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Programme de colle

de chimie n° 5_P2

Semaine!n°!23!:!lundi!20!au!

vendredi!14!mars!2017!

Groupe!PC!

Réactions!de!substitution!nucléophiles!!

Bilan! d’une! réaction! de! substitution! nucléophile! notée! SN.! Vocabulaire!:! substitution! –!

nucléophile!–!substrat!–!produit!–!nucléofuge.!

Les!réactions!de!SN!se!déroulent!selon!deux!mécanismes!:!SN1!et!SN2.!

Ecriture! des! deux! mécanismes!:! SN2! avec! les! dérivés! primaires! -! SN1! avec! dérivés!

tertiaires.!

SN2!:!1!seule!étape!bimoléculaire!d’où!le!«!2!».!Attaque!de!Nu!opposée!à!la!liaison!C-X!–!

déroulement! stéréochimique! –! inversion! (relative)! de! Wladen! –! réaction!

stéréospécifique.!

SN1!:! 2! seules! étape! dont! la! première! étape! cinétiquement! limitante! monomoléculaire!

d’où! le! «!1!».! Rupture! de! la! liaison! C-X! et! passage! par! le! carbocation! –! réaction! non!

stéréosélective.!

Bien!insister!sur!les!transferts!électroniques!qui!doivent!être!parfaitement!maîtrisés.!

Additions!nucléophiles!des!organomagnésiens!

Addition! nucléophile! sur! l’exemple! des! réactions! qui! opposent! un! organomagnésien!

mixte!et!un!aldéhyde,!une!cétone!ou!le!dioxyde!de!carbone!:!

- conditions!opératoires!d’une!synthèse!magnésienne!

- schéma!réactionnel!de!l’addition!nucléophile!:!ATTENTION!au!départ!des!flèches!

et!à!l’arrivée!:!les!flèches!partent!toujours!d’un!doublet!d’électrons.!

- étape!d’hydrolyse!de!l’intermédiaire!obtenu!au!cours!de!la!synthèse.!

- Absence!de!stéréosélectivité!de!l’addition!nucléophile.!

- A!partir!d’un!organomagnésien!et!du!méthanal,!on!obtient!un!alcool!primaire!

- A!partir!d’un!organomagnésien!et!d’un!aldéhyde,!on!obtient!un!alcool!secondaire!

- A!partir!d’un!organomagnésien!et!d’une!cétone,!on!obtient!un!alcool!tertiaire!

- A! partir! d’un! organomagnésien! et! de! la! carboglace,! on! obtient! un! acide!

carboxylique!

Dans!le!programme!:!!

Groupe!PSI!

Oxydoréduction!

L’oxydant!et!le!réducteur!:!le!couple!d’oxydoréducteur.!

Maitrise! du! vocabulaire! Oxydant/Réducteur! -! Oxydation/Réduction! -! Espèce!

réduite/Espèce!oxydée.!

Nombre!d’oxydation!ou!degré!d’oxydation!:!définition!et!calcul!

Equilibrage!de!réaction!rédox!en!milieu!acide!ou!en!milieu!basique!

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Analyses polarimétrique et spectroscopique 

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Pratiquer une démarche expérimentale

utilisant l’activité optique d’une espèce

chimique.

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Mécanismes en chimie organique

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Mettre en œuvre un protocole expérimental

permettant de réaliser une transformation

simple en chimie organique.

Analyser et justifier les choix expérimentaux

dans une synthèse organique.

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Stratégie de synthèse en chimie organique

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Décrire et mettre en œuvre le protocole

expérimental de préparation d’un

organomagnésien mixte par insertion de

magnésium dans la liaison carbone−

−−−halogène.

Mettre en œuvre un protocole de synthèse

magnésienne et en justifier les étapes et

conditions expérimentales, y compris

l’hydrolyse terminale.

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Second Semestre – Option PC

IV. Architecture de la matière condensée : solides cristallins

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Notions et contenus Capacités exigibles

Relation!de!Nernst!:!expression!et!calcul!d’un!potentiel!d’électrode.!

Etude!de!piles,!associations!d’électrode.!Anode!(oxydation)!et!cathode!(réduction).!

Force!électromotrice!de!la!pile!e.!Capacité!d’une!pile!exprimée!en!Ah.!

Description!de!l’Electrode!Standard!à!Hydrogène,!ESH.!

Calcul! d’une! ! constante! d’équilibre! d’oxydoréduction! K°! par! unicité! du! potentiel!

d’électrode!à!l’équilibre.!

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