TUTORAT UE1 2011-2012 Chimie organique

FACULTE
de
PHARMACIE
TUTORAT UE1 2011-2012
Chimie organique
Isomérie plane et spatiale
FICHE ANNEXE
Généralités :
Formule brute
Isomérie « plane »
Isomérie « spatiale »
Constitution
Configuration
Position Fonction Squelette
Enantiomère
Conformation
Diastéréoisomère
STEREOISOMERES
Isomérie plane : Isomères de constitution
- Composés ayant la même formule brute
- Mais des formules semi-développées différentes
H3C
CH3
H3C
OH
4-methylpentan-2-ol
H3C
Isomérie de
position
H3C
CH3
OH
3-methylpentan-2-ol
Isomérie de
squelette
carboné
ISOMERES DE
CONSTITUTION
2011-2012
H3C
CH3
O
1-methoxypentane
Isomérie de
fonction
CH3
Isomérie de
fonction
H3C
OH
hexan-2-ol
Tutorat UE 1 – Fiche annexe – Chimie organique
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Isomérie spatiale = « stéréoisomérie » : Isomères dans l’espace
- Composés ayant la même formule brute
- Composés ayant la même formule semi-développée (constitution)
- Mais des orientations/directions spatiales des atomes, ou groupements d’atomes, différentes
STEREOISOMERES
CONFIGURATION
CONFORMATION
- Structures ayant la même configuration
- Structures (non dédoublables) : un seul composé
- Composés n’ayant PAS la même configuration
- Composés différents (dédoublables)
Conformation : Disposition spatiale des atomes ou des
groupes d’atomes d’une entité moléculaire s’appliquant à
des structures stéréo-isomères qui peuvent être
interconverties par des rotations autour de liaisons simples.
Configuration : Disposition spatiale des atomes ou des
groupes d’atomes d’une entité moléculaire, propre aux
stéréo-isomères dont l’isomérie n’est pas due à des
différences de conformation.
Conformation
éclipsée
H3C
Conformation
décalée
CH3
(S) H
H3C
H
OH (R)
H3C
(R) H C
3
CH3
H
H
OH (R)
H3C
H3C
(R) H C
3
C2H5
CH 3 C2H5
OH
OH Rotamères
CH 3
CH3
H
H
H
Conformation bateau
Equilibre conformationnel :
interconversion chaise-chaise
Conformère I
I(OH axial
2011-2012
CH3
H
(S) H3C
H
OH (R)
Si deux stéréoisomères ne sont pas
énantiomères, ils sont diastéréoisomères
Diastéréoisomérie Z, E
(Z)
HH
Br (R)
OH
(S)
H3C
CH 3
Br
OH
(R)
H
OH (S)
Enantiomères
Diastéréoisomères
CH 3
Conformation chaise
CH3
(S) H
H3C
H
Conformères
H
H
H3C
OH
H
(R)
CH3
Conformères (S)
H
Rotamères
H3C
Diastéréoisomères Br
Cl
Cl
(E)
Diastéréoisomérie cis, trans
H
OH
(R) Br (R)
H
H3C
Conformère II
(CIS)
Diastéréoisomères
OH
Tutorat UE 1 – Fiche annexe – Chimie organique
H3C
OH
(TRANS)
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Démarche dichotomique : Recherche des relations structurales entre deux molécules
Même formule brute ?
OUI
NON
A et B sont des
molécules différentes
Superposition des
deux structures ?
OUI
NON
A et B sont des
isomères
A et B sont des
molécules identiques
Même formule semidéveloppée ?
NON
OUI
ISOMERES DE
CONSTITTION
STEREOISOMERES
Seule différence = libre
rotation autour d’une
simple liaison ?
Même fonction ?
OUI
NON
Isomères de
fonction
OUI
NON
Isomères de
squelette
carboné
Isomères de
position
OUI
NON
Même chaîne
carbonée ?
Images l’une de
l’autre ?
NON
Diastéréoisomères
Isomères de
conformation
OUI
Enantiomères
Définitions complémentaires :
- Enantiomère : Chacune des deux entités
moléculaires qui sont des images l’une de l’autre
dans un miroir et qui ne sont pas superposables.
- Diastéréoisomère : Les diastéréo-isomères sont
caractérisés par des différences de propriétés
physiques et par quelques différences de
comportement chimique vis-à-vis des réactifs
achiraux aussi bien que chiraux.
- Rotamère : Élément d’un ensemble de conformères
résultant d’une rotation restreinte autour d’une
liaison simple.
2011-2012
Tutorat UE 1 – Fiche annexe – Chimie organique
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