Chapitre 4: Les dérivés halogénés I) Rappels et définitions

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F
Fluorure
Cl
Chlorure
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Iodure
Bromure
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FH3CI
Cl
Halogénures primaires
F
Br
Halogénures secondaires

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Atome
Electronégativité
Iode
2,7
Brome
3
Chlore
3,2
Fluor
4
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CH3
I
CH3
H3C
CH3
Cl
Halogénure tertiaire

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Br
H H
δ−
δ+
δ−
δ+
carbone en α
Hydrogène partiellement acide
qui peut-être arraché par une base
réactions d'éliminations
Carbone électrophile qui peut-être
attaqué par un nucléophile
réactions Substitution Nucléophile
C C
X
HBase
B-
2
2
2X
+BH Réaction d'élimination:
E= réaction d'élimination
Nu-
Nucléophile
C C
NuH
+Nu-
+ X-
Réaction de substitution
nucléophile= SN

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H3C C
CH3
CH3
O-K+
CX+E Nu Nu +X E
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δ+
Nucléophile
Groupe partant
ou nucléofuge
Solvant
de réaction

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R1
C
R3
R2X
Etape lente
Etape déterminante
Ionisation
R1C
R2
R3
+X-
Carbocation plan
Nu-
50%
50%
Etape rapide
Nu
R1
R2
R3
Nu
R1
R2
R3
Nucléophile attaque 50% par le haut
et 50% par le bas.
Obtention d'un mélange racémique