La chimie du vivant Gilles Bourbonnais / Cégep de Sainte-Foy Les molécules de la vie La vie utilise environ 25 des 92 éléments chimiques présents à l'état naturel. De ces 25, quatre sont particulièrement importants : • Carbone (C) : peut former 4 liaisons chimiques • Hydrogène (H) : ne forme qu'une liaison • Oxygène (O) : peut former 2 liaisons • Azote (N) : peut former 3 liaisons Avec ces 4 éléments on peut former un nombre astronomique de molécules différentes, des plus simples aux plus complexes. Exemples : p. 61 CH4 (méthane) Ex. Le méthanol CH3OH groupement hydroxyle Ex. L'éthanol CH3-CH2OH Les liaisons peuvent être simples, doubles ou triples Éthane Éthylène Acétylène p. 57 Presque toutes les molécules des êtres vivants sont formées d'atomes de carbones reliés les uns aux autres. • Chaînes linéaires • Chaînes ramifiées • Cycles p. 58 N.B. Les mêmes atomes peuvent former des molécules différentes: • CH3-CH2-OH (C2H6O) • CH3-O-CH3 (C2H6O aussi) = Isomères p. 59 • Isomère de structure • Isomère géométrique cis • Isomère optique p. 62 trans L-Glycéraldéhyde D-Glycéraldéhyde Ces deux molécules (du glycéraldéhyde) ne sont pas équivalentes. On ne peut pas les superposer. Une molécule peut avoir deux formes optiques (l’une l’image de l’autre dans un miroir) SI un de ses carbones est lié à 4 atomes ou groupements différents (ce carbone est alors dit « asymétrique » L’alanine est un constituant important des protéines. L’alanine retrouvée dans les êtres vivants est toujours de la forme L L’alanine D (fabriquée en laboratoire) a un goût légèrement sucré alors que la L (la forme naturelle) ne goûte rien Vitamine C forme L Vitamine C forme D La vitamine C naturelle est de la forme L On ne peut pas assimiler et utiliser la forme D (artificielle) Chimie des molécules contenant du carbone = chimie organique Matière organique = matière formée de molécules contenant du carbone (sauf CO2 et carbonates) Autre définition : matière formée de molécules contenant du carbone et de l’hydrogène Carbone = le seul atome pouvant se lier à lui-même de nombreuses fois. Permet de construire des molécules : • Complexes (peuvent contenir des milliers d'atomes) • Variées Ex. On peut imaginer 62,5 millions de molécules différentes de la formule C40H82 Les molécules du vivant Chaque être vivant contient des milliers de molécules différentes. On peut regrouper la plupart de ces molécules en 4 grandes familles: • Glucides (sucres ou hydrates de carbone) • Lipides (gras, huiles et stéroïdes) • Protéines • Acides nucléiques (ADN et ARN) Lipides Glucides Protéines Glucides, lipides et protéines constituent la base de notre alimentation (on se nourrit d’êtres vivants qui sont principalement constitués de ces composés) p. 73 Les glucides On divise les glucides en : • Monosaccharides (sucres simples) • Disaccharides (sucres doubles) • Polysaccharides (sucres complexes) Monosaccharides Formule générale = CnH2nOn Ex. le glucose = C6H12O6 La plupart des monosaccharides ont 5 carbones (pentoses) ou 6 carbones (hexoses) p. 67 Sucres à 6 carbones (hexoses) Glucose (C6H12O6) Fructose (C6H12O6) Galactose (C6H12O6) Glucose et fructose Disaccharides Les monosaccharides peuvent se lier deux à deux : Saccharose : glucose + fructose glucose-fructose + H2O = réaction de condensation (ou synthèse par déshydratation) : une molécule d'eau est libérée Le sucre acheté à l’épicerie, c’est du saccharose extrait de la canne à sucre ou de la betterave à sucre. Le sucre d’érable est également fait de saccharose. Le goût sucré de la plupart des fruits vient surtout du saccharose qu’ils contiennent. Deux autres disaccharides souvent rencontrés: • Maltose : glucose – glucose Les grains de céréales germés utilisés pour faire de la bière sont riches en maltose • Lactose : glucose – galactose Le lait contient 5% de sucre (essentiellement sous forme de lactose) (9% de glucose et fructose pour un Coca-Cola ou un jus d’orange) Dans l’intestin, les disaccharides sont digérés en monosaccharides. Glucose Fructose Glucose + Fructose SANG S’ils ne sont pas digérés, ils ne seront pas absorbés (continuent dans le gros intestin avant d’être évacués) CELLULES Polysaccharides = polymères de glucoses (glu-glu-glu-glu….glu) • Amidon • Glycogène • Cellulose Amidon Glycogène Cellulose = forme sous laquelle les plantes emmagasinent le glucose Abondant dans les féculents (céréales, pommes de terre, légumineuses) Digestion de l'amidon = transformation de l'amidon en glucose glu – glu – glu -...- glu glu + glu + glu + ... + glu Le glycogène peut être stocké dans le foie et les muscles. Cette capacité d'entreposage est toutefois limitée à 100 g pour le foie et à 375 g pour les muscles. Ce glycogène peut fournir l’organisme en glucose pour une période d’environ huit heures. Si le glycogène vient à manquer, l’organisme doit alors puiser dans ses graisses. Inversement, si les réserves de glycogènes sont comblées et qu’il y a des surplus de glucose provenant des aliments, l’organisme doit alors transformer ces surplus en graisses. Des liaisons faibles unissent les chaînes de glucose les unes aux autres. Il se forme ainsi des microfibres résistantes (environ 80 molécules de cellulose par microfibre). N.B. La molécule est droite, elle ne forme pas de ramifications comme c’est le cas pour l’amidon. p. 71 Les microfibres s’unissent pour former des macrofibres qui forment ensuite des fibres de cellulose Chaque cellule végétale est entourée d'une paroi riche en cellulose. Papier, bois, coton = cellulose La cellulose est assurément la substance organique la plus abondante sur Terre. Les animaux ne peuvent pas digérer la cellulose : ne peuvent pas briser les liaisons entre les glucoses. Cellulose = composante importante des fibres alimentaires Rôle des glucides • Structure : cellulose et chitine surtout • Énergie Les glucides servent surtout à procurer de l’énergie par respiration cellulaire. Au cours de cette réaction, le glucide est dégradé en gaz carbonique et en eau, ce qui libère de l’énergie utilisable par la cellule. Ex. respiration du glucose 1 glucose + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O + Énergie p. 164 p. 71 Les lipides • Triglycérides (graisses et huiles) • Phosphoglycérolipides (ou phospholipides) • Stéroïdes Triglycérides p. 72 = molécules formées de 1 glycérol lié à 3 acides gras groupement acide Gras saturés et gras insaturés : p. 72 On ne peut pas ajouter d'hydrogène On pourrait ajouter 2 hydrogènes en transformant la liaison double en liaison simple. Plusieurs doubles liaisons. Acide oléique (monoinsaturé) Notez la courbure dans la chaîne d’acide gras causée par la double liaison Acide palmitique (saturé) Rôle principal des triglycérides: = Réserve d'énergie Surplus en lipides, glucides ou protéines alimentaires peuvent se transformer en gras. 1 g graisse = 2 fois plus d'énergie que 1 g de glucide Les animaux mettent en réserve l'énergie surtout sous forme de gras alors que les plantes le font surtout sous forme d'amidon. Pourquoi ? Phosphoglycérolipides (ou phospholipides) Formé de : • 1 glycérol • 2 acides gras • 1 groupement phosphate auquel se lient d’autres groupements chimiques (groupements azotés souvent) Forment les membranes des cellules p. 73 Groupement chimique contenant du P et du N Glycérol Acides gras Comportement des phosphoglycérolipides face à l'eau : Groupement phosphate hydrophile (polaire) Acides gras hydrophobes (non polaires) micelle Les phosphoglycérolipides dans l'eau peuvent s'assembler en une double couche : Mélangés à l’eau, les phospholipides peuvent former de petites sphères : les liposomes La membrane des cellules est formée d'une double couche de phospholipides associés à d'autres molécules. Glucides Phospholipides Cholestérol Protéines Stéroïdes = molécules formées d'un squelette de 4 cycles de carbone (noyau stérol). Le plus connu = cholestérol (animaux seulement) • Entre dans la composition des membranes cellulaires. le noyau stérol • Sert à fabriquer certaines hormones (hormones stéroïdes, testostérone et oestrogènes, par exemple). Stéroïde anabolisant = testostérone ou dérivé synthétique de la testostérone Dans l’organisme, le cholestérol est transporté dans le sang associé à des micelles formées de phospholipides et de protéines. On distingue les LDL (low-density lipoprotein) des HDL (hight-density lipoprotein). Les LDL contiennent moins de protéines que les HDL. p. 956 phospholipides cholestérol Les lipides ne sont pas solubles dans l’eau. Ils le deviennent en s’associant à des phospholipides. Le côté hydrophobe (liposoluble) des phospholipides est en contact avec le lipide à transporter (le cholestérol ici) et le côté hydrophile avec l’eau du sang. Les protéines p. 75 50% du poids sec de la plupart des cellules = protéines Remplissent de nombreuses fonctions Molécules les plus variées Protéines = polymère (chaîne) d'acides aminés formule générale d’un acide aminé Il y a 20 sortes différentes d'acides aminés Liaison peptidique : synthèse par déshydratation Ex. le lysozyme 129 acides aminés 1er acide aminé (Lysine) 129e acide aminé (Leucine) Structure primaire de la protéine = ordre dans lequel sont placés les acides aminés. La protéine assemblée se replie pour former une structure tridimensionnelle précise: = lien le plus fort Principales forces responsables du repliement de la chaîne d’acides aminés Hexokinase Insuline Lysosyme Certaines parties de la protéine peuvent adopter une forme régulière = structure secondaire: Feuillet bêta Hélice alpha Pas de conformation régulière Forme finale = structure tertiaire Structures secondaire et tertiaire d’une protéine Feuillets bêta Hélices alpha Acétylcholinestérase Feuillets bêta en jaune Hélices alpha en violet Beaucoup de protéines sont formées de plusieurs chaînes d'acides aminés qui s'imbriquent les unes dans les autres = structure quaternaire p. 87 2 chaînes Ex. Hémoglobine : 2 chaînes alpha et 2 chaînes bêta 2 chaînes Explorez la molécule d’hémoglobine L’hormone insuline est une protéine formée de deux chaînes d’acides aminés reliées l’une à l’autre par des ponts disulfures. Explorez la molécule d’insuline La catalase étudiée au laboratoire est formée de 4 chaînes d’un peu plus de 500 acides aminés chacune. Chacune des quatre chaînes est associée à un groupement chimique non protéique appelé hème. L'hème est une molécule organique contenant un atome de fer. On retrouve le même type de groupement dans d'autres protéines comme, par exemple, l'hémoglobine du sang (ce sont les disques rouges sur la diapositive précédente) Principales fonctions des protéines 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport de molécules 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueurs cellulaires 8. Récepteurs d’hormones 9. Métabolisme (les enzymes) 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur d’hormones 9. Métabolisme Les protéines peuvent former des fibres ou des tubes qui peuvent s'assembler pour former des structures solides. p. 116 Fibres du cytosquelette : microfilaments et microtubules Collagène : formé de trois chaînes d'acides aminés (hélices alpha) imbriquées p. 87 Collagène = protéine la plus abondante de l'organisme. Collagène forme la peau (derme), les tendons, les ligaments, l'armature des os, etc. Kératine : forme les ongles, la couche cornée de la peau, les plumes, les écailles, les sabots, etc. Pas dans Campbell La portion supérieure de l’épiderme de la peau est formée de cellules mortes remplies de kératine (ces cellules ressemblent à de petites écailles de kératine) Utilisation ingénieuse des fibres de protéines La soie d’araignée est formée de protéines (la fibroïne) repliées pour former des feuillets bêta. Ces feuillets sont séparés par des zones sans structure secondaire qui confèrent de l’élasticité à la fibre. P. 86 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur d’hormones 9. Métabolisme La plupart des hormones sont des protéines Ex. L'insuline : 2 chaînes pour un total de 51 ac. Aminés La vasopressine : 1 chaîne courte de 9 ac. aminés N.B. Certaines hormones sont des stéroïdes (les stéroïdes sont des lipides) 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport Mouvements dus à 2 protéines : l'actine et la myosine. Les cellules formant les muscles sont remplies de ces protéines. 5. Immunité 6. Canaux membranaires L'hémoglobine : transporte l'oxygène 7. Marqueur cellulaire La myoglobine : transporte l'oxygène dans les muscles 8. Récepteur d’hormones 9. Métabolisme L'albumine sérique : transporte le gras dans le sang P. 121 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement Les anticorps (ou immunoglobulines) sont faits de protéines 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur d’hormones Anticorps IGE 9. Métabolisme Beaucoup de substances chimiques traversent la membrane des cellules en passant par des canaux formés par des protéines. Certaines protéines forment un canal pouvant s'ouvrir ou se fermer. Canal responsable de l'expulsion du chlore hors des cellules. 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur d’hormones 9. Métabolisme Le système immunitaire peut faire la différence entre ses propres cellules et des cellules étrangères par certaines protéines très variables qui sont à la surface des cellules. 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité Hormone = substance sécrétée par une glande qui agit sur certaines cellules du corps. L’hormone est sécrétée dans le sang qui la transporte dans tout le corps. L’hormone ne peut agir que sur les cellules qui ont des récepteurs auxquels elle peut se lier. Ces récepteurs sont généralement des protéines de la membrane (parfois dans le noyau). 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur d’hormones 9. Métabolisme récepteur protéique L’hormone (H) n’agit que sur les cellules qui ont à leur surface les protéines auxquelles elle peut se fixer. Si le récepteur est anormal, l’hormone ne peut pas se fixer et donc ne peut pas agir. Pseudohermaphrodisme testiculaire 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires La plupart des réactions chimiques qui se déroulent dans la cellule sont catalysées par des protéines spéciales: les enzymes. Enzyme = catalyseur 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur d’hormones 9. Métabolisme Catalyseur = substance qui active une réaction chimique qui, sans le catalyseur, serait très lente ou impossible. Ex. synthèse ou digestion du saccharose ENZYME Sans l’enzyme, la réaction serait très lente, voire impossible à la température ambiante. p. 161 Mode d'action d'une enzyme L'enzyme peut resservir à faire à nouveau la réaction Les enzymes peuvent catalyser de une à mille réactions à la seconde. Substrat(s) Produit(s) enzyme LE MÉTABOLISME Le produit d’une première réaction chimique est souvent le substrat d’une autre réaction chimique. Les réactions chimiques qui se déroulent successivement forment une voie métabolique. Voie métabolique principale A B C D Voie métabolique secondaire H Chaque étape est catalysée par une enzyme E Exemple d’une voie métabolique : la glycolyse, première étape de la respiration cellulaire. Au cours de la glycolyse, une molécule de glucose est transformée en deux molécules de pyruvate. Chacune des 9 étapes est catalysée par une enzyme spécifique. Ex. les premières étapes de la respiration cellulaire : Chaque étape est catalysée par une enzyme spécifique. Quelques centaines des milliers de réactions qui se déroulent dans la cellule Les enzymes peuvent servir à assembler de petites molécules en plus grosses = anabolisme OU à défaire de grosses molécules en plus petites = catabolisme OU à modifier des molécules en d'autres molécules semblables (changer un glucose en fructose, par exemple) Une enzyme donnée ne peut catalyser qu'une réaction bien précise. Il y a donc autant d'enzymes différentes que de réactions différentes. Protéines et alimentation Protéine des aliments Digestion Notre alimentation doit contenir des protéines Acides aminés Circulation Les cellules synthétisent leurs protéines à partir des acides aminés provenant de la digestion Nouvelle protéine L’ADN p. 4-5 • Chaque cellule fabrique les protéines dont elle a besoin. • Pour fabriquer une protéine, il faut deux choses : • Des acides aminés. • La recette: quels acides aminés il faut assembler et dans quel ordre. Où sont les recettes ??? "Recettes" contenues dans le noyau Noyau contient une matière appelée chromatine Chromatine = mélange de protéines appelées histones et d'ADN (environ moitié-moitié) ADN = recettes des protéines Crick et Watson, 1953 Découverte de la structure de la molécule d'ADN Acide DésoxyriboNucléique Watson et Crick ADN = polymère de nucléotides NUCLÉOTIDE-NUCLÉOTIDE-NUCLÉOTIDE-NUCLÉOTIDE-NUCLÉOTIDE-...-NUCLÉOTIDE... NUCLÉOTIDE Base azotée Groupement phosphate Sucre : désoxyribose Base azotée Désoxyribose Phosphate Il y a quatre sortes de bases azotées: A, T, C et G DONC quatre sortes de nucléotides: A, T, C et G Les nucléotides peuvent se lier les uns aux autres par leur sucre (désoxyribose) et leur groupement phosphate. Erwinn Chargaff (1947) Si on sépare une molécule d'ADN en nucléotides, on obtient toujours: A=T et C=G Il peut y avoir plus de AT que de CG ou l'inverse (ça varie selon les espèces), mais il y a toujours autant de A que de T et de C que de G. Pourquoi ? Hypothèse de Crick et Watson : A peut s'apparier avec T et C avec G : A avec T : deux liaisons hydrogène (liaisons faibles). C avec G : trois liaisons hydrogène DONC Deux chaînes de nucléotides peuvent s'unir l'une à l'autre si leurs bases sont complémentaires (A face à T et C face à G). CE QUI EST LE CAS POUR L'ADN L'orientation entre les liaisons donne une structure en forme de double hélice: Watson et Crick Cambridge, 1953 L’ordre dans lequel les bases sont placées dans l’ADN indique à la cellule l’ordre dans lequel assembler les acides aminés des protéines. Dans la cellule, sur un des deux brins de l’ADN, chaque groupe de trois nucléotides désigne un acide aminé. Exemple : Ce brin d'ADN correspond à la "recette" de la protéine Phé-Arg-Leu-Phé-Leu Le message, la "recette" peut être porté par l'un des deux brins (le brin du bas dans ce cas). Gènes et chromosomes Un segment d'ADN portant toute l'information nécessaire pour la synthèse d'une protéine = gène Ex. gène du lysozyme gène de l'anhydrase carbonique gène du collagène Gène de de la protéine Phé-Arg-Leu-Phé-Leu Génome humain (toute l'information nécessaire pour fabriquer un humain) ~ 30 000 gènes Tous ces gènes sont répartis en 23 molécules d'ADN (chaque molécule comporte plus d'un millier de gènes "bout à bout"). 23 molécules d'ADN ~ 1 m de longueur si on les met bout à bout ~ 3 milliards de paires de bases Si chaque paire de bases est représentée par une lettre il faudrait l'équivalent de 800 bibles pour écrire le génome humain. Chaque cellule (sauf gamètes reproducteurs) contient deux exemplaires du génome humain (un qui vient du père et l'autre de la mère). DONC chaque cellule contient 46 chromosomes Le nombre de chromosomes est variable selon l'espèce: Chien………………….78 Chat………………...…38 Rat………..……………42 L’ADN peut se reproduire Lorsqu'une cellule se divise en deux cellules identiques, tout l'ADN doit aussi être reproduit. Chaque fois qu'une cellule se reproduit, elle commence par reproduire en deux exemplaires identiques chacun de ses chromosomes. L'ADN est séparé en deux brins Des nucléotides libres dans le noyau (pièces de constructions toujours présentes) viennent s’apparier à chacun des deux brins (A avec T et C avec G) FIN