Chimie organique 1A - Université de Montréal

Chapitre 8
Université de Montréal
Faculté des arts et des sciences
Département de chimie
Chimie organique 1A
Introduction à la chimie organique

Chapitre 8
Université de Montréal
Faculté des arts et des sciences
Département de chimie
Chapitre 8
Réactions d’addition
des alcènes et des alcynes

Additions aux alcènes
conversion d’une liaison πet d’une liaison
σen deux liaisons σ:
CC YXCC
X
Y
+
CC
X
HCC
H
X
OHHCC
HOH
XX CC
X
X
OSO3HHCC
HOSO3H
πσσ
σ
presque
toujours
exothermique

Réactivité des liaisons π
haute densité électronique accessible
réactive vers des électrophiles
H+, acides de Lewis, liens polarisés
HOMO
(orbitale Cp-Cp)LUMO
(orbitale pvide)
CC
H
HH
H
H+
H+CC
HH
H
H
H
X-CC
HHH
H
HX
X-

Addition d’halogénures d’hydrogène
ordre de reactivité :
HI > HBr >> HCl > HF
seulement HI et HBr sont utiles en synthèse
en général, HCl et HF réagissent trop lentement
CC XHCC
H
X