Terminales S Devoir surveillé de physique chimie n°1 (2h) 22/09/2015

Terminales S
Devoir surveillé de physique chimie n°1 (2h)
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22/09/2015
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► EXERCICE 1 : Une astuce culinaire (11 points)
«Quoi, il est pas frais mon poisson ? » Cetautomatix, le forgeron du village d'Astérix et d'Obélix, adore mettre en
cause la fraîcheur des produits du poissonnier Ordralfabetix. La raison ? Une odeur. Mais pas n'importe laquelle.
L'odeur de poisson avarié fait partie de ces effluves nauséabonds et tenaces que l'on frémit de rencontrer.
Les substances chimiques responsables de la mauvaise odeur du poisson sont des composés azotés, les amines,
comme la triméthylamine de formule (CH3)3N. Celle-ci est produite à la mort du poisson lors de la décomposition des
protéines de l'animal par des bactéries.
Les «recettes de grand-mère» ne manquent pas pour atténuer ou se débarrasser des odeurs de poisson.
La plupart d'entre elles tournent autour d'ajout de citron ou de vinaigre dans la poêle, la casserole ou sur les mains.
Extraits de «Histoires de Savoir» 27 février 2008
Figaro.fr / Sciences
Dans cet exercice, on s'intéresse tout d'abord à l’eau pure puis au comportement de la triméthylamine dans
l'eau et enfin à l'intérêt d'ajouter du vinaigre dans l'eau de cuisson d'un poisson.
On admet que l'odeur nauséabonde du poisson ne provient que de la triméthylamine.
Les trois parties sont indépendantes.
Données :
- ion triméthylammonium / triméthylamine : (CH3)3NH+(aq)/ (CH3)3N(aq) , que l'on peut noter BH+(aq) /B(aq) ;
- pKa du couple (CH3)3NH+(aq)/ (CH3)3N(aq) à 25°C : pKa = 9,8.
1. pH de l’eau pure à 25 °C
1.1. Dans toute solution aqueuse se produit la réaction d’autoprotolyse de l’eau. Écrire l’équation de cette
réaction.
1.2. Ecrire l'équation qui relie entre elles les concentrations des ions de l'eau. Quel nom donne-t-on à la
constante qui apparaît dans cette équation ?
1.3. À 25°C, des mesures de conductivité électrique montrent que pour de l’eau pure :
[H3O+]éq, = [HO−]éq = 1,0 x 10−7 mol.L−1 .
1.3.1. Calculer la valeur de Ke à 25 °C .
1.3.2. Calculer la valeur du pH de l’eau pure à 25 °C.
2. Comportement de la triméthylamine dans l'eau.
On dispose d'un volume V = 50 mL d'une solution aqueuse de triméthylamine de concentration molaire apportée
C = 1,0×10-2 mol.L-1. On mesure le pH de cette solution. Le pH-mètre indique 10,9.
L'équation de la réaction entre la triméthylamine et l'eau est:
(CH3)3N (aq) + H2O (l)  (CH3)3NH+ (aq) + HO− (aq)
2.1. Déterminer, à l'équilibre, la concentration [H3O+]éq en ions oxonium dans la solution à 25°C.
En déduire, à l'équilibre, la concentration [HO−]éq et la quantité de matière n(HO−)éq des ions hydroxyde dans la
solution.
2.2. Calculer la quantité de matière n0 apportée en triméthylamine.
2.3. Compléter, littéralement, le tableau descriptif de l'évolution du système donné sur la FIGURE 1 DE
L'ANNEXE à rendre avec la copie.
2.4. En déduire l’avancement final xf et l’avancement maximal xmax de la réaction.
2.5. La transformation est-elle totale ? Justifier.
2.6. Montrer que le rapport 
 est égal à 
 et le calculer.

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3. Intérêt d’ajouter du vinaigre à l’eau de cuisson du poisson
On ajoute du vinaigre, dont le constituant principal est l’acide éthanoïque, à la solution aqueuse de
triméthylamine. Le pH de la solution vaut alors 6,5.
3.1. Ecrire l'équation de la réaction entre la triméthylamine (CH3)3N (aq) et l'acide éthanoïque CH3COOH(aq).
3.2. Donner l'expression littérale de la constante d'acidité Ka du couple CH3)3NH+(aq)/ (CH3)3N(aq) (on pourra
s’aider de l’équation de la réaction de l’ion triméthylammonium sur l’eau).
3.3. Tracer le diagramme de prédominance des espèces (CH3)3NH+(aq) et (CH3)3N(aq) en fonction du pH. Quelle
espèce prédomine dans le mélange de vinaigre et de solution de triméthylamine ? Justifier.
3.4. A partir de l’expression donnée à la question 3.2., déterminer l'expression du rapport 
 en
fonction de pKa et de pH.
3.5. Calculer la valeur de ce rapport dans le mélange.
3.6. Quel intérêt présente l’ajout de vinaigre à l’eau de cuisson d’un poisson ? Justifier.
► EXERCICE 2 : Un complément alimentaire (9 points)
Document 1 : Recherche sur le vieillissement
Comme dans tous les tissus, les protéines musculaires sont constamment synthétisées et dégradées. Chez l’adulte,
les deux processus sont équilibrés, ce qui permet de maintenir une masse musculaire constante. A partir de 40 ans,
un déséquilibre s’installe graduellement: la dégradation des protéines musculaires devient légèrement plus rapide que
la synthèse protéique, ce qui conduit à une perte progressive de muscle. Elle est responsable de la réduction de la
mobilité et de l’autonomie des personnes âgées. Des chercheurs de l’INRA étudient les effets de l’introduction de
leucine dans leur alimentation.
D’après un communiqué de l’INRA (Institut national de la recherche agronomique), janvier 2006
Document 2 : Les acides aminés
Un acide aminé possède un groupe amine –NH2 et un groupe carboxyle –COOH fixés sur le même atome de
carbone. La force relative de l’acide, et donc la valeur du pKa du couple, décroît avec le nombre d’atome d’hydrogène.
Les formes acido-basiques peuvent être notées H2A+, HA+- et A-. La forme HA+- est dite zwitterionique : c’est une
entité neutre présentant une charge positive et une charge négative qui se forme suite à une réaction acidobasique
intramoléculaire.
Document 3 : Principe de séparation des acides aminés
L’électrophorèse est une technique utilisée en biologie pour séparer les espèces d’un mélange. Une goutte de
mélange est déposée sur un gel, et soumise à un champ électrique créé par deux électrodes: la cathode et l’anode.
Les ions porteurs d’une charge positive migrent vers la cathode, les ions porteurs d’une charge négative migrent vers
l’anode, et les espèces neutres ne migrent pas.
Pour tout acide aminé, il existe une valeur de pH, appelé pH isoélectrique et noté pHi, pour lequel les
concentrations des formes H2A+ et A- sont égales. Le point isoélectrique est calculé par pHi=(pKa1+pKa2)/2. Un
échantillon d’acide aminé placé dans un milieu de pH=pHi est globalement neutre; il est chargé positivement si
pH<pHi et négativement si pH>pHi.
Document 4 : La leucine
La leucine est l’acide 2amino-4-méthylpentanoïque. Elle est présente sous trois formes
qui appartiennent à deux couples acidebase de pKa1=2,4 et pKa2=9,6.
1. Ecrire la formule topologique de la leucine ainsi que la formule topologique des deux couples acide/base
auxquels elle appartient.

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2. Tracer le diagramme de prédominance de la leucine(on utilisera les notations simplifiées H2A+, HA+- et A-.
3. Quelle forme de leucine prédomine au pH isoélectrique pHi ? Même question dans l’estomac où le pH est
égal à 2,0.
4. En utilisant les expressions de Ka1 et de Ka2, établir l’expression du pH du point isoélectrique encadrée
dans le document 3.
5. Question bonus
De la leucine a été dissoute dans une solution tampon de pH=6,0 contenant deux autres acides aminés:
de la lysine (pHi=9,6) et de l’acide aspartique (pHi=2,8). Une goutte de ce mélange est déposée au centre
de l’appareil d’électrophorèse. En exploitant le document 3 décrire la migration de ces acides aminés.
La leucine peutelle être séparée des autres constituants ?
___________________________________________________________________________________
Nom, prénom :
ANNEXE
à joindre à la copie
Ex 1 : Figure 1. Tableau descriptif de l’évolution du système
Équation de la réaction
(CH3)3N(aq) + H2O (ℓ)  (CH3)3NH+ (aq) + HO− (aq)
État du système
Avancement
(mol)
Quantités de matière (mol)
État initial
0
En excès
Au cours de la
transformation
x
État final
xf
État final en
Supposant la
transformation
totale
xmax