Proposition de correction Examen Chimie Organique EI1 2006-2007 (3 Mai 2007) PARTIE 1 Aménagements Fonctionnels Question 1. Le chlorure de benzoyle est facilement préparer à partir de l’acide benzoique par action du chlorure de thionyle (entre autres). Question 2 OMs SN2 N O Ph O OH Ph 1 NH2 1 équiv. OH Cl O OMs MsCl N t-BuOK Et3N pyridine 2 catalyse HN nucléophile 4 3 O HN Ph O Ph H N O OH 1) N Cl N Li H N N Ph Cl 6 N + 2) H2O, H Ph O 5 Cl epibatidine Question 3. La réaction est une SN2 Question 4. On peut réaliser la transformation de 2 en 4 en une seule étape avec une réaction de type Mitsunobu.