CH C H C H C H C H C H C H C H C H C H -C H

NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES
Les hydrocarbures sont des composés ne contenant que les éléments carbone et hydrogène.
A/ LES ALCANES C n H 2n+2
On appelle alcanes les hydrocarbures acycliques (leur molécule ne comporte pas de chaîne
carbonée fermée) et saturés (leur chaîne carbonée ne comporte que des liaisons covalentes
simples).
La terminaison ane caractérise les alcanes.
A-1/ Les alcanes à chaîne linéaire (ou droite)
Les quatres premiers ont des noms consacrés par l'usage, pour les suivants, on utilise un
préfixe grec indiquant le nombre d'atomes de carbone que l'on fait suivre de la terminaison
ane. On pourra se reporter au tableau ci-dessous donnant les noms jusqu'au décane.
CH 4 C2 H 6 C 3H 8 C4 H10 C5 H12 C6 H14 C 7 H16 C8H18 C9 H 20 C10H 22
méthane éthane propane butane pentane hexane heptane octane
nonane
décane
A-2/ Les alcanes à chaîne ramifiée
Les alcanes à chaîne ramifiée sont des alcanes composés d'une chaîne linéaire sur laquelle
sont fixés un ou plusieurs groupes alkyles obtenus en enlevant un atome H à un alcane.
Exemples :
-CH 3
méthyle
-C2 H5 éthyle
-C3H 7 propyle .......
Pour déterminer le nom de ces alcanes ramifiés il faut procéder en trois étapes :
- on cherche la chaîne carbonée la plus longue, dite chaîne principale et le nom de l’alcane
linéaire comportant le même nombre d'atomes de carbone. L'alcane ramifié considéré est
nommé comme un dérivé de cet alcane linéaire ;
- on identifie les groupes alkyles substituants sur cette chaîne ;
- on repère la position de ces substituants par un indice de position. Celui-ci s'obtient grâce à
une numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale, mais deux sens de
numérotation existent. Pour trouver le sens à adopter, on écrit tous les indices de position à la
suite et par ordre croissant (sans se préoccuper de la nature des groupes alkyles). On effectue
l'opération dans les deux sens possibles. Le sens à retenir est celui pour lequel le premier
chiffre différent est le plus petit.
Conventions d'écriture des noms des alcanes à chaîne ramifiée :
-les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe ;
-les groupes alkyles substituants s'écrivent avant le nom de l'alcane ;
-il y a des virgules entre les différents indices et des tirets entre les indices et les noms ,
-il n'y a pas d'espace entre les noms des groupes alkyles et ceux des alcanes ;
-les différents groupes alkyles sont écrits par ordre alphabétique ;
-on supprime le e final dans le nom des groupes alkyles ;
-s'il existe deux, trois... groupes alkyles identiques on utilise les préfixes di, tri...
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Exemples :
CH3
CH3 CH
CH2 CH3
CH
CH
CH2
CH3
CH3 CH2
CH3
C
CH2 CH3
CH3
CH3
4-éthyl-2,3-diméthylhexane
3,3-diméthylpentane
Rappel : dans l'écriture topologique on représente par des segments les liaisons entre atomes de carbone et on
ne représente pas les atomes de carbone et d'hydrogène.
B/ LES ALCENES C n H 2n
On appelle alcènes les hydrocarbures acycliques dont la molécule comporte une double liaison.
On les nomme en recherchant la chaîne carbonée la plus longue qui contient la double liaison
puis le nom de l'alcane correspondant. Le nom cherché s'obtient en remplaçant le suffixe ane
par le suffixe ène.
La terminaison ène caractérise les alcènes.
La place de la double liaison est indiquée grâce à un indice de position (correspondant au
premier atome de carbone doublement lié) placé avant la terminaison. On choisit le sens de
numérotation des atomes de carbone pour avoir l'indice de position le plus petit possible pour
la double liaison. Bien entendu, les groupes alkyles substituants sont nommés avant le nom de
l'alcène avec leurs indices de position (comme pour les alcanes). Exemples :
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
CH3
but-1-ène
CH
CH
CH
CH2
CH3 CH3
CH2
C
CH3
but-2-ène
2-méthylhex-2-ène
Lorsque les deux groupes fixés sur les carbones de la double liaison sont différents, il y a deux
possibilités de représentation. Les lettres Z et E indiquent alors la stéréoisomérie (Z si les
groupes substituants les plus gros de chaque carbone de la double liaison sont "du même côté"
de cette double liaison E dans le cas contraire) et se placent avant le nom et entre parenthèses.
H
H
C
CH3
CH2
H
C
C
CH3
CH3
(Z) but-2-ène
C
H
(E) pent-2ène
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CH3
LES ALCOOLS
PRÉSENTATION
Les alcools sont des composés organiques comportant un groupe hydroxyle -OH fixé sur un
carbone tétragonal.
La formule générale d'un alcool est : CnH2n+1OH ou R-OH.
NOMENCLATURE
Le nom d'un alcool est obtenu a partir du nom de l'alcane de même squelette carboné en
remplaçant le e final par ol.
La numérotation du groupe -OH doit être la plus petite possible.
Exemples :
H3C
CH2
CH
H3C
CH3
OH
butan-2-ol
CH
CH
CH3
OH
CH3
3-méthylbutan-2-ol
LES DIFFÉRENTES CLASSES D'ALCOOLS
On distingue trois classes d'alcools suivant l'environnement du groupe hydroxyle :
alcool primaire
CH3 OH
ou
alcool secondaire
R'
R OH
CH
alcool tertiaire
R
R''
OH
R'
C
R
OH
exemple :
exemple :
CH3
exemple :
CH3
CH2
CH2
OH
propan-1-ol
CH3
CH
CH3
CH3
C
CH3
OH
OH
propan-2-ol
2-méthylpropan-2-ol
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ALDEHYDES ET CÉTONES
PRÉSENTATION
Les aldéhydes et les cétones possèdent un groupe carbonyle :
C
O
O
La formule générale d'un aldéhyde est :
R
C
H
O
La formule générale d'une cétone est :
R
C
R'
NOMENCLATURE
• Le nom d'un aldéhyde est obtenu à partir du nom de l'alcane de même squelette carboné en
remplaçant le e final par al.
La numérotation se fait à partir du groupe carbonyle dont l'indice est toujours 1 (on ne l'indique
pas).
Exemples :
O
O
CH3
CH2
CH3 CH2
C
CH
C
H
CH3
H
propanal
2-méthylbutanal
• Le nom d'une cétone est obtenu à partir du nom de l'alcane de même squelette carboné en
remplaçant le e final par one.
La numérotation du groupe C=O doit être la plus petite possible.
Exemples:
O
O
CH3
CH2
C
CH3 CH2
CH3
butan-2-one
CH
C
CH3
CH3
3-méthylpentan-2-one
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LES ACIDES CARBOXYLIQUES
PRÉSENTATION
O
Les acides carboxyliques possèdent un groupe carboxyle :
R
C
OH
O
La formule générale d'un acide carboxylique est :
R
C
OH
NOMENCLATURE
Le nom d'un acide carboxylique est obtenu à partir du nom de l'alcane de même squelette
carboné en ajoutant le terme acide et en remplaçant le e final par oïque.
La numérotation se fait à partir du groupe carboxyle dont l'indice est toujours 1 (on ne l'indique
pas).
Exemples :
O
O
CH3
CH2
CH3 CH
C
CH2
OH
CH3
OH
acide propanoïque
acide 3-méthylbutanoïque
O
H
O
C
H3C
C
OH
OH
acide méthanoïque
(acide formique)
CH3
CH3 C
CH3
acide éthanoïque
(acide acétique)
O
CH2
C
CH3
C
CH3
OH
CH
O
C
OH
acide 3,3-diméthylbutanoïque
acide 2-méthylpropanoïque
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