TERMINALE SI) Alcanes, Alcools, Aldéhydes, cétones et

TERMINALE S
I) Alcanes, Alcools, Aldéhydes, cétones et acides carboxyliques :
Ces différentes familles de composés organiques ont été étudiées en classe de Première S.
Activité :
A l’aide des rappels du rabat V de votre livre et de vos connaissances de 1èreS, répondre aux questions qui suivent :
Alcanes :
1. Nommer les alcanes suivants : 2. Ecrire les formules développées des
alcanes suivants :
a. 2,2 diméthylpropane b. 3-éthylpentane
c. 2,4 diméthylpentane d. méthylbutane
3. Reconnaitre les couples d’isomères parmi les alcanes
du 2.
Alcools :
1. Nommer les alcools suivants : 2. Ecrire les formules développées des alcools suivants
et déterminer leur classe :
a. éthanol b. butan-2-ol
c. 2,5 diméthylhexan-3-ol d. 4-éthyl-2,5- diméthylhexan-2-ol
3. Reconnaitre les alcools parmi les composés suivants :
Aldéhydes & cétones :
1. Reconnaitre les aldéhydes et cétones parmi
les composés organiques oxygénés ci-dessous : 3. Ecrire les formules développées des
composés suivants et déterminer leur classe :
a. 2,3-diméthylbutanal b. hexan-2-one
c. 3-éthyl-3,5-diméthylheptan-2-one
2. Nommer les composés organiques oxygénés précédents.
Acides carboxyliques :
1. Reconnaitre les acides carboxyliques parmi
les composés organiques oxygénés ci-dessous : 3. Ecrire les formules développées des acides
carboxyliques
ci-dessous :
2. Nommer les acides carboxyliques identifiés.
II) Les alcènes :
Les alcènes comportent une double liaison C=C et sont acycliques : ils sont dits insaturés.
Ils ont pour formule générale CnH2n :
nom de l’alcène
formule brute
formule semi-développée
éthène
C2H4
CH2=CH2
propène
C3H6
CH2=CHCH3
Les alcènes peuvent présenter deux types d’isomérie dus à la présence d’une double liaison :
une isomérie de position : la double liaison a une position différente sur la chaîne carbonée.
Exemple :
CH2CH CH2CH3
12 3 4
CH3CH CH CH3
123 4
but-1-ène
C4H8
but-2-ène
une stéréoisomérie : stéréoisomères que l’on distingue par les lettres Z et E.
stéréoisomère Z :
C C HH
A B
stéréoisomère E :
C C B
H
AH
(A et B sont du même côté
de la double liaison)
(A et B sont de part et d’autre
de la double liaison)
Remarque : Cette isomérie n’existe pas si A ou B sont des atomes d’hydrogène.
Exemples :
C C HH
H3C CH3
(Z)-but-2-ène
C C CH3
H
H3CH
(E)-but-2-ène
Nomenclature : on part du nom de l’alcane de même chaîne carbonée et on remplace la terminaison ane par la
terminaison ène. On précise, s’il y a lieu, la position de la double liaison.
Exemple :
CH3CH
CH3CH CH2
123
4
3-méthylbut-1-ène
a. acide 2-méthylpropanoïque b. acide méthanoïque
c. acide 2-éthyl-3,4-diméthylpentanoïque
Activité :
1. Nommer les deux alcènes suivants :
C C
H3C CH3
HH (a) (b)
C C
C2H5H
H H
2. Ecrire la formule semi-développée du 3-méthylhex-2-ène.
3. Ecrire les formules semi-développées du hex-4-ène et du hex-2-ène : que remarquez-vous ?
Remarques importantes (nomenclature) :
Pour nommer un alcène, repérer la chaîne carbonée la plus longue. Le nombre d’atomes de carbone détermine le
préfixe à utiliser :
1 C
2 C
3 C
4 C
5 C
6 C
7 C
meth
eth
prop
but
pent
hex
hept
Indiquer la position de la double liaison en numérotant les atomes de carbone de manière à obtenir le plus petit
numéro possible.
Préciser le nom et la position éventuelle des substituants : le nom de l’alcène est précédé des noms des groupes
(méthyl, éthyl...) écrits dans l’ordre alphabétique. Leur numérotation est fixée par celle de la double liaison.
La possibilité d’isomérie Z / E n’existe pas si l’un des atomes de carbone de la double liaison porte deux atomes
d’hydrogène.
III) Les esters :
Un ester a pour formule générale :
groupe
caractéristique
RCO
O R'
R peut être un atome d’hydrogène ou une
chaîne carbonée
R’ ne peut être qu’une chaîne carbonée et pas
un atome d’hydrogène.
Nomenclature :
- le nom de l’ester tient compte du nom des deux chaînes carbonées liées aux atomes d’oxygène.
- Il comporte deux termes : le nom de la chaîne principale, avec la terminaison « oate » suivi du nom de la chaîne
secondaire avec la terminaison « yle ».
Exemple :
chne
principale chne
secondaire
de
CO
OCH3
CH3CH2
propanoate méthyle
Activité :
1. Nommer l’ester suivant :
CH3CO
O CH2CH2CH
CH3
CH3
2. Ecrire la formule semi-développée du méthanoate d’éthyle.
Remarques importantes (nomenclature) :
Pour nommer un ester, chercher la chaîne principale et la chaîne secondaire.
Pour chacune d’elles, repérer la chaîne carbonée la plus longue : le nombre d’atomes de carbone détermine le
préfixe ou le suffixe à utiliser.
Indiquer le nom et la position éventuelle des substituants : le préfixe ou le suffixe sont alors précédés des noms et de
la position des groupes (méthyl, éthyl...) écrits dans l’ordre alphabétique. Pour la chaîne principale, la numérotation
s'effectue à partir du carbone fonctionnel de l'ester ; pour la chaîne secondaire, la numérotation s'effectue à partir du
carbone adjacent à l'atome d'oxygène :
31 2
2 1 3
C C C
C
O
OC C C
C
chaîne carbonée la plus longue
de la chaîne principale chaîne carbonée la plus longue
de la chaîne secondaire
IV) Les amines :
Une amine a pour formule générale :
groupe
caractéristique
RNR'
R"
R, R’ et R" peuvent être des atomes
d’hydrogène ou des chaînes carbonées
(appelées "substituants").
On distingue trois classes d’amine :
amine
primaire
l’atome d’azote est lié au moins à deux
atomes d’hydrogène
N H
H
amine
secondaire
l’atome d’azote n’est lié qu’à un seul atome
d’hydrogène
N H
amine
tertiaire
l’atome d’azote n’est lié à aucun atome
d’hydrogène
N
Nomenclature :
on nomme une amine primaire du type RNH2 à partir du nom de l’alcane R–H de même chaîne carbonée,
en remplaçant le « e » final par la terminaison amine. La position du groupe NH2 est précisée :
Exemples :
CH3NH2
CH3CH2CH2NH2
1
23
321
CH3CH CH3
NH2
méthanamine
propan-1-amine
propan-2-
amine
on nomme une amine secondaire ou tertiaire, en écrivant les noms des substituants de l’azote dans l’ordre
alphabétique, précédés de la lettre N et suivis du nom de l’amine R–NH2.
Par exemple :
CH3NHCH2CH3
N-méthyl-éthanamine
Activité :
1. Nommer l’amine suivante :
CH3N CH2CH3
CH2CH3
2. Ecrire la formule semi-développée de la N,N-diméthyl-méthanamine (appelée couramment triméthylamine).
Remarques importantes (nomenclature) :
Pour nommer toutes les amines, repérer la chaîne carbonée la plus longue et numéroter les atomes de carbone afin
que l’indice de position du groupe amine
N
soit le plus petit possible.
Nommer l’amine à partir du nom de l’alcane de même chaîne carbonée, en remplaçant le « e » final par la
terminaison « amine » (ex. : méthanamine ; éthanamine…) et en précisant la position de l’atome d’azote (ex. :
propan-2-amine).
Pour les amines substituées, écrire les noms des substituants sur l’azote (ex. : méthyl-, éthyl-, etc.) dans l’ordre
alphabétique, précédés de la lettre N et suivis du nom de l’amine.
Pour nommer plus simplement une amine symétrique, secondaire ou tertiaire, c'est-à-dire de formule générale : R-
NH-R ou
NR R
R
, ajouter le préfixe di ou tri au nom du groupe alkyle R, suivi de la terminaison amine (ex. :
triméthylamine).
V) Les amides :
Un amide a pour formule générale :
groupe
caractéristique
RCO
NR'
R"
R, R’ et R" peuvent être des atomes
d’hydrogène ou des chaînes carbonées.
Nomenclature :
lorsque l’amide est du
type
R C O
NH2
, c'est-à-dire que l’atome d’azote n’est pas substitué,
le nom de l’amide s’obtient à partir de celui de l’acide carboxylique de même chaîne carbonée, en supprimant
le terme « acide » et en remplaçant la terminaison « oïque » par « amide ».
Par exemple :
CH3CO
OH
CH3CO
NH2
acide éthanoïque
(ou acide acétique)
éthanamide
(ou acétamide)
lorsque l’amide est du
type
R C O
NH R' R C O
N R'
R"
ou
, on dit
qu’il est N-substitué. Les substituants R’ et R" doivent être pris en compte pour nommer l’amide.
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