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Questions :
a. Écrire l’équation de la réaction chimique étudiée en notant les composés organiques en formule semi-développée.
Comment est modifiée la structure de la molécule de départ au cours de la réaction ?
CH3C CH3
CH3
OH +H+CH3C CH3
CH3
Cl +OH2
Le groupe hydroxyl , OH, de l’alcool a été remplacé par un atome de chlore Cl.
b. Repérer la ou les bandes d’absorption caractéristique(s) du réactif sur le spectre IR présent sur le document 2. Les
molécules de 2-méthylpropan-2-ol sont-elles liées par des liaisons hydrogènes ?
Il y a 2 bandes d’absorption caractéristiques :
- La bande large et forte à = 3300 cm-1 caractéristique de la présence du groupe OH, cette bande indique que
les molécules d’alcool sont liées par liaison hydrogène.
- La bande fine et forte à σ=2900 cm-1 est caractéristique des liaisons Carbone_tétraédrique-hydrogène, Ctét-H.
c. Observer les pictogrammes des réactifs utilisés. Rechercher les risques que peut présenter leur utilisation et
s’organiser en conséquence.
Les pictogrammes visibles : Xn, Inflammable et Corrosif. Par prudence il est recommandé
d. L’ion hydrogénocarbonate HCO3-(aq) réagit avec les ions hydrogène H+(aq) pour donner du dioxyde de carbone et de
l’eau. Écrire l’équation de la réaction.
HCO3-(aq) + H+(aq) ➔ CO2(g),H2O(l)
e. Pourquoi rince-t-on la phase organique à l’eau distillée ? N’y a-t-il pas un risque de perdre le produit ? Justifier.
Le rinçage à l’eau distillée permet d’évacuer l’acidité restante dans l’ampoule et rincer sa paroi. Le produit étant peut
soluble dans l’eau, il y a peu de risque d’en perdre.
f. Le sulfate de magnésium anhydre permet de sécher la phase organique grâce à la réaction d’équation :
MgSO4(s) + 7H20(l) ➔ MgSO4,7H2O(s)
En quoi consiste le “séchage” de la phase organique ?
Le « séchage » consiste à éliminer l’eau résiduelle présente dans la phase organique.
g. Quelles techniques permettraient de vérifier la nature du produit obtenu ?
Le produit peut être identifier soit par spectroscopie( RMN ou IR) ou par chromatographie sur couche mince.
h. Déterminer le rendement molaire de la synthèse
. Dresser un tableau d’avancement.
On détermine la quantité de matière d’alcool prélevé :
L’application numérique donne :
L’alcool est le réactif limitant car nHCl=12x30.10-3=0,36 mol.De ce fait xmax=1,56.10-1 mol.
Le calcul du rendement sera :
i. En utilisant les trois termes, « addition », « substitution » ou « élimination », rédiger une phrase décrivant la nature
de la réaction de synthèse réalisée.
Le remplacement du groupe hydroxyl, OH, de l’alcool par un groupe chloro, Cl, conduit à une synthèse par substitution.