Chapitre 19
Oxydation en chimie organique
La combustion complète d’un alcane ou d’un alcool est une réaction d’oxydoréduction. C’est une oxydation :
Ex 1 :
     
    
      
   
Ex 2 :
    
    
      
    
Il y a à chaque fois rupture du squelette carboné . Une oxydation ménagée ne modifie pas ce squelette mais
seulement la fonction organique.
Acti Oxydation ménagée d’alcools
I Oxydation ménagée des alcools
Les oxydants sont souvent les ions permanganate ou les ions dichromate en solutions acides.
L’oxydation ménagée conduit à des résultats différents selon les classes d’alcools :
Alcool primaire
Alcool secondaire
Alcool tertiaire
 
   
   
butan-1-ol
butan-2-ol
2-méthylpropan-2-ol
1) Alcool primaire
Exemple : oxydation du butan-1-ol par les ions permanganate.
Dans un tube à essais verser 1 mL de butan-1-ol, puis ajouter dans l’ordre 2 mL d’acide sulfurique ( ) puis 1
mL de permanganate de potassium ( )
il y a décoloration du permanganate de potassium, les ions 
 ce sont transformés en ions  : ils sont
réduits.
test à la liqueur de Fehling, négatif
il y a eu formation d’un aldéhyde : le butan-1-ol s’est transformé en butanal.
Couples redox : 


et   
  
    
          

           
L’oxydation ménagée d’un alcool primaire conduit à la formation de l’aldéhyde ayant le même squelette carboné.
2) Alcool secondaire
Exemple : oxydation du butan-2-ol par les ions permanganate.
Comme précédemment mais avec butan-2-ol.
il y a décoloration du permanganate de potassium, les ions
4(aq)
MnO
ce sont transformés en ions
2
(aq)
Mn
: ils
sont réduits.
test à la liqueur de Fehling, positif
il y a eu formation d’une cétone : le butanone s’est transformé en butanal.
Couples redox : 


et      
CH3CH2CH2OH
CH2
CH3CH3
OH
CH3
  
    
          

           
L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire conduit à la formation de la cétone ayant le même squelette carboné
que l’oxydant soit en excès ou en défaut.
Rq : Il est également possible de réaliser cette oxydation par action du dioxygène de l’air (expérience lampe sans
flamme) ou par déshydrogénation catalytique en faisant passer les vapeurs d’alcool sur un catalyseur à base de
taux (Cu) à 300°C.
3) Alcool tertiaire
Exemple : 2-méthylpropan-2-ol par les ions permanganate.
Comme précédemment mais il n’y a pas décoloration de la solution de permanganate de potassium.
Un alcool tertiaire ne subit pas d’oxydation ménagée.
Rq : Pour identifier un alcool, on caracrise les produits obtenus par son oxydation ménagée
II Oxydation ménagée des aldéhydes
Si l’oxydant est en excès, il peut ensuite réagir avec l’aldéhyde formé et l’oxyder en acide carboxylique. Le bilan fait
donc intervenir les couples 


et    
  
    
         

         
Il est également possible de réaliser cette oxydation par action du dioxygène de l’air :
Acti Identifier une espèce chimique
acide carboxylique/ aldéhyde :     
et couple dioxygène / eau :
         
  
      
1S - Oxydation ménagée
Au bureau :
Rampe de tubes à essais
Liqueur de Fehling
DNPH
Réactif de Schiff
butan-1-ol
butan-2-ol
2-méthylpropan-2-ol
Avec des pipettes graduées car il ne faut que 1 mL.
permanganate de potassium à 0,05M.
Bain marie à 60°C.
solution d’acide sulfurique à 6M, il faut 6mL par alcool.
1S - Oxydation ménagée
Au bureau :
Rampe de tubes à essais
Liqueur de Fehling
DNPH
Réactif de Schiff
butan-1-ol
butan-2-ol
2-méthylpropan-2-ol
Avec des pipettes graduées car il ne faut que 1 mL.
permanganate de potassium à 0,05M.
Bain marie à 60°C.
solution d’acide sulfurique à 6M, il faut 6mL par alcool.
1S - Oxydation ménagée
Au bureau :
Rampe de tubes à essais
Liqueur de Fehling
DNPH
Réactif de Schiff
butan-1-ol
butan-2-ol
2-méthylpropan-2-ol
Avec des pipettes graduées car il ne faut que 1 mL.
permanganate de potassium à 0,05M.
Bain marie à 60°C.
solution d’acide sulfurique à 6M, il faut 6mL par alcool.
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