TP n° 30 OXYDATION MÉNAGÉE DES ALCOOLS I. OBJECTIFS Différencier les 3 classes d'alcools. II. PRINCIPE On réalise l'oxydation ménagée d'un alcool de chaque classe avec un oxydant en défaut. L'oxydation ménagée d'un alcool ne modifie pas la chaîne carbonée, seules les liaisons de l'atome de carbone fonctionnel sont modifiées. III. PROTOCOLE EXPERIMENTAL L’oxydant utilisé est l’ion permanganate. 3.1. Réactions entre les ions permanganate et les alcools alcool primaire : éthanol alcool secondaire : butan-2-ol alcool tertiaire: méthylpropan-2-ol Dans un ballon, verser 5 mL d'un des alcools et 15 mL de la solution de permanganate de potassium acidifiée. Ajouter 3 grains de pierre ponce pour réguler l'ébullition. Mettre en place le tube pour recueillir le distillat. eau Mettre en service le chauffage (thermostat 6). glace Observer l'évolution de la coloration. 3.2. Caractérisation des produits obtenus Test à la DNPH : dans un tube verser 1 mL de solution de DNPH ; prélever quelques gouttes du distillat (phase organique du dessus) et l’introduire goutte à goutte dans le tube, attendre. Noter vos observations. Test à la liqueur de Fehling : dans un tube verser 3 mL de réactif, ajouter 1 mL de distillat. chauffer doucement. Noter vos observations. IV. EXPLOITATION DES RESULTATS 4.1. Tableau récapitulatif alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire Formule générale Test à la DNPH Test à la liqueur de Fehling Famille du produit formé Formule générale du produit 4.2. Interprétation a) alcool primaire 2 MnO4( aq) / Mn(aq ). Ecrire, en milieu acide, la demi -équation électronique correspondant au couple A quel couple oxydant/ réducteur appartient un alcool primaire ? Ecrire la demi -équation correspondante. Ecrire les demi -équations réelles et en déduire l'équation chimique de la réaction. b) alcool secondaire Faire le même travail.