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Programme de colle
de chimie n° 5_P2
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Semaine!n°!23!:!lundi!20!au!
vendredi!14!mars!2017!
!
Groupe!PC!
!
Réactions!de!substitution!nucléophiles!!
!
Bilan! d’une! réaction! de! substitution! nucléophile! notée! SN.! Vocabulaire!:! substitution! –!
nucléophile!–!substrat!–!produit!–!nucléofuge.!
Les!réactions!de!SN!se!déroulent!selon!deux!mécanismes!:!SN1!et!SN2.!
Ecriture! des! deux! mécanismes!:! SN2! avec! les! dérivés! primaires! -! SN1! avec! dérivés!
tertiaires.!
SN2!:!1!seule!étape!bimoléculaire!d’où!le!«!2!».!Attaque!de!Nu!opposée!à!la!liaison!C-X!–!
déroulement! stéréochimique! –! inversion! (relative)! de! Wladen! –! réaction!
stéréospécifique.!
SN1!:! 2! seules! étape! dont! la! première! étape! cinétiquement! limitante! monomoléculaire!
d’où! le! «!1!».! Rupture! de! la! liaison! C-X! et! passage! par! le! carbocation! –! réaction! non!
stéréosélective.!
Bien!insister!sur!les!transferts!électroniques!qui!doivent!être!parfaitement!maîtrisés.!
!
Additions!nucléophiles!des!organomagnésiens!
!
Addition! nucléophile! sur! l’exemple! des! réactions! qui! opposent! un! organomagnésien!
mixte!et!un!aldéhyde,!une!cétone!ou!le!dioxyde!de!carbone!:!
- conditions!opératoires!d’une!synthèse!magnésienne!
- schéma!réactionnel!de!l’addition!nucléophile!:!ATTENTION!au!départ!des!flèches!
et!à!l’arrivée!:!les!flèches!partent!toujours!d’un!doublet!d’électrons.!
- étape!d’hydrolyse!de!l’intermédiaire!obtenu!au!cours!de!la!synthèse.!
!
- Absence!de!stéréosélectivité!de!l’addition!nucléophile.!
- A!partir!d’un!organomagnésien!et!du!méthanal,!on!obtient!un!alcool!primaire!
- A!partir!d’un!organomagnésien!et!d’un!aldéhyde,!on!obtient!un!alcool!secondaire!
- A!partir!d’un!organomagnésien!et!d’une!cétone,!on!obtient!un!alcool!tertiaire!
- A! partir! d’un! organomagnésien! et! de! la! carboglace,! on! obtient! un! acide!
carboxylique!
!
Dans!le!programme!:!!
!
!
!
!
!
Groupe!PSI!
!
Oxydoréduction!
!
L’oxydant!et!le!réducteur!:!le!couple!d’oxydoréducteur.!
!
Maitrise! du! vocabulaire! Oxydant/Réducteur! -! Oxydation/Réduction! -! Espèce!
réduite/Espèce!oxydée.!
!
Nombre!d’oxydation!ou!degré!d’oxydation!:!définition!et!calcul!
!
Equilibrage!de!réaction!rédox!en!milieu!acide!ou!en!milieu!basique!
!
 
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Analyses polarimétrique et spectroscopique
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Pratiquer une démarche expérimentale
utilisant l’activité optique d’une espèce
chimique.
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Mécanismes en chimie organique
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Mettre en œuvre un protocole expérimental
permettant de réaliser une transformation
simple en chimie organique.
Analyser et justifier les choix expérimentaux
dans une synthèse organique.
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Stratégie de synthèse en chimie organique
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Décrire et mettre en œuvre le protocole
expérimental de préparation d’un
organomagnésien mixte par insertion de
magnésium dans la liaison carbone−
−−−halogène.
Mettre en œuvre un protocole de synthèse
magnésienne et en justifier les étapes et
conditions expérimentales, y compris
l’hydrolyse terminale.
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Second Semestre – Option PC
IV. Architecture de la matière condensée : solides cristallins
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Notions et contenus Capacités exigibles
Relation!de!Nernst!:!expression!et!calcul!d’un!potentiel!d’électrode.!
!
Etude!de!piles,!associations!d’électrode.!Anode!(oxydation)!et!cathode!(réduction).!
Force!électromotrice!de!la!pile!e.!Capacité!d’une!pile!exprimée!en!Ah.!
!
Description!de!l’Electrode!Standard!à!Hydrogène,!ESH.!
!
Calcul! d’une! ! constante! d’équilibre! d’oxydoréduction! K°! par! unicité! du! potentiel!
d’électrode!à!l’équilibre.!
!
!
!
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