Les groupes caractéristiques

Les groupes caractéristiques
I.Groupes d'atomes caractéristiques et familles chimiques.
1. Définitions.
Ungroupe caractéristique est un groupe d'atomes qui confère (donne) des propriétés spécifiques
aux molécules qui le possèdent. On dit que ces molécules forment une famille chimique.
Ces groupes d'atomes peuvent se réduire dans certains cas à un seul atome. Voici quelques
exemples d'atomes ou de groupes d'atomes à connaître:
Nom du groupe Atome ou groupe d'atomes
halogéno —X (F, Cl, Br, I)
hydroxyle —OH
amino —NH2
carbonyle
carboxyle
2. Les familles chimiques.
1. Famille des composés halogénés.
Les molécules présentant un groupe halogéno font partie de la famille des composés halogénés.
Si R représente la chaîne carbonée, ces composés pourront être notés très généralement R—X
(R—F pour les composés fluorés, R—Cl pour les composés chlorés, R—Br pour les composés
bromés et R—I pour les composés iodés).
Leur nom s'obtient en faisant précéder le nom de l'alcane dont il dérive du préfixe fluoro, chloro,
bromo ou iodo, précédé de l'indice de position de ce groupe suivi d'un tiret. Par exemple:
CH3—CHCl—CH32-chloropropane
CH3—CHBr—CHBr—CH32,3-dibromobutane

2. Famille des alcools.
Les molécules de cette famille présentent toutes un groupe hydroxyle fixé sur une chaîne
carbonée. On pourra les noter d'une façon générale R—OH.
Leur nom s'obtient en remplaçant le e final du nom de l'alcane dont il dérive par le suffixe ol
précédé de l'indice de position du carbone fonctionnel (le carbone qui porte le groupe hydroxyle)
encadré par deux traits d'unions. Par exemple:
CH3—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH2—OH propan-1-ol
CH3—CHOH—CH3propan-2-ol
CH3—C(CH3)OH—CH2—CH32-méthylbutan-2-ol
3. Famille des amines.
Les molécules de cette famille présentent toutes un groupe amino fixé sur une chaîne carbonée.
On pourra les noter d'une façon générale R—NH2.
Leur nom officiel s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par le suffixe amine.
Une nomenclature plus courante (nomenclature usuelle ou nomenclature radicofonctionnelle)
consiste à ajouter le suffixe amine au nom du radical alkyle —R après en avoir élidé (supprimé) le
efinal. Par exemple:
CH3—CH2—CH2—NH2propanamine propylamine
4. Familles des composés carbonylés.
On rencontre deux familles chimiques de composés présentant le groupe carbonyle.
•Famille des aldéhydes.
Le groupe carbonyle est situé en bout de chaîne. On pourra les noter d'une façon générale R—
CHO.
Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison al. La
chaîne carbonée d'un aldéhyde est numérotée à partir du carbone fonctionnel (le carbone du
groupe carbonyle). Par exemple:
CH3—CH2—CHO propanal
CH3—CH(CH3)—CHO 2-méthylpropanal

•Famille des cétones.
Le groupe carbonyle est situé dans la chaîne. On pourra les noter d'une façon générale R1—
CO—R2.
Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison one
précédée éventuellement de l'indice de position du carbone fonctionnel (carbone du groupe
carbonyle). Par exemple:
CH3—CO—CH3propanone (ou acétone)
CH3—CO—CH2—CH2—CH3pentan-2-one
5. Famille des acides carboxyliques.
Les molécules de cette famille présentent toutes le groupe carboxyle en bout de chaîne. On pourra
les noter R—COOH ou plus simplement R—CO2H.
On obtient leur nom en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison oïque et
en le faisant précéder du mot acide. On numérote la chaîne carbonée à partir du carbone
fonctionnel (carbone du groupe carboxyle). Par exemple:
CH3—COOH acide éthanoïque (ou acide acétique)
CH3—CH(CH3)—COOH acide 2-méthylpropanoïque
II. Caractérisation des familles.
Il est indispensable d'étudier soigneusement le TP correspondant à ces réactions permettant de
caractériser les différentes familles chimiques.
1. Caractérisation des composés halogénés.
Les composés halogénés se caractérisent par la formation d'un précipité d'halogénure d'argent
(qui noircit à la lumière) lorsqu'on les traite avec une solution alcoolique de nitrate d'argent.
On peut le symboliser de la façon suivante:
2. Caractérisation des amines et des acides carboxyliques.
1. Cas des amines.

Une amine se caractérise par le caractère basique de sa solution aqueuse. Elle fait partie du
couple acide/base
R—NH3+/R—NH2ion alkylammonium / amine
ion éthylammonium / éthylamine
L'équation générale de la réaction d'une amine avec l'eau s'écrit:
R—NH2+ H2OR—NH3++HO-
Le caractère basique est marqué par la présence d'ions hydroxyde HO-en solution aqueuse. La
mise en évidence expérimentale de ce caractère basique peut être faite à l'aide d'un pH-mètre
(pH>7 à 25°C) ou plus simplement à l'aide d'un indicateur coloré ou du papier pH (la solution
devient bleue en présence de bleu de bromothymol).
2. Cas des acides carboxyliques.
Leur solution aqueuse possède un caractère acide. Un acide carboxylique fait partie du couple
acide/base
R—COOH / R—COO-acide carboxylique / ion carboxylate
CH3—COOH / CH3—COO-acide éthanoïque / ion éthanoate
L'équation générale de la réaction d'un acide carboxylique avec l'eau s'écrit:
R—COOH + H2OR—COO- + H3O+
Le caractère acide est marqué par la présence d'ion oxonium H3O+en solution aqueuse. La mise
en évidence expérimentale de ce caractère acide peut être faite à l'aide d'un pH-mètre (pH<7 à
25°C) ou plus simplement à l'aide d'un indicateur coloré ou du papier pH (la solution devient jaune
en présence de bleu de bromothymol).
3. Caractérisation des composés carbonylés.
1. Test commun aux aldéhydes et aux cétones.
Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) se caractérisent à l'aide de la 2,4-
dinitrophénylhydrazine (DNPH) avec laquelle ils donnent un précipité jaune-orangé de 2,4-
dinitrophénylhydrazone.
2. Tests spécifiques des aldéhydes.
•Liqueur de Fehling:Le chauffage modéré d'un mélange contenant de la liqueur de Fehling et
un aldéhyde conduit à un précipité rouge brique (constitué d'oxyde de cuivre (I) Cu2O).
•Réactif de Tollens (solution de nitrate d'argent ammoniacal): Le chauffage modéré (50°C à
60°C au bain marie) d'un mélange de réactif de Tollens et d''aldéhyde dans une verrerie très
propre conduit à la formation d'un miroir d'argent sur les parois de la verrerie.
•Réactif de Schiff (fuschine décolorée par le dioxyde de soufre): A froid et en milieu non
basique, en présence d'un aldéhyde le réactif de Schiff prend une teinte rose- violacée.