Proposition de correction Examen Chimie Organique EI1 2006

Proposition de correction Examen Chimie Organique EI1 2006-2007 (3 Mai 2007)
PARTIE 1 Aménagements Fonctionnels
Question 1.
Le chlorure de benzoyle est facilement préparer à partir de l’acide benzoique par action du
chlorure de thionyle (entre autres).
Question 2
NH2
OH O
ClPh
2
1
MsCl
Et3N
pyridine
1 équiv.
3
t-BuOK NPh
O
4
H
N
N Cl
epibatidine
NPh
O
O
5
N Cl
Li
6
1)
2) H2O, H+
HN
OH
Ph
O HN
OMs
Ph
O
SN2
N
OMs
Ph
O
catalyse
nucléophile
H
N
N
Cl
OH
Question 3.
La réaction est une SN2
Question 4.
On peut réaliser la transformation de 2 en 4 en une seule étape avec une réaction de type
Mitsunobu.