2) Le composé C en solution légèrement acide s`isomérise en D

CHIMIE ORGANIQUE II (CHM-19078) - Professeur Thierry Ollevier
Examen partiel n˚1 - vendredi 22 février 2002 (8h30-10h20)
La note de cet examen constitue 30 % de la note globale du cours.
Répondez clairement aux 5 questions suivantes sur 5 pages séparées.
1) Ecrivez la structure des produits A et B (1 point), indiquez le
sens de cette réaction (1 point) et justifiez votre réponse sur
base des pKa (1 point) :
Li
OH
?
+
A
+
B
2) Le composé C en solution légèrement acide s'isomérise en D.
Ecrivez de manière détaillée le mécanisme de cette réaction
d'isomérisation (3 points).
O
O
O
HO
O
OH
H+
D
C
3) Donnez la stucture du produit (produit E) de la réaction suivante
(le mécanisme n'est pas demandé) (3 points).
CH3O
O
Cl
C
H
examen-01a 4/02/03 10:06
1) réactif de Tollens
+
2) H3O
E
4) Donnez la stucture du produit (produit F) de la réaction suivante et
donnez la structure des isomères possibles (3 points).
Détaillez le mécanisme (3 points).
H
H
O
NH2OH
F
H
5) Dans la synthèse présentée ci-dessous, détaillez au maximum
la nature du réactif manquant (G, H, I, J) de chaque étape.
Pour chaque étape, donnez le nom de la réaction (expliquez le type
de réaction). (3 points par réaction)
Pourquoi le groupement carbonyle de la première
molécule a-t-il dû être protégé au cours de la synthèse (3 points) ?
CH3
OH
CH3
OH
G
O
O
O
CH3
OH
C
H
CH
I
O
O
O
O
J
CH3
O
examen-01b 4/02/03 10:06
CH
OH
C
CH3
O