Préparation à l`Oral du Concours Interne de l`Agrégation de

SSpectres IR, spectres UVpectres IR, spectres UV--visible et visible et
chromatogrammes (CPV) chromatogrammes (CPV) des différents des différents
réactifs et produits des manipulations de réactifs et produits des manipulations de
Préparation à l’Oral
du Concours Interne
de l’Agrégation de physique-chimie
2013/20142013/2014
réactifs et produits des manipulations de réactifs et produits des manipulations de
chimie chimie organiqueorganique

Données spectroscopiques IR, résumé non exhaustif, pour utilisation en travaux
pratiques de chimie organique
Fréquences Fréquences ν
νν
νν
νν
νen cmen cm--11
3600 O-H alcool libre bande fine
vers 3300 N-H amine secondaire 1 bande
N-H amine primaire 2 bandes
3400-3200 O-H alcool lié bande large
3200-2500 O-H acide bande très large
3300 C-H acétylénique vrai bande petite et fine
3000-2900 C-H des CH3, CH2, CH des alcanes , alcènes, arènes. Bandes peu
caractéristiques
2750 C-H aldéhyde
2250 C≡N nitrile bande très fine, pas toujours
visible
2200-2100 C≡C acétylénique bande peu visible, sauf en
cas de forte dissymétrie
(alcynes vrais,...)
2100 -N=N=N azoture
1870-1660 C=O
1870-1820 anhydride (et 1300-1100 cm-1 νC-O, bande intense)
1815-1770 carbonate ″
1760-1695 acide ″
1740 ester ″
1735-1715 aldéhyde ″
1720-1710 cétone ″
Une conjugaison abaisse la fréquence d’environ 20 cm-1.
1670-1620 C=C alcène
1600-1500 C=C aromatique
800-600 C-Cl halogénure
600-500 C-Br halogénure

Spectres IR :
Sources :
National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST), Japan
http://sdbs.db.aist.go.jp
ou
D’après le catalogue du fournisseur Sigma-Aldrich
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/AdvancedSearchPage.do
Les références proposées sont des spectres réalisés tels que :
- produits purs
- en solution dans CCl4
- en suspension dans le nujol ou en pastille KBr
A Jussieu Liquides : purs
Solides en suspension dans le nujol ou en solution dans le CHCl3ou
CH2Cl2
Chromatogrammes phase vapeur :
Réalisés par Carole Pilot, technicienne de la plate-forme de chimie organique
Colonne capillaire SE30 (peu polaire, polyméthylsiloxane)
gaz vecteur : dihydrogène (produit par électrolyse ) en amont de l’appareil de CPV
En fonction des produits les conditions de température du four sont adaptées. Elles sont
indiquées
sur
les
chromatogrammes
pour
chaque
série
de
mesure
correspondant
à
une
indiquées
sur
les
chromatogrammes
pour
chaque
série
de
mesure
correspondant
à
une
expérience.
A Jussieu, la température du four est programmée sous forme de gradient
A Saint-Louis, la températuredu four est fixe
Le jour de l’oral, il faut indiquer au techniciens les conditions que vous souhaitez :
- T°injecteur >> Téb produits pour provoquer une vaporisation instantanée de tous les
produits
- T°four à peine supérieure à celle de la température d'ébullition du composé le moins
volatile du mélange, afin que le mélange reste gazeux mais ai le temps de s’adsorber
sur la colonne.
Références bibliographiques :
Douglas A. SKOOG, F. James HOLLER, Timothy A. NIEMAN, Principes d'Analyses
Instrumentales, De Boeck 2003.
Francis ROUESSAC et Annick ROUESSAC, Analyse chimique- méthodes et
techniques instrumentales modernes, Dunod 2009, 7ème éd..
Spectre UV-Visible
Réalisés par Ziyad Bouaoud, PF Education et Formation
Appareil: V-630 double faisceau, JASCO

Les solvants utilisés pour réaliser les spectres IR
Tétrachlorométhane CCl4
Chloroforme CHCl3

Dichlorométhane CH2Cl2
Nujol ® huile de paraffine (alcane)