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Centre des Sciences et Techniques Année Universitaire 2016-2017
Campus Universitaire Ait Melloul Pr. M. El Ouardi et Pr. N. EL AOUAD
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TD N° 3/ SMC4
Module M21 : HYDROCARBURES ET FONCTIONS MONOVALENTES
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Exercice 1 :
L’oxydation d’un alcène A par KMnO4 fournit deux cétones méthylés B et C. La cétone B est
obtenue en deux étapes :
- Etape 1 : La réaction du bromure d’isopropyle sur l’acétylure de sodium (HC≡CNa) mène à
la formation d’un composé D.
- Etape 2 : L’hydrolyse acide du composé D en présence des ions mercuriques (Hg2+) donne le
produit B.
L’hydrolyse acide du 3-phénylprop-1-yne, en présence des ions mercuriques (Hg2+) conduit à la
formation de C.
1/ Donner les structures des produits A, B et C.
2/ Détailler le mécanisme des deux premières étapes.
Exercice 2 :
Le pent-2-yne est soumis à la suite des réactions ci-dessous :
H2/Ni/BaSO4 1/O3 2/H2O
pent-2-yne A B + C.
SOCl2 C6H6/AlCl3 Zn/Hg/HCl HNO3/H2SO4
B D E (C8H8O) F G (maj)+G’ (min)
1/ Déterminer la structure des produits A à G.
2/ Détailler le mécanisme de formation de E à partir de D.
3/ Quelle est la géométrie de l’alcène A.
Exercice 3 :
1/ Donner le schéma réactionnel qui permet d’obtenir un alcyne vrai A (R-C≡C-H) à partir de
l’acétylène et de tous les réactifs organiques et minéraux nécessaires.
2/ Quels tests permettent de confirmer la nature de cet alcyne? Ecrire les équations correspondantes.
3/ L’alcyne vrai A réagit avec un organomagnésien B (R-Mg-X) et conduit à deux produits C et D.
Ecrire le schéma réactionnel et donner la formule générale des produits C et D sachant que C est un
hydrocarbure saturé.
4/ Le composé B peut être préparé selon le schéma réactionnel ci-après.
HBr / Péroxyde Mg
4-méthylpent-2-ène E B
1/ Donner la structure de A, B, C, D er E.
2/Détailler le mécanisme de l’obtention de E.
3/ Dans quelles conditions doit être réalisée la synthèse de B à partir de E?
Exercice 4 :
Indiquer les réactifs permettant les transformations suivantes :
Et-CO-CH3
Et-CO2H + H2O + CO2 Et-CBr2-CHBr2
Et-C≡C-H
Et-CHO + CH2=O Et-CH=CH2
Et-CH2-CH3 Et-CBr2-CH3