programme4P2_2016201..

Programme de colle
de chimie n° 5_P2
Semainen°23:lundi20au
vendredi14mars2017
GroupePC
Réactionsdesubstitutionnucléophiles
Bilan d’une réaction de substitution nucléophile notée SN. Vocabulaire: substitution –
nucléophile–substrat–produit–nucléofuge.
LesréactionsdeSNsedéroulentselondeuxmécanismes:SN1etSN2.
Ecriture des deux mécanismes: SN2 avec les dérivés primaires - SN1 avec dérivés
tertiaires.
SN2:1seuleétapebimoléculaired’oùle«2».AttaquedeNuopposéeàlaliaisonC-X–
déroulement stéréochimique – inversion (relative) de Wladen – réaction
stéréospécifique.
SN1: 2 seules étape dont la première étape cinétiquement limitante monomoléculaire
d’où le «1». Rupture de la liaison C-X et passage par le carbocation – réaction non
stéréosélective.
Bieninsistersurlestransfertsélectroniquesquidoiventêtreparfaitementmaîtrisés.
Additionsnucléophilesdesorganomagnésiens
Addition nucléophile sur l’exemple des réactions qui opposent un organomagnésien
mixteetunaldéhyde,unecétoneouledioxydedecarbone:
-
conditionsopératoiresd’unesynthèsemagnésienne
schémaréactionneldel’additionnucléophile:ATTENTIONaudépartdesflèches
etàl’arrivée:lesflèchespartenttoujoursd’undoubletd’électrons.
étaped’hydrolysedel’intermédiaireobtenuaucoursdelasynthèse.
Absencedestéréosélectivitédel’additionnucléophile.
-
Apartird’unorganomagnésienetduméthanal,onobtientunalcoolprimaire
Apartird’unorganomagnésienetd’unaldéhyde,onobtientunalcoolsecondaire
Apartird’unorganomagnésienetd’unecétone,onobtientunalcooltertiaire
A partir d’un organomagnésien et de la carboglace, on obtient un acide
carboxylique
Dansleprogramme: β
Stratégie de synthèse en chimie organique
Décrire et mettre en œuvre le protocole
expérimental
de
préparation
d’un
organomagnésien mixte par insertion de
magnésium dans la liaison carbone−
−halogène.
Mettre en œuvre un protocole de synthèse
magnésienne et en justifier les étapes et
conditions
expérimentales,
y
compris
l’hydrolyse terminale.
Second Semestre – Option PC
GroupePSI
IV. Architecture de la matière condensée : solides cristallins
Oxydoréduction
L’oxydantetleréducteur:lecoupled’oxydoréducteur.
Maitrise du vocabulaire Oxydant/Réducteur - Oxydation/Réduction - Espèce
réduite/Espèceoxydée.
Nombred’oxydationoudegréd’oxydation:définitionetcalcul
Equilibragederéactionrédoxenmilieuacideouenmilieubasique
RelationdeNernst:expressionetcalculd’unpotentield’électrode.
Etudedepiles,associationsd’électrode.Anode(oxydation)etcathode(réduction).
Forceélectromotricedelapilee.Capacitéd’unepileexpriméeenAh.
Descriptiondel’ElectrodeStandardàHydrogène,ESH.
Calcul d’une constante d’équilibre d’oxydoréduction K° par unicité du potentiel
d’électrodeàl’équilibre.