CH932- activation palladium

Palladium
Palladium catalyzed catalyzed
C-H Activation /
C-H Activation / C Cross-coupling reaction ross-coupling reaction
M2R COCV2 2010-2011
M2R COCV2 2010-2011
Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169

I. Introduction
Composés organiques
Composés organiques = molécules cycliques ou acycliques composés d’atomes de carbones rattachés ou
non à des atomes d’hydrogènes
L’insertion d’hétéroatomes a conduit a une extraordinaire plaitore de composés appartenant aussi bien au
monde des organismes vivants, qu’à la pétrochimie, qu’au domaine pharmaceutique, cosmétiques…….

Synthèse organique
Synthèse organique : discipline basée sur la transformation de groupements fonctionnels
La présence d’un hétéroatome ou d’une insaturation est primordiale dans le squelette de la molécule.
Mise en place d’une
stratégie de synthèse
Dans ce contexte les liaisons C-H ne font partie des ces gpts fonctionnels

La transformation d’une liaison C-H pour fonctionnaliser
une molécule a fait l’objet de nombreux travaux dans les
années 2000 : C-H activation.
Plus particulièrement, l’attention s’est portée sur la
chimiosélectivité pour accéder à différents composés à
partir du même substrat.
2 peut être obtenu en une seule étape à partir de 3
par déplacement de l’atome d’hydrogène

La fonctionnalisation directe des liaisons C-H
La fonctionnalisation directe des liaisons C-H fait appel à deux « fait appel à deux « challenges challenges » »
1- la nature inerte des liaisons C-H
2- le contrôle de la sélectivité dans les molécules qui possèdent plusieures liaisons C-H
1- métaux de transition (Ru, Rh, Pt et Pd ) peuvent réagir avec les liaisons C-H pour conduire à C-Métal
(plus réactive que C-H)
2- la méthode la plus développée est l’utilisation de substrats qui possèdent « des ligands coordinands
(gpt directeur) »