TUTORAT UE1 2011-2012 Chimie organique

2011-2012 Tutorat UE 1 – Fiche annexe – Chimie organique 1 / 3
TUTORAT UE1 2011-2012
Chimie organique
Isomérie plane et spatiale
FICHE ANNEXE
Généralités :
Isomérie plane : Isomères de constitution
- Composés ayant la même formule brute
- Mais des formules semi-développées différentes
F
FA AC CU UL LT TE E
d de e
P
PH HA AR RM MA AC CI IE E
ISOMERES DE
CONSTITUTION
Isomérie « plane »
Isomérie « spatiale »
Formule brute
Constitution
Position
Fonction
Squelette
STEREOISOMERES
Configuration
Conformation
Enantiomère
Diastéréoisomère
Isomérie de
position
Isomérie de
fonction
Isomérie de
squelette
carboné
Isomérie de
fonction
CH3
CH3
OH
hexan-2-ol
CH3CH3
OH
CH3
4-methylpentan-2-ol
CH3CH3
OH
CH3
3-methylpentan-2-ol
OCH3
CH3
1-methoxypentane

2011-2012 Tutorat UE 1 – Fiche annexe – Chimie organique 2 / 3
- Composés n’ayant PAS la même configuration
- Composés différents (dédoublables)
Configuration : Disposition spatiale des atomes ou des
groupes d’atomes d’une entité moléculaire, propre aux
stéréo-isomères dont l’isomérie n’est pas due à des
différences de conformation.
- Structures ayant la même configuration
- Structures (non dédoublables) : un seul composé
Conformation : Disposition spatiale des atomes ou des
groupes d’atomes d’une entité moléculaire s’appliquant à
des structures stéréo-isomères qui peuvent être
interconverties par des rotations autour de liaisons simples.
Isomérie spatiale = « stéréoisomérie » : Isomères dans l’espace
- Composés ayant la même formule brute
- Composés ayant la même formule semi-développée (constitution)
- Mais des orientations/directions spatiales des atomes, ou groupements d’atomes, différentes
STEREOISOMERES
Br Cl
(E)
Br
Cl
(Z)
Diastéréoisomères
Si deux stéréoisomères ne sont pas
énantiomères, ils sont diastéréoisomères
CONFIGURATION
CH3CH3
OH
CH3H
H(S)
(S)
CH3CH3
OH
HH
CH3(R)
(R)
CH3CH3
H
HOH
CH3(S)
(R)
CH3CH3
OH
CH3H
H(R)
(S)
Diastéréoisomères
Enantiomères
CONFORMATION
C2H5
CH3
H
CH3
HOH
CH3CH3
OH
CH3H
H(R)
(S)
Conformation
éclipsée
C2H5
CH3
H
CH3
OH H
CH3
CH3
OH
CH3H
H(R)
(S)
Conformation
décalée
Conformères
Rotamères
Conformères
Rotamères
CH3OH
(TRANS)
CH3OH
(CIS)
Diastéréoisomères
Diastéréoisomérie Z, E
Diastéréoisomérie cis, trans
OH
H
Br
H
(R)
(R)
Conformère I
I(OH axial
Conformation chaise
Equilibre conformationnel :
interconversion chaise-chaise
OH
H
Br
H
(R)
(R)
Conformère II
Conformation bateau

2011-2012 Tutorat UE 1 – Fiche annexe – Chimie organique 3 / 3
Démarche dichotomique : Recherche des relations structurales entre deux molécules
Même formule brute ?
Superposition des
deux structures ?
Même formule semi-
développée ?
Même fonction ?
Même chaîne
carbonée ?
Seule différence = libre
rotation autour d’une
simple liaison ?
Images l’une de
l’autre ?
NON
OUI
OUI
NON
NON
OUI
NON
NON
NON
NON
OUI
OUI
OUI
OUI
A et B sont des
molécules différentes
A et B sont des
molécules identiques
A et B sont des
isomères
Isomères de
fonction
Isomères de
position
Isomères de
squelette
carboné
ISOMERES DE
CONSTITTION
STEREOISOMERES
Isomères de
conformation
Enantiomères
Diastéréoisomères
- Enantiomère : Chacune des deux entités
moléculaires qui sont des images l’une de l’autre
dans un miroir et qui ne sont pas superposables.
- Diastéréoisomère : Les diastéréo-isomères sont
caractérisés par des différences de propriétés
physiques et par quelques différences de
comportement chimique vis-à-vis des réactifs
achiraux aussi bien que chiraux.
- Rotamère : Élément d’un ensemble de conformères
résultant d’une rotation restreinte autour d’une
liaison simple.
Définitions complémentaires :