CHIMIE ORGANIQUE II (CHM-19078) - Professeur Thierry Ollevier Examen partiel n˚1 - vendredi 22 février 2002 (8h30-10h20) La note de cet examen constitue 30 % de la note globale du cours. Répondez clairement aux 5 questions suivantes sur 5 pages séparées. 1) Ecrivez la structure des produits A et B (1 point), indiquez le sens de cette réaction (1 point) et justifiez votre réponse sur base des pKa (1 point) : Li OH ? + A + B 2) Le composé C en solution légèrement acide s'isomérise en D. Ecrivez de manière détaillée le mécanisme de cette réaction d'isomérisation (3 points). O O O HO O OH H+ D C 3) Donnez la stucture du produit (produit E) de la réaction suivante (le mécanisme n'est pas demandé) (3 points). CH3O O Cl C H examen-01a 4/02/03 10:06 1) réactif de Tollens + 2) H3O E 4) Donnez la stucture du produit (produit F) de la réaction suivante et donnez la structure des isomères possibles (3 points). Détaillez le mécanisme (3 points). H H O NH2OH F H 5) Dans la synthèse présentée ci-dessous, détaillez au maximum la nature du réactif manquant (G, H, I, J) de chaque étape. Pour chaque étape, donnez le nom de la réaction (expliquez le type de réaction). (3 points par réaction) Pourquoi le groupement carbonyle de la première molécule a-t-il dû être protégé au cours de la synthèse (3 points) ? CH3 OH CH3 OH G O O O CH3 OH C H CH I O O O O J CH3 O examen-01b 4/02/03 10:06 CH OH C CH3 O