CHAPITRE . . . . - T.P. n°. . . . .
Chimie B : La chimie créatrice
Oxydation ménagée des alcools
NOM : . . . . . . . . . . . .
Prénom : . . . . . . . . . .
Objectifs : Lors de la réaction d’un alcool, reconnaître s’il s’agit d’une réaction d’oxydation, de déshydratation ou de
substitution. Connaître les familles de composés obtenus par oxydation ménagée d’un alcool. Écrire la
réaction d’oxydation d’un alcool par les ions permanganate en milieu acide.
Préliminaires : Risques et sécurité
1. Préciser les précautions expérimentales à prendre pour réaliser des expériences avec les espèces chimiques
organiques du T.P..
2. Compléter le tableau ci-dessous :
Groupe
fonctionnel
et classe
Activité n°1 : Oxydation ménagée d’un alcool
Contrairement à la combustion qui transforme le composé organique en dioxyde de carbone et en eau, une réaction
d’oxydation ménagée conserve le squelette carboné de la molécule. Une oxydation ménagée est une oxydation douce
tandis que la réaction de combustion est une oxydation brutale.
Dans la manipulation proposée, les alcools sont
oxydés par une solution de permanganate de
potassium :
, acidifiée
par de l’acide sulfurique, de concentration
2,0.10-2 mol.L-1.
On étudie l’oxydation ménagée d’un alcool
primaire, secondaire ou tertiaire.
Protocole :
Dans le ballon, posé sur un anneau en liège,
introduire, avec un entonnoir :
- quelques grains de pierre ponce,
- environ 15 mL de la solution de permanganate de potassium,
- environ 5 mL de butan-1-ol ou de butan-2-ol.
Porter le mélange à ébullition très douce et recueillir le produit qui distille, dans le tube à essai, sur une hauteur de
3 cm environ.
Avant d’arrêter le chauffage, retirer le tube à dégagement du tube à essai pour éviter un retour dans le ballon.
Activité n°2 : Caractérisation du produit d’oxydation obtenu :
Sous la hotte :
Dans le tube contenant la 2,4-dinitrophénylhydrazine (notée D.N.P.H.), verser une dizaine de gouttes du distillat
obtenu. Agiter le tube à essai, observer et conclure.
Si le premier test est positif, dans le tube contenant le réactif de Schiff, verser une dizaine de gouttes du distillat
obtenu bien refroidi et placer le mélange obtenu dans un bain d’eau glacée. Patienter quelques minutes en agitant
régulièrement. Observer et conclure.
Remarque : Le test au réactif de Schiff remplace ici le test à la liqueur de Fehling ou le test au réactif de Tollens, car si
le corps formé est très peu soluble dans l’eau le précipité rouge d’oxyde de cuivre(I) ou le miroir d’argent,
formé à l’interface phase organique/phase aqueuse n’est pas toujours facilement visible. Le réactif de Schiff est
une solution aqueuse d’un colorant violet (la fuschine) décolorée par du dioxyde de soufre. En présence d’un
aldéhyde, à froid et en milieu non basique, il reprend sa couleur initiale.