TdCorga4 : Composés à liaison carbone-oxygène

TdCorga4 : Composés à liaison carbone-oxygène
56. Nomenclature
Indiquer la formule des alcools suivants :
a. pentan-3-ol ; b. pent-4-ène-2-ol ; c. 3-hydroxybutan-2-one.
Indiquer le nom des composés ci-dessous :
d. CH3-CHOH-CH2OH ; e. CH2-CHCH2-CH2OH ; f. .
57. Bilans de réactions
On dessinera et on nommera le produit organique obtenu.
a. CH3CH2CH2OH + HBr (mécanisme?)
b. CH3CHOHCH3 + H2SO4
c. CH3CH2OH + CH3I + base très forte
d. CH3OH + SOCl2
e. ClCH2-(CH2)2- CH2OH très dilué + base très forte
58. Préparation d’un éther
Quelle est la meilleure voie d’accès à l’éther (CH3)3COCH3 ?
a. (CH3)3CBr + CH3ONa ;
b. (CH3)3CONa + CH3Br
59. Déshydratation d’un alcool
Un mélange de l’alcool ci-dessous est chauffé en présence d’acide sulfurique. On obtient quatre composés dont l’un est
majoritaire.
Déterminer la structure de ces composés et discuter leurs proportions relatives. Proposer un mécanisme expliquant la
formation du produit majoritaire.
60. Synthèses
À partir du butan-2-ol, comment obtenir les composés suivants :
a : but-2-ène b : 2-méthoxybutane c : 2-bromobutane ?
61. Action d’un acide dilué sur un alcool
Expliquer les observations suivantes :
a. Lorsque l’on met du (+)-butan-2-ol pur en présences de traces d’acide sulfurique, on constate que le pouvoir rotatoire
décroît puis s’annule au bout d’un certain temps.
b. Si on procède de la même manière avec un stéréoisomère du 3-chlorobutan-2-ol, le pouvoir rotatoire évolue mais se
stabilise à une nouvelle valeur différente de la valeur initiale.
62. Synthèse du furfural
Le chauffage du 2,3,4,5-tétrahydroxypentanal en milieu acide conduit au furfural, représenté ci-dessous.
O
H
O
63. Caractérisation chimique d’un alcool
Un alcool A de formule brute C4H10O est soumis à 2 tests afin de préciser sa formule semi –développée .
 L’action d’une solution de chlorure de zinc dans l’acide chlorhydrique concentré (réactif de Lucas) donne à
température ambiante un trouble apparaissant au bout d’une dizaine de minutes.
 Une solution de dichromate de potassium dans l’acide sulfurique se colore en vert.
a) Donner l’équation chimique de la première réaction mise en jeu entre l’alcool et l’acide chlorhydrique. Sachant que
le trouble se forme instantanément avec un alcool tertiaire, après quelques temps avec un secondaire et très
lentement avec un primaire, quelle est la classe de A ?
b) Ecrire les demi équations électroniques correspondant à la deuxième réaction puis l’équation de réaction finale.
Quelle formule semi développée pour l’alcool A ce test permet-il d’écarter ? En déduire la formule semi de A.
CH3
H
HO
(CH3)2CH CH2CH3
CH2CH2OH