MOLECULES_DU_VIVANT_ENDEL

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La chimie
du vivant
Gilles Bourbonnais / Cégep de Sainte-Foy
Les molécules de la vie
La vie utilise environ 25 des 92 éléments
chimiques présents à l'état naturel.
De ces 25, quatre sont particulièrement importants :
• Carbone (C) : peut former 4 liaisons chimiques
• Hydrogène (H) : ne forme qu'une liaison
• Oxygène (O) : peut former 2 liaisons
• Azote (N) : peut former 3 liaisons
Avec ces 4 éléments on peut former un nombre
astronomique de molécules différentes, des plus simples
aux plus complexes.
Exemples :
p. 61
CH4 (méthane)
Ex. Le méthanol
CH3OH
groupement
hydroxyle
Ex. L'éthanol
CH3-CH2OH
Les liaisons peuvent être simples, doubles ou triples
Éthane
Éthylène
Acétylène
p. 57
Presque toutes les molécules des êtres vivants sont
formées d'atomes de carbones reliés les uns aux
autres.
• Chaînes linéaires
• Chaînes ramifiées
• Cycles
p. 58
N.B. Les mêmes atomes peuvent former des
molécules différentes:
•
CH3-CH2-OH (C2H6O)
•
CH3-O-CH3 (C2H6O aussi)
= Isomères
p. 59
• Isomère de structure
• Isomère géométrique
cis
• Isomère optique
p. 62
trans
L-Glycéraldéhyde
D-Glycéraldéhyde
Ces deux molécules (du glycéraldéhyde) ne sont
pas équivalentes. On ne peut pas les superposer.
Une molécule peut avoir deux formes optiques (l’une l’image de
l’autre dans un miroir) SI un de ses carbones est lié à 4 atomes ou
groupements différents (ce carbone est alors dit « asymétrique »
L’alanine est un constituant important des protéines.
L’alanine retrouvée dans les êtres vivants est toujours de
la forme L
L’alanine D (fabriquée en laboratoire) a un goût
légèrement sucré alors que la L (la forme naturelle) ne
goûte rien
Vitamine C forme L
Vitamine C forme D
La vitamine C naturelle est de la forme L
On ne peut pas assimiler et utiliser la forme D
(artificielle)
Chimie des molécules contenant du carbone = chimie organique
Matière organique = matière formée de molécules
contenant du carbone (sauf CO2 et carbonates)
Autre définition : matière formée de molécules
contenant du carbone et de l’hydrogène
Carbone = le seul atome pouvant se lier à lui-même
de nombreuses fois.
Permet de construire des molécules :
• Complexes (peuvent contenir des milliers d'atomes)
• Variées
Ex. On peut imaginer 62,5 millions de molécules
différentes de la formule C40H82
Les molécules du vivant
Chaque être vivant contient des milliers de molécules
différentes.
On peut regrouper la plupart de ces molécules en 4 grandes
familles:
• Glucides (sucres ou hydrates de carbone)
• Lipides (gras, huiles et stéroïdes)
• Protéines
• Acides nucléiques (ADN et ARN)
Lipides
Glucides
Protéines
Glucides, lipides et
protéines constituent la
base de notre alimentation
(on se nourrit d’êtres
vivants qui sont
principalement constitués
de ces composés)
p. 73
Les glucides
On divise les glucides en :
• Monosaccharides (sucres simples)
• Disaccharides (sucres doubles)
• Polysaccharides (sucres complexes)
Monosaccharides
Formule générale = CnH2nOn
Ex. le glucose = C6H12O6
La plupart des
monosaccharides ont 5
carbones (pentoses) ou
6 carbones (hexoses)
p. 67
Sucres à 6 carbones (hexoses)
Glucose (C6H12O6)
Fructose (C6H12O6)
Galactose (C6H12O6)
Glucose et fructose
Disaccharides
Les monosaccharides peuvent se lier deux à deux :
Saccharose :
glucose + fructose
glucose-fructose + H2O
= réaction de condensation (ou synthèse par
déshydratation) : une molécule d'eau est libérée
Le sucre acheté à l’épicerie, c’est du saccharose extrait de la canne à
sucre ou de la betterave à sucre. Le sucre d’érable est également fait
de saccharose. Le goût sucré de la plupart des fruits vient surtout du
saccharose qu’ils contiennent.
Deux autres disaccharides
souvent rencontrés:
• Maltose : glucose – glucose
Les grains de céréales germés
utilisés pour faire de la bière sont
riches en maltose
• Lactose : glucose – galactose
Le lait contient 5% de sucre
(essentiellement sous forme de lactose)
(9% de glucose et fructose pour un
Coca-Cola ou un jus d’orange)
Dans l’intestin, les disaccharides sont
digérés en monosaccharides.
Glucose Fructose
Glucose + Fructose
SANG
S’ils ne sont pas digérés, ils
ne seront pas absorbés
(continuent dans le gros
intestin avant d’être évacués)
CELLULES
Polysaccharides
= polymères de glucoses (glu-glu-glu-glu….glu)
• Amidon
• Glycogène
• Cellulose
Amidon
Glycogène
Cellulose
= forme sous laquelle les plantes
emmagasinent le glucose
Abondant dans les féculents
(céréales, pommes de terre,
légumineuses)
Digestion de l'amidon =
transformation de l'amidon en glucose
glu – glu – glu -...- glu
glu + glu + glu + ... + glu
Le glycogène peut être stocké dans le foie et les
muscles. Cette capacité d'entreposage est toutefois
limitée à 100 g pour le foie et à 375 g pour les muscles.
Ce glycogène peut fournir l’organisme en glucose pour
une période d’environ huit heures.
Si le glycogène vient à manquer, l’organisme doit alors
puiser dans ses graisses.
Inversement, si les réserves de glycogènes sont
comblées et qu’il y a des surplus de glucose provenant
des aliments, l’organisme doit alors transformer ces
surplus en graisses.
Des liaisons faibles unissent les
chaînes de glucose les unes aux
autres. Il se forme ainsi des
microfibres résistantes (environ 80
molécules de cellulose par
microfibre).
N.B. La molécule est droite, elle ne
forme pas de ramifications comme
c’est le cas pour l’amidon.
p. 71
Les microfibres
s’unissent pour former
des macrofibres qui
forment ensuite des
fibres de cellulose
Chaque cellule végétale est entourée
d'une paroi riche en cellulose.
Papier, bois, coton = cellulose
La cellulose est
assurément la
substance organique la
plus abondante sur
Terre.
Les animaux ne peuvent
pas digérer la cellulose :
ne peuvent pas briser
les liaisons  entre les
glucoses.
Cellulose = composante importante des fibres alimentaires
Rôle des glucides
• Structure : cellulose et chitine surtout
• Énergie
Les glucides servent surtout à procurer de l’énergie
par respiration cellulaire. Au cours de cette réaction,
le glucide est dégradé en gaz carbonique et en eau, ce
qui libère de l’énergie utilisable par la cellule.
Ex. respiration du glucose
1 glucose + 6 O2
6 CO2 + 6 H2O + Énergie
p. 164
p. 71
Les lipides
• Triglycérides (graisses et huiles)
• Phosphoglycérolipides (ou
phospholipides)
• Stéroïdes
Triglycérides
p. 72
= molécules formées de 1 glycérol lié à 3 acides gras
groupement acide
Gras saturés et gras insaturés :
p. 72
On ne peut pas ajouter
d'hydrogène
On pourrait ajouter 2
hydrogènes en transformant la
liaison double en liaison simple.
Plusieurs doubles liaisons.
Acide oléique
(monoinsaturé)
Notez la courbure dans la
chaîne d’acide gras causée
par la double liaison
Acide palmitique
(saturé)
Rôle principal des triglycérides:
= Réserve d'énergie
Surplus en lipides, glucides ou protéines
alimentaires peuvent se transformer en gras.
1 g graisse = 2 fois plus d'énergie que 1 g de glucide
Les animaux mettent en réserve l'énergie surtout sous
forme de gras alors que les plantes le font surtout
sous forme d'amidon. Pourquoi ?
Phosphoglycérolipides (ou phospholipides)
Formé de :
• 1 glycérol
• 2 acides gras
• 1 groupement phosphate
auquel se lient d’autres
groupements chimiques
(groupements azotés
souvent)
Forment les membranes des cellules
p. 73
Groupement chimique
contenant du P et du N
Glycérol
Acides gras
Comportement des phosphoglycérolipides face à l'eau :
Groupement
phosphate hydrophile
(polaire)
Acides gras
hydrophobes
(non polaires)
micelle
Les phosphoglycérolipides dans l'eau peuvent
s'assembler en une double couche :
Mélangés à l’eau, les
phospholipides peuvent former de
petites sphères : les liposomes
La membrane des cellules est formée
d'une double couche de phospholipides
associés à d'autres molécules.
Glucides
Phospholipides
Cholestérol
Protéines
Stéroïdes
= molécules formées d'un squelette de 4 cycles de
carbone (noyau stérol).
Le plus connu =
cholestérol (animaux
seulement)
• Entre dans la
composition des
membranes cellulaires.
le noyau stérol
• Sert à fabriquer
certaines hormones
(hormones stéroïdes,
testostérone et
oestrogènes, par
exemple).
Stéroïde
anabolisant =
testostérone ou
dérivé
synthétique de
la testostérone
Dans l’organisme, le cholestérol est transporté dans le sang associé à des
micelles formées de phospholipides et de protéines. On distingue les LDL
(low-density lipoprotein) des HDL (hight-density lipoprotein). Les LDL
contiennent moins de protéines que les HDL. p. 956
phospholipides
cholestérol
Les lipides ne sont pas solubles dans l’eau. Ils le deviennent en s’associant à
des phospholipides. Le côté hydrophobe (liposoluble) des phospholipides est
en contact avec le lipide à transporter (le cholestérol ici) et le côté hydrophile
avec l’eau du sang.
Les protéines
p. 75
50% du poids sec de la plupart des cellules = protéines
Remplissent de nombreuses fonctions
Molécules les plus variées
Protéines = polymère (chaîne) d'acides aminés
formule générale
d’un acide aminé
Il y a 20 sortes différentes d'acides aminés
Liaison peptidique :
synthèse par déshydratation
Ex. le lysozyme
129 acides aminés
1er acide aminé (Lysine)
129e acide aminé (Leucine)
Structure primaire de la protéine
= ordre dans lequel sont placés les
acides aminés.
La protéine assemblée se replie pour former une structure
tridimensionnelle précise:
= lien le plus fort
Principales forces responsables du
repliement de la chaîne d’acides aminés
Hexokinase
Insuline
Lysosyme
Certaines parties de la protéine peuvent adopter une
forme régulière = structure secondaire:
Feuillet bêta
Hélice alpha
Pas de
conformation
régulière
Forme finale =
structure
tertiaire
Structures secondaire et tertiaire d’une protéine
Feuillets bêta
Hélices alpha
Acétylcholinestérase
Feuillets bêta en jaune
Hélices alpha en violet
Beaucoup de protéines sont formées de plusieurs chaînes
d'acides aminés qui s'imbriquent les unes dans les autres =
structure quaternaire p. 87
2 chaînes 
Ex.
Hémoglobine : 2 chaînes
alpha et 2 chaînes bêta
2 chaînes 
Explorez la molécule d’hémoglobine
L’hormone insuline est une protéine formée de deux
chaînes d’acides aminés reliées l’une à l’autre par des
ponts disulfures.
Explorez la molécule d’insuline
La catalase étudiée au
laboratoire est formée de 4
chaînes d’un peu plus de 500
acides aminés chacune.
Chacune des quatre chaînes est
associée à un groupement
chimique non protéique appelé
hème. L'hème est une molécule
organique contenant un atome
de fer. On retrouve le même
type de groupement dans
d'autres protéines comme, par
exemple, l'hémoglobine du sang
(ce sont les disques rouges sur
la diapositive précédente)
Principales fonctions des protéines
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport de molécules
5. Immunité
6. Canaux membranaires
7. Marqueurs cellulaires
8. Récepteurs d’hormones
9. Métabolisme (les enzymes)
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport
5. Immunité
6. Canaux
membranaires
7. Marqueur cellulaire
8. Récepteur
d’hormones
9. Métabolisme
Les protéines peuvent former
des fibres ou des tubes qui
peuvent s'assembler pour
former des structures solides.
p. 116
Fibres du cytosquelette : microfilaments et
microtubules
Collagène : formé de trois
chaînes d'acides aminés
(hélices alpha) imbriquées
p. 87
Collagène = protéine la
plus abondante de
l'organisme.
Collagène forme la peau (derme), les tendons, les ligaments,
l'armature des os, etc.
Kératine : forme les ongles, la couche
cornée de la peau, les plumes, les
écailles, les sabots, etc.
Pas dans Campbell
La portion supérieure de l’épiderme de
la peau est formée de cellules mortes
remplies de kératine (ces cellules
ressemblent à de petites écailles de
kératine)
Utilisation
ingénieuse des fibres
de protéines
La soie d’araignée est formée de
protéines (la fibroïne) repliées
pour former des feuillets bêta.
Ces feuillets sont séparés par
des zones sans structure
secondaire qui confèrent de
l’élasticité à la fibre.
P. 86
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport
5. Immunité
6. Canaux
membranaires
7. Marqueur cellulaire
8. Récepteur
d’hormones
9. Métabolisme
La plupart des hormones sont
des protéines
Ex.
L'insuline : 2 chaînes pour un
total de 51 ac. Aminés
La vasopressine : 1 chaîne
courte de 9 ac. aminés
N.B. Certaines hormones sont des stéroïdes (les
stéroïdes sont des lipides)
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport
Mouvements dus à 2 protéines :
l'actine et la myosine.
Les cellules formant les muscles
sont remplies de ces protéines.
5. Immunité
6. Canaux
membranaires
L'hémoglobine : transporte l'oxygène
7. Marqueur cellulaire
La myoglobine : transporte l'oxygène
dans les muscles
8. Récepteur
d’hormones
9. Métabolisme
L'albumine sérique : transporte le gras
dans le sang
P. 121
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
Les anticorps (ou immunoglobulines)
sont faits de protéines
4.Transport
5. Immunité
6. Canaux
membranaires
7. Marqueur cellulaire
8. Récepteur
d’hormones
Anticorps IGE
9. Métabolisme
Beaucoup de substances chimiques traversent la
membrane des cellules en passant par des canaux
formés par des protéines.
Certaines protéines
forment un canal
pouvant s'ouvrir ou se
fermer.
Canal responsable de l'expulsion
du chlore hors des cellules.
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport
5. Immunité
6. Canaux membranaires
7. Marqueur cellulaire
8. Récepteur d’hormones
9. Métabolisme
Le système immunitaire peut faire
la différence entre ses propres
cellules et des cellules étrangères
par certaines protéines très
variables qui sont à la surface des
cellules.
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport
5. Immunité
Hormone = substance sécrétée par une glande qui
agit sur certaines cellules du corps. L’hormone
est sécrétée dans le sang qui la transporte dans
tout le corps.
L’hormone ne peut agir que sur les cellules qui
ont des récepteurs auxquels elle peut se lier. Ces
récepteurs sont généralement des protéines de la
membrane (parfois dans le noyau).
6. Canaux membranaires
7. Marqueur cellulaire
8. Récepteur
d’hormones
9. Métabolisme
récepteur
protéique
L’hormone (H) n’agit que sur
les cellules qui ont à leur
surface les protéines
auxquelles elle peut se fixer.
Si le récepteur est anormal,
l’hormone ne peut pas se fixer
et donc ne peut pas agir.
Pseudohermaphrodisme testiculaire
1. Structure
2. Hormones
3. Mouvement
4.Transport
5. Immunité
6. Canaux
membranaires
La plupart des réactions
chimiques qui se déroulent dans
la cellule sont catalysées par des
protéines spéciales: les
enzymes.
Enzyme = catalyseur
7. Marqueur cellulaire
8. Récepteur
d’hormones
9. Métabolisme
Catalyseur = substance qui
active une réaction chimique qui,
sans le catalyseur, serait très
lente ou impossible.
Ex. synthèse ou digestion du saccharose
ENZYME
Sans l’enzyme, la réaction serait très lente,
voire impossible à la température ambiante.
p. 161
Mode d'action d'une enzyme
L'enzyme peut resservir à faire à nouveau la réaction
Les enzymes peuvent catalyser de une à mille réactions à la seconde.
Substrat(s)
Produit(s)
enzyme
LE MÉTABOLISME
Le produit d’une première réaction chimique est souvent
le substrat d’une autre réaction chimique. Les réactions
chimiques qui se déroulent successivement forment une
voie métabolique.
Voie métabolique principale
A
B
C
D
Voie métabolique
secondaire
H
Chaque étape est catalysée par une enzyme
E
Exemple d’une voie métabolique :
la glycolyse, première étape de la
respiration cellulaire.
Au cours de la glycolyse,
une molécule de glucose
est transformée en deux
molécules de pyruvate.
Chacune des 9 étapes est
catalysée par une enzyme
spécifique.
Ex. les premières étapes de la respiration cellulaire :
Chaque étape est
catalysée par une
enzyme spécifique.
Quelques centaines des milliers de
réactions qui se déroulent dans la
cellule
Les enzymes peuvent servir à assembler de petites molécules
en plus grosses = anabolisme
OU
à défaire de grosses molécules en plus petites = catabolisme
OU
à modifier des molécules en d'autres molécules semblables
(changer un glucose en fructose, par exemple)
Une enzyme donnée ne peut catalyser qu'une réaction
bien précise. Il y a donc autant d'enzymes différentes que
de réactions différentes.
Protéines et alimentation
Protéine des aliments
Digestion
Notre alimentation
doit contenir des
protéines
Acides aminés
Circulation
Les cellules synthétisent leurs
protéines à partir des acides
aminés provenant de la
digestion
Nouvelle protéine
L’ADN
p. 4-5
• Chaque cellule fabrique les protéines dont elle a
besoin.
• Pour fabriquer une protéine, il faut deux choses :
• Des acides aminés.
• La recette: quels acides aminés il
faut assembler et dans quel ordre.
Où sont les recettes ???
"Recettes"
contenues
dans le
noyau
Noyau
contient une
matière
appelée
chromatine
Chromatine = mélange de protéines appelées histones et
d'ADN (environ moitié-moitié)
ADN = recettes des protéines
Crick et Watson, 1953
Découverte de la
structure de la molécule
d'ADN
Acide DésoxyriboNucléique
Watson et Crick
ADN = polymère de nucléotides
NUCLÉOTIDE-NUCLÉOTIDE-NUCLÉOTIDE-NUCLÉOTIDE-NUCLÉOTIDE-...-NUCLÉOTIDE...
NUCLÉOTIDE
Base azotée
Groupement
phosphate
Sucre : désoxyribose
Base azotée
Désoxyribose
Phosphate
Il y a quatre sortes de bases azotées: A, T, C et G
DONC quatre sortes de nucléotides: A, T, C et G
Les nucléotides peuvent se lier les uns aux autres par leur
sucre (désoxyribose) et leur groupement phosphate.
Erwinn Chargaff (1947)
Si on sépare une molécule d'ADN
en nucléotides, on obtient toujours:
A=T
et
C=G
Il peut y avoir plus de AT que de CG ou
l'inverse (ça varie selon les espèces),
mais il y a toujours autant de A que de T
et de C que de G.
Pourquoi ?
Hypothèse de Crick et Watson :
A peut s'apparier avec T et C avec G :
A avec T : deux
liaisons
hydrogène
(liaisons faibles).
C avec G :
trois liaisons
hydrogène
DONC
Deux chaînes de nucléotides peuvent s'unir l'une à
l'autre si leurs bases sont complémentaires (A face
à T et C face à G).
CE QUI EST LE CAS POUR L'ADN
L'orientation entre les liaisons
donne une structure en forme de
double hélice:
Watson et Crick
Cambridge, 1953
L’ordre dans lequel les bases sont placées dans
l’ADN indique à la cellule l’ordre dans lequel
assembler les acides aminés des protéines.
Dans la cellule, sur un des deux brins de l’ADN,
chaque groupe de trois nucléotides désigne un acide
aminé. Exemple :
Ce brin d'ADN correspond à la "recette" de la protéine
Phé-Arg-Leu-Phé-Leu
Le message, la "recette" peut être porté par l'un des deux
brins (le brin du bas dans ce cas).
Gènes et chromosomes
Un segment d'ADN portant toute l'information nécessaire
pour la synthèse d'une protéine = gène
Ex.
gène du lysozyme
gène de l'anhydrase carbonique
gène du collagène
Gène de de la protéine Phé-Arg-Leu-Phé-Leu
Génome humain (toute l'information nécessaire pour
fabriquer un humain) ~ 30 000 gènes
Tous ces gènes sont répartis en 23 molécules d'ADN
(chaque molécule comporte plus d'un millier de gènes "bout
à bout").
23 molécules d'ADN
~ 1 m de longueur si on les met bout à bout
~ 3 milliards de paires de bases
Si chaque paire de bases est représentée par une lettre
il faudrait l'équivalent de 800 bibles pour écrire le
génome humain.
Chaque cellule (sauf gamètes reproducteurs) contient
deux exemplaires du génome humain (un qui vient du
père et l'autre de la mère).
DONC chaque cellule contient 46 chromosomes
Le nombre de chromosomes est variable selon
l'espèce:
Chien………………….78
Chat………………...…38
Rat………..……………42
L’ADN peut se reproduire
Lorsqu'une cellule se divise en deux cellules identiques,
tout l'ADN doit aussi être reproduit.
Chaque fois qu'une cellule se reproduit, elle commence
par reproduire en deux exemplaires identiques chacun
de ses chromosomes.
L'ADN est
séparé en
deux brins
Des nucléotides libres dans le noyau
(pièces de constructions toujours
présentes) viennent s’apparier à chacun
des deux brins (A avec T et C avec G)
FIN
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