1
2
Hétérodimère
1
1
Homodimère
Liaisons hydrogène:
N-H ----- O-H
N-H ----- N
O-H ----- O=C
N-H ----- O=C
Interactions électrostatiques:
COO- ----- H3+N
Interactions hydrophobes:
-CH3 CH3CH3
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Importance des protéines multimériquespolarité planaire des cellules
CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.
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Importance des protéines multimériquespolarité planaire des cellules
Nature Genetics 38, 21 - 23 (2006)
CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.
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Propriétés générales des protéines
2. Les protéines varient beaucoup selon leur pI.
Protéine
Pepsine
pI
1
Albumin de l’œuf
4.6
Albumine sérique
4.9
Uréase
5
b-lactoglobuline
5.2
Hémoglobine
6.8
Myoglobine
7
Chymotrypsinogène
9.5
Cytochrome c
10.7
Lysozyme
11
Source: Biochemistry. Lehninger.
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Propriétés générales des protéines
3. Fréquence de la composition en acides aminés
Nombre de résidus par molécule
de protéine
Acide
aminé
Cytochrome c
humain
Chymotrypsinogène
bovine
Ala
6
22
Arg
2
4
Asn
5
15
Asp
3
8
Cys
2
10
Gln
2
10
Glu
8
5
Gly
13
23
His
3
2
Ile
8
10
Nombre de résidus par molécule
de protéine
Acide
aminé
Cytochrome c
humain
Chymotrypsinogène
bovine
Leu
6
19
Lys
18
14
Met
3
2
Phe
3
6
Pro
4
9
Ser
2
28
Thr
7
23
Trp
1
8
Tyr
5
4
Val
3
23
Total
104
245
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Propriétés générales des protéines
3. Fréquence de la composition en acides aminés
CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.
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Propriétés générales des protéines
4. Les protéines peuvent inclure d’autres
groupements que des acides aminés.
Classe
Groupe
prosthétique
Exemple
Lipoprotéine
Lipides
b1-lipoprotéine (sang)
Glycoprotéine
Carbohydrates
(sucres)
Immunoglobuline G
(sang)
Phosphoprotéine
Groupement
phosphate
Caséine (lait)
Hémoprotéine
Hème
(porphyrine à
atome de Fer)
Hémoglobine
Flavoprotéine
Nucléotides
flavines
Succinate
déshydrogénase
Métalloprotéine
Fe
Zn
Ca
Cu
Ferritine
Alcool déshydrogénase
Calmoduline
Plastocyanine
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Propriétés générales des protéines
5. Les protéines adoptent une forme bien précise.
Protéine globulaire
Protéine filamenteuse
(ou en bâtonnets)
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